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β-caroteno

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β-caroteno
Skeletal formula
Space-filling model
Nombre
Nombre IUPAC
β,β-caroteno
Nombre IUPAC sistemático
1,3,3-trimetil-2-[3,7,12,16-tetrametil-18-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-il]ciclohex-1-eno
Otros nombres
Betacaroteno (INN), β-caroteno,[1]​ Food Orange 5, Provitamin A, 1,1'-(3,7,12,16-tetrametil-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaeno-1,18-diil)bis[2,6,6-trimetilciclohexeno]
Identificadores
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.027.851
EC Number 230-636-6
Número E E160a(i) (colours)
UNII
Propiedades
Fórmula condensada
 C40H56
Masa molecular 536.888 g·mol−1
Apariencia Cristales naranja obscuro
Densidad 1.00 g/cm³[2]​
Punto de fusión 183 °C (361 °F; 456 K)[2]​ se decompone[3]​
Punto de ebullición 654.7 °C (1,210.5 °F; 927.9 K) a 760 mmHg
Solubilidad en agua
 Insoluble
Solubilidad Soluble en CS2, benceno, CHCl3, etanol
Insoluble en glicerina
Solubilidad en diclorometano 4.51 g/kg (20 °C)[4]​
Solubilidad en hexano 0.1 g/L
log P 14.764
Presión de vapor 2.71·10−16 mmHg
Índice de refracción (nD)
 1.565
Farmacología
A11CA02 (WHO) D02BB01 (WHO)
Peligros
Harmful Xn
R-phrases (outdated) R20/21/22, R36/37/38, R44
S-phrases (outdated) S7, S15, S18, S26, S36
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oilHealth code 0: Exposure under fire conditions would offer no hazard beyond that of ordinary combustible material. E.g., sodium chlorideReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
0
0
Flash point 103 °C (217 °F; 376 K)[3]​
Excepto donde se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).

El β-caroteno (beta-caroteno) es un pigmento orgánico de color rojo anaranjado intenso en las plantas y las frutas. Es un miembro de los carotenos, que son terpenoides (isoprenoides), sintetizados bioquímicamente a partir de ocho unidades de isopreno y, por lo tanto, tienen 40 carbonos. Entre los carotenos, el β-caroteno se distingue por tener anillos beta en ambos extremos de la molécula. El β-caroteno se biosintetiza a partir de piranofosfato de geranilgeranilo.[5]​

El β-caroteno es la forma más común de caroteno en las plantas. Cuando se usa como colorante para alimentos, tiene el número E E160a.[6]​: 119  La estructura fue deducida por Karrer et al. en 1930.[7]​ En la naturaleza, el β-caroteno es un precursor (forma inactiva) de la vitamina A a través de la acción del beta-caroteno 15,15'-monooxigenasa.[5]​

El aislamiento de β-caroteno a partir de frutas abundantes en carotenoides se realiza comúnmente mediante cromatografía en columna. También se puede extraer de las algas ricas en betacaroteno, Dunaliella salina. La separación del β-caroteno de la mezcla de otros carotenoides se basa en la polaridad de un compuesto. El β-caroteno es un compuesto no polar, por lo que se separa con un solvente no polar como el hexano.[8]​ Al estar altamente conjugado, tiene un color intenso y, como hidrocarburo que carece de grupos funcionales, es muy lipófilo.

Provitamina A actividad

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Los carotenoides vegetales son la principal fuente dietética de provitamina A en todo el mundo, con el β-caroteno como el carotenoide provitamina A más conocido. Otros incluyen α-caroteno y β-criptoxantina. La absorción de carotenoides está restringida al duodeno del intestino delgado y depende de la proteína de la membrana del receptor del eliminador de clase B (SR-B1), que también es responsable de la absorción de la vitamina E (α-tocoferol).[9]​ Una molécula de β-caroteno puede ser escindida por la enzima intestinal β, β-caroteno 15,15'-monooxigenasa en dos moléculas de vitamina A.[10]​

La eficiencia de absorción se estima entre 9 y 22%. La absorción y conversión de los carotenoides puede depender de la forma del β-caroteno (p. Ej., vegetales cocidos vs. crudos, o en un suplemento), la ingesta de grasas y aceites al mismo tiempo y las reservas actuales de vitamina A y β -caroteno en el cuerpo. Los investigadores enumeran estos factores que determinan la actividad provitamina A de los carotenoides:[11]​

  • Especies de caroteno
  • Vinculación molecular
  • Cantidad en la comida
  • Propiedades de la matriz
  • Efectores
  • Estado de nutrientes
  • Genética
  • Especificidad de host
  • Interacciones entre factores

Escisión simétrica y asimétrica

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En la cadena molecular entre los dos anillos de ciclohexilo, el β-caroteno se escinde simétricamente o asimétricamente. La escisión simétrica con la enzima β, β-caroteno-15,15'-dioxigenasa requiere un antioxidante como el α-tocoferol.[12]​ Esta escisión simétrica proporciona dos moléculas retinianas equivalentes y cada molécula retiniana reacciona para dar retinol (vitamina A) y ácido retinoico. El β-caroteno también se divide en dos productos asimétricos; El producto es β-apocarotenal (8', 10', 12'). La escisión asimétrica reduce significativamente el nivel de ácido retinoico.[13]​

Factores de conversión

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Desde 2001, el Instituto de Medicina de los Estados Unidos utiliza los equivalentes de actividad de retinol (RAE) para sus consumos de referencia dietéticos, definidos de la siguiente manera:[14]​

Equivalentes de actividad de retinol (RAE)

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1 µg RE = 1 µg de retinol

1 µg RAE = 2 µg de todo trans -β-caroteno a partir de suplementos

1 µg RAE = 12 µg de todo trans -β-caroteno de los alimentos

1 µg RAE = 24 µg de α-caroteno o β-criptoxantina de los alimentos

La RAE tiene en cuenta la absorción y conversión variables de los carotenoides a la vitamina A por parte de los seres humanos mejor y reemplaza al equivalente de retinol más antiguo (RE) (1 µg RE = 1 µg de retinol, 6 µg de β-caroteno, o 12 µg de α-caroteno o β-criptoxantina).[14]​ RE fue desarrollado en 1967 por las Naciones Unidas / Organización Mundial de la Salud, Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación (FAO / OMS).[15]​

Otra unidad más antigua de la actividad de la vitamina A es la unidad internacional (UI). Al igual que el retinol equivalente, la unidad internacional no tiene en cuenta la absorción y conversión variables de los carotenoides a la vitamina A por parte de los humanos, así como el equivalente más moderno de la actividad del retinol. Desafortunadamente, alimentos y suplementos etiquetas todavía utilizan generalmente IU, pero IU se pueden convertir a la actividad retinol más útil equivalente como sigue:[14]​

Unidades Internacionales

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  • 1 µg RAE = 3.33 UI de retinol
  • 1 UI de retinol = 0.3 μg RAE
  • 1 UI de β-caroteno a partir de suplementos = 0.15 μg de RAE
  • 1 UI de β-caroteno de los alimentos = 0.05 μg RAE
  • 1 UI de α-caroteno o β-criptoxantina de un alimento = 0.025 μg de RAE1

Fuentes dietéticas

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El β-caroteno se encuentra en muchos alimentos y se vende como un suplemento dietético. El β-caroteno contribuye al color naranja de muchas frutas y verduras diferentes. El gac vietnamita (Momordica cochinchinensis Spreng) y el aceite de palma crudo son fuentes particularmente ricas, al igual que las frutas de color amarillo y naranja, como el melón, los mangos, la calabaza y las papayas, y las hortalizas de raíz de naranja como las zanahorias y las batatas. El color del β-caroteno está enmascarado por la clorofila en los vegetales de hojas verdes como la espinaca, la col rizada, las hojas de patata dulce y las hojas de calabaza dulce.[16]​ El gac vietnamita y el aceite de palma crudo tienen el mayor contenido de β-caroteno de cualquier fuente vegetal conocida, por ejemplo, 10 veces más que las zanahorias. Sin embargo, el gac es bastante raro y desconocido fuera de su región nativa del sudeste asiático, y el aceite de palma crudo generalmente se procesa para eliminar los carotenoides antes de su venta para mejorar el color y la claridad.[17]​

La ingesta diaria promedio de β-caroteno está en el rango de 2-7 mg, según estimaciones de un análisis conjunto de 500 000 mujeres que viven en los Estados Unidos, Canadá y algunos países europeos.[18]​

El Departamento de Agricultura de los Estados Unidos enumera estos 10 alimentos para tener el contenido más alto de β-caroteno por porción:[19]​

Alimento Gramos por porción Tamaño de la porción Miligramos de β-caroteno por porción Miligramos de β-caroteno por 100 g
Jugo de zanahoria, enlatado. 236 1 taza 22.0 9.3
Calabaza, enlatada, sin sal. 245 1 taza 17.0 6.9
Patata dulce, cocida, cocida al horno, sin sal. 146 1 papa 16.8 11.5
Patata dulce, cocida, hervida, sin piel. 156 1 papa 14.7 9.4
Espinacas, congeladas, picadas u hojas, cocidas, hervidas, escurridas, sin sal. 190 1 taza 13.8 7.2
Zanahorias, cocidas, hervidas, escurridas, sin sal. 156 1 taza 13.0 8.3
Espinacas, conservas, sólidos escurridos. 214 1 taza 12.6 5,9
Patata dulce, enlatada, envasado al vacío. 255 1 taza 12.2 4.8
Zanahorias, congeladas, cocidas, hervidas, escurridas, sin sal. 146 1 taza 12.0 8.2
Coles, congeladas, picadas, cocidas, hervidas, escurridas, sin sal. 170 1 taza 11.6 6.8

Efectos secundarios

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El exceso de β-caroteno se almacena predominantemente en los tejidos grasos del cuerpo. El efecto secundario más común del consumo excesivo de β-caroteno es la carotenodermia, una condición físicamente inofensiva que se presenta como un tinte de piel de naranja conspicuo que surge de la deposición del carotenoide en la capa más externa de la epidermis.[20]​ Las reservas de grasa de los adultos a menudo son amarillas debido a los carotenoides acumulados, incluido el β-caroteno, mientras que las reservas de grasa de los bebés son de color blanco. La carotenodermia es rápidamente reversible al cesar las ingestas excesivas.[21]​

Ingesta excesiva y toxicidad de la vitamina A

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La proporción de carotenoides absorbidos disminuye a medida que aumenta la ingesta dietética. Dentro de la pared intestinal (mucosa), el β-caroteno se convierte parcialmente en vitamina A (retinol) por una enzima, la dioxigenasa. Este mecanismo está regulado por el estado de vitamina A del individuo. Si el cuerpo tiene suficiente vitamina A, la conversión de β-caroteno disminuye. Por lo tanto, el β-caroteno se considera una fuente segura de vitamina A y una ingesta elevada no conducirá a la hipervitaminosis A.

Interacciones con la drogas

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El β-caroteno puede interactuar con los medicamentos utilizados para bajar el colesterol. Tomarlos juntos puede disminuir la efectividad de estos medicamentos y se considera solo una interacción moderada.[22]​ El β-caroteno no debe tomarse con orlistat , un medicamento para perder peso, ya que el orlistat puede reducir la absorción de β-caroteno hasta en un 30%.[23]​ Los secuestrantes de ácidos biliares y los inhibidores de la bomba de protones también pueden disminuir la absorción de β-caroteno.[24]​ El consumo de alcohol con β-caroteno puede disminuir su capacidad para convertirse en retinol y posiblemente causar hepatotoxicidad.[25]​

β-caroteno y cáncer de pulmón en fumadores

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Las dosis altas crónicas de suplementos de β-caroteno aumentan la probabilidad de cáncer de pulmón en los fumadores.[26]​ El efecto es específico de la dosis de suplementación ya que no se ha detectado daño pulmonar en las personas expuestas al humo del cigarrillo y que ingieren una dosis fisiológica de β-caroteno (6 mg), en contraste con la alta dosis farmacológica (30 mg). Por lo tanto, la oncología del β-caroteno se basa tanto en el humo del cigarrillo como en las altas dosis diarias de β-caroteno.[27]​

Los aumentos en el cáncer de pulmón pueden deberse a la tendencia del β-caroteno a oxidarse,[28]​ y pueden acelerar la oxidación más que otros colorantes alimentarios como el annatto. Un producto de degradación de β-caroteno que se sospecha que causa cáncer en dosis altas es trans -β-apo-8'-carotenal (apocarotenal común), que en un estudio es mutagénico y genotóxico en cultivos celulares que no responden a β -caroteno en sí.[29]​

Además, el β-caroteno suplementario puede aumentar el riesgo de cáncer de próstata, hemorragia intracerebral y mortalidad cardiovascular y total en las personas que fuman cigarrillos o que tienen antecedentes de exposición al amianto.[30]​

Investigación

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Las autoridades médicas generalmente recomiendan obtener betacaroteno de los alimentos en lugar de suplementos dietéticos.[31]​ La investigación es insuficiente para determinar si un nivel mínimo de consumo de betacaroteno es necesario para la salud humana e identificar qué problemas pueden surgir de una ingesta insuficiente de betacaroteno,[32]​ aunque los vegetarianos estrictos confían en los carotenoides provitamina A para satisfacer su vitamina A los requisitos. Se ha estudiado el uso de betacaroteno para tratar o prevenir algunas enfermedades.

Cáncer

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Una revisión sistemática del meta de 2010 concluyó que la suplementación con β-caroteno no parece disminuir el riesgo de cáncer en general, ni cánceres específicos, como el páncreas, el colorrectal, la próstata, el seno, el melanoma o el cáncer de piel en general.[33]​ Los niveles altos de β-caroteno pueden aumentar el riesgo de cáncer de pulmón en los fumadores actuales y anteriores.[34]​ Esto es probable porque el betacaroteno es inestable en los pulmones expuestos al humo del cigarrillo, donde forma metabolitos oxidados que pueden inducir enzimas bioactivadoras de carcinógenos.[35]​ Los resultados no son claros para el cáncer de tiroides.[36]​ En un pequeño estudio clínico publicado en 1989, el betacaroteno natural pareció reducir las lesiones gástricas premalignas.[32]​ : 177 

Catarata

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Una revisión Cochrane observó la suplementación de β-caroteno, vitamina C y vitamina E, de forma independiente y combinada, en las personas para examinar las diferencias en el riesgo de cataratas, la extracción de cataratas, la progresión de cataratas y el retraso de la pérdida de agudeza visual. Estos estudios no encontraron evidencia de ningún efecto protector provocado por la suplementación con β-caroteno para prevenir y retardar la catarata relacionada con la edad.[37]​ Un segundo metaanálisis recopiló datos de estudios que midieron el betacaroteno sérico derivado de la dieta y reportaron una disminución no significativa estadísticamente del 10 % en el riesgo de cataratas.[38]​

Nanotecnología

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Las moléculas de β-caroteno dispersas pueden encapsularse en nanotubos de carbono mejorando sus propiedades ópticas.[39]​ Se produce una transferencia de energía eficiente entre el colorante encapsulado y el nanotubo: la luz es absorbida por el colorante y sin pérdida significativa se transfiere al nanotubo. La encapsulación aumenta la estabilidad química y térmica de las moléculas de β-caroteno; también permite su aislamiento y caracterización individual.[40]​

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ "SciFinder – CAS Registry Number 7235-40-7". Retrieved Oct 21, 2009.
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Enlaces externos

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