Desoxicitidina

Desoxicitidina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	951-77-9​
ChEBI	15698
ChEMBL	CHEMBL66115
ChemSpider	13117
DrugBank	DB02863
PubChem	13711
UNII	0W860991D6
KEGG	C00881
InChI InChI=InChI=1S/C9H13N3O4/c10-7-1-2-12(9(15)11-7)8-3-5(14)6(4-13)16-8/h1-2,5-6,8,13-14H,3-4H2,(H2,10,11,15)/t5-,6 ,8 /m0/s1 Key: CKTSBUTUHBMZGZ-SHYZEUOFSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	227,090605896 g/mol

La desoxicitidina, abreviado como dC es un desoxirribonucleósido, componente de los ácidos desoxirribonucleicos derivado de la citosina. Es, junto con su forma fosforlilada monofosfato de desoxicitina (dCMP), una molécula de interés en la terapia contra el cáncer.

Propiedades químicas

La fórmula química de la desoxicitidina es C₉H₁₃N₃O₄. Su estructura es similar a la de la citidina, con la diferencia de que carece del grupo 2'-grupo hidroxilo en su anillo de ribosa. La enzima desoxicitidina quinasa cataliza la fosforilación de desoxicitidina en una reacción que tiene como resultado la formación de nucleósido difosfato y desoxicitidina monofosfato.​

Propiedades médicas

Su administración protege a las células sanas contra los efectos de los medicamentos contra el cáncer.​ Al mismo tiempo, su producción por los macrófagos asociados a un tipo común de cáncer de páncreas debilita el efecto de la gemcitabina, un compuesto similar utilizado para tratar turmores malignos: la desoxicitidina se une preferentemente a la desoxicitina quinasa e impide así la fosforilación de la gemcitabina, que es necesaria para la disrupción del metabolismo de las células cancerosas.​

La desoxicitidina se estudia como terapia para aliviar los síntomas de la carencia de la forma TK2 de la timidina quinasa, un desorden caracterizado por la disfunción muscular que puede llegar a provicar la muerte por insuficiencia respiratoria.​

Referencias

• Datos: Q422504
• Multimedia: Deoxycytidine / Q422504