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Ftalocianina

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Ftalocianina.

Ftalocianina es un compuesto de color verde azulado formado por la unión de cuatro grupos isoindol mediante cuatro átomos de nitrógeno, dando lugar a un anillo de 16 átomos: ocho de nitrógeno y ocho de carbono, alternados con dobles enlaces conjugados.

La parte central de la molécula puede coordinarse con un átomo metálico, dando lugar a sus diversos derivados que se emplean como colorantes y pigmentos. El más importante es la ftalocianina de cobre, que se usa como pigmento cian, el cual se obtiene por condensación de cuatro moléculas de ftalonitrilo con cobre; la reacción se lleva a cabo a una temperatura de 200 °C. Los átomos de hidrógeno pueden ser sustituidos por cloro o grupos sulfónicos, obteniéndose derivados que son de color verde o azul. Muy estables a la luz, el calor y a las agresiones químicas.

Pigmentos derivados

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Entre las coloraciones estánː

  • Cian ftalo B17, también llamado ftalocianina de cobre, cian CMYK, azul cian o azul primario (process blue).
  • Azul ftalo B15, también llamado ftalocianina azul BN, ftalocianina de cobre, azul monastral, azul Winsor, azul helio, azul British Rail, azul intenso, y abreviaciones como pigmento azul 15.2, PB-15, PB-36, C.I. 74160 y CuPc.
  • Verde ftalo G7, también llamado ftalocianina verde G, tono viridiano, verde 7, verde BS, verde G no floculante, ftalocianina de cobre policlorada y C.I. 74260.
  • Turquesa ftalo B16
  • Verde ftalo G36 o YS, variante más clara del verde ftalo G7.
Cian CMYK Azul ftalo o monastral Verde ftalo
HTML #00A0E3 #000F89 #0F4F41
RGB (0, 160, 227) (0, 15, 137) (15, 79, 65)
HSV (198°, 100 %, 89 %) (233°, 100 %, 54 %) (167°, 81 %, 31 %)
Protocolo [1] [2] [3]

Galería

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Síntesis

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La ftalocianina se forma a partir de la ciclotetramerización de varios derivados del ácido ftálico incluido el ftalonitrilo, diiminoisoindol, anhídrido isoftálico, y las ftalimidas.[4]​ Si se calienta anhídrido ftálico en la presencia de urea se produce H2Pc.[5]

Referencias

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  1. Cian primario de acuerdo con los parámetros de Corel Draw X7
  2. The mother of all HTML clolo(u)r charts Archivado el 31 de enero de 2017 en Wayback Machine. Phthalo blue, 2000-2007 John C. Foster and Texas Precancel Club.
  3. Phthalo Green Paint Phthalo Green Artist Acrylic Paints, 2007-2016 Art-Paints
  4. Sakamoto, Keiichi; Ohno-Okumura, Eiko (28 de agosto de 2009). «Syntheses and Functional Properties of Phthalocyanines». Materials (en inglés) 2 (3): 1127-1179. Bibcode:2009Mate....2.1127S. PMC 5445737. doi:10.3390/ma2031127. 
  5. Löbbert, Gerd. "Phthalocyanines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a20_213. ISBN 978-3527306732.