Fumonisina B1

Fumonisina B1
Nombre IUPAC
(2S,2'S)-2,2'-{[(5S,6R,7R,9R,11S,16R,18S,19S)-19-amino-11,16,18-trihidroxi-5,9-dimetilicosano-6,7-diil]bis[oxi(2-oxoetano-2,1-diil)]} ácido disuccínico
General
Otros nombres	Macrofusina
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C34H59NO15
Identificadores
Número CAS	116355-83-0​
Número RTECS	TZ8350000
ChEMBL	CHEMBL91690
ChemSpider	56109
PubChem	62314
KEGG	C19241
SMILES O=C(O)CC(C(=O)O)CC(=O)OC(C(C)CCCC)C(OC(=O)CC(C(=O)O)CC(=O)O)CC(C)CC(O)CCCCC(O)CC(O)C(N)C
InChI InChI=InChI=1S/C34H59NO15/c1-5-6-9-20(3)32(50-31(44)17-23(34(47)48)15-29(41)42)27(49-30(43)16-22(33(45)46)14-28(39)40)13-19(2)12-24(36)10-7-8-11-25(37)18-26(38)21(4)35/h19-27,32,36-38H,5-18,35H2,1-4H3,(H,39,40)(H,41,42)(H,45,46)(H,47,48)/t19-,20 ,21 ,22 ,23 ,24 ,25-,26 ,27-,32-/m1/s1 Key: UVBUBMSSQKOIBE-ZWKVXHQASA-N
Propiedades físicas
Masa molar	721,83 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La Fumonisina B1 es el miembro predominante de una familia de micotoxinas, conocidas como fumonisinas, producidas por varias especies del moho Fusarium, tales como Fusarium verticillioides y Fusarium moniliforme,​ el cual puede ocurrir principalmente en el maíz, trigo y otros cereales. La contaminación del maíz por Fumonisina B1 ha sido reportada en todo el mundo a niveles de mg/kg. La exposición humana ocurre a niveles de microgramos a miligramos por día y es mayor en regiones donde los productos del maíz forman parte de la dieta alimentaria.

Fumonisina B1 es un inhibidor de la esfingosino N-aciltransferasa o ceramida sintasa.

Fumonisina B1 es hepatotóxica y nefrotóxica en todas las especies animales probadas. Los primeros cambios histológicos que aparecen el hígado o riñones de los animales tratados con fumosinina son la apoptosis seguida por proliferación de células regenerativas. Mientras que la toxicidad aguda de fumonisina es baja, es la causa conocida de dos enfermedades que se presentan en animales domésticos con inicio rápido: síndrome de leucoencéfalomalacia equina y síndrome de edema pulmonar porcina. Ambas enfermedades involucran metabolismo de esfingolípidos perturbado y disfunción cardiovascular.

Las Fumonisinas B1 y B2 fueron descubiertas en 1988 por W. C. A. GELDERBLOM et al. El nombre Fumonisina proviene del origen fúngico del compuesto: FUsarium MONIliforme.

Enlaces externos

• Detailed information about mycotoxins
• International Agency for Research on Cancer (IARC)- Good review on Fumonisin B1
• Fumonisin Toxicosis, Merck Veterinary Manual

• Datos: Q420762