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Alfa-pirrolidinopentiofenona

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Alfa-pirrolidinopentiofenona

Modelo ball-and-stick de la molécula de alfa-PVP
Nombre (IUPAC) sistemático
(RS)-1-Fenil-2-(1-pirrolidinil)-1-pentanona
Identificadores
Número CAS 14530-33-7
PubChem 11148955
ChemSpider 9324063
UNII 767K3AWA4R
ChEMBL 205082
Datos químicos
Fórmula C15H21NO 
CCCC(C(C1=CC=CC=C1)=O)N2CCCC2
InChI=1S/C15H21NO/c1-2-8-14(16-11-6-7-12-16)15(17)13-9-4-3-5-10-13/h3-5,9-10,14H,2,6-8,11-12H2,1H3
Key: YDIIDRWHPFMLGR-UHFFFAOYSA-N
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La α-pirrolidinopentiofenona (también conocida como α-pirrolidinovalerofenona, α-PVP, O-2387, β-ceto-prolintano, prolintanona o desmetilpirovalerona) es un estimulante sintético de la clase de las catinonas desarrollado en la década de 1960[1]​ que se ha vendido como una droga de diseño.[2]​

Coloquialmente, a veces se le llama flakka.[3]​[4]​ La α-PVP está químicamente relacionada con la pirovalerona y es el análogo cetónico del prolintano.[5]​

Efectos adversos

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La α-PVP, al igual que otros psicoestimulantes, puede causar hiperestimulación, paranoia y alucinaciones.[6]​ Se ha informado que la α-PVP fue la causa, o una causa contribuyente importante, de muerte en suicidios y sobredosis causadas por combinaciones de medicamentos.[7]​[8]​[9]​[10]​ La α-PVP también ha sido vinculada con al menos una muerte por edema pulmonar y enfermedad coronaria aterosclerótica moderadamente avanzada cuando se combinó con pentedrona.[11]​

Según Craig Crespi en la revista Case Reports in Psychiatry: "Se sabe que los síntomas escalan fácilmente a delirios aterradores, paranoia, agitación extrema y una multitud de otros estados mentales alterados". Los efectos adversos comunes de la α-PVP están en línea con otros psicoestimulantes e incluyen:

  • Alucinaciones
  • Psicosis paranoide
  • Agitación
  • Estado mental alterado

Además, el delirio agitado puede ocurrir como un efecto adverso de la α-PVP,[12]​ que conlleva su propio conjunto de síntomas, que incluyen ansiedad, agitación, arrebatos violentos, confusión, mioclonías y convulsiones, con síntomas clínicos que incluyen taquicardia, hipertensión, diaforesis, midriasis e hipertermia.[13]​

Farmacología

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La α-PVP actúa como un inhibidor de la recaptación de norepinefrina-dopamina con valores IC50 de 14,2 y 12,8 nM, respectivamente, similares a su derivado metilendioxi MDPV.[14]​[15]​[16]​[17]​ Al igual que otras catinonas, se ha demostrado que la α-PVP tiene efectos de refuerzo en ratas.[18]​[19]​

Química

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La α-PVP no reacciona con el reactivo Marquis. Da una reacción gris/negra con el reactivo de Mecke.[20]​

Detección en fluidos corporales

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La α-PVP se puede cuantificar en sangre, plasma u orina mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas para confirmar un diagnóstico de intoxicación en pacientes hospitalizados o para proporcionar evidencia en una investigación médico legal de muerte. Se espera que las concentraciones de α-PVP en sangre o plasma estén en un rango de 10–50 μg/L en personas que usan la droga de manera recreativa, 100 μg/L en pacientes intoxicados y 300 μg/L en víctimas de sobredosis aguda.[21]​[22]​

Referencias

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  1. ↑ GB Patent 927475
  2. ↑ Logan, Barry K. (13 de septiembre de 2013). «SOFT Designer Drug Committee Monographs: Alpha-PVP». Society of Forensic Toxicologists. Archivado desde el original el 6 de abril de 2015. 
  3. ↑ Coubrough, Jill (2 de noviembre de 2017). «'Zombie drug' flakka may have hit Winnipeg streets: police». CBC News. 
  4. ↑ England, Charlotte; Garcia, Feliks (17 de agosto de 2016). «Flakka: What is the 'zombie drug' blamed for face-eating attacks?». The Independent. Archivado desde el original el 18 de agosto de 2016. 
  5. ↑ Sauer C, Peters FT, Haas C, Meyer MR, Fritschi G, Maurer HH (June 2009). «New designer drug alpha-pyrrolidinovalerophenone (PVP): studies on its metabolism and toxicological detection in rat urine using gas chromatographic/mass spectrometric techniques». Journal of Mass Spectrometry 44 (6): 952-64. Bibcode:2009JMSp...44..952S. PMID 19241365. doi:10.1002/jms.1571. 
  6. ↑ «Drugs of Abuse Emerging Trends». National Institute on Drug Abuse. 6 de abril de 2015. 
  7. ↑ Marinetti LJ, Antonides HM (April 2013). «Analysis of synthetic cathinones commonly found in bath salts in human performance and postmortem toxicology: method development, drug distribution and interpretation of results». Journal of Analytical Toxicology 37 (3): 135-46. PMID 23361867. doi:10.1093/jat/bks136. 
  8. ↑ Richards-Waugh LL, Bailey KM, Clay DJ, Gebhardt MA, Newsome-Sparks CL, Majmoud HE, Venuti SE, Kraner JC (2013). «t». AAFS Proceedings. Abstract K16. Archivado desde el original el 8 de noviembre de 2016. Consultado el 3 de abril de 2015. 
  9. ↑ «Cheap, synthetic 'flakka' dethroning cocaine on Florida drug scene». «27 people have died from flakka-related overdoses in the last eight months in Broward County». 
  10. ↑ Klavž J, Gorenjak M, Marinšek M (August 2016). «Suicide attempt with a mix of synthetic cannabinoids and synthetic cathinones: Case report of non-fatal intoxication with AB-CHMINACA, AB-FUBINACA, alpha-PHP, alpha-PVP and 4-CMC». Forensic Science International 265: 121-4. PMID 26890319. doi:10.1016/j.forsciint.2016.01.018. 
  11. ↑ Sykutera M, Cychowska M, Bloch-Boguslawska E (May 2015). «A Fatal Case of Pentedrone and α-Pyrrolidinovalerophenone Poisoning». Journal of Analytical Toxicology 39 (4): 324-9. PMID 25737339. doi:10.1093/jat/bkv011. 
  12. ↑ Mash DC (2016). «Excited Delirium and Sudden Death: A Syndromal Disorder at the Extreme End of the Neuropsychiatric Continuum». Frontiers in Physiology 7: 435. PMC 5061757. PMID 27790150. doi:10.3389/fphys.2016.00435. 
  13. ↑ Crespi, Craig (22 de junio de 2016). «Flakka-Induced Prolonged Psychosis». Case Reports in Psychiatry (en inglés) 2016: 1-2. PMC 4933860. PMID 27418996. doi:10.1155/2016/3460849. 
  14. ↑ «EMCDDA–Europol Joint Report on a new psychoactive substance: 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone (α-PVP)». European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA). September 2015. 
  15. ↑ Marusich JA, Antonazzo KR, Wiley JL, Blough BE, Partilla JS, Baumann MH (December 2014). «Pharmacology of novel synthetic stimulants structurally related to the "bath salts" constituent 3,4-methylenedioxypyrovalerone (MDPV)». Neuropharmacology 87: 206-13. PMC 4152390. PMID 24863476. doi:10.1016/j.neuropharm.2014.02.016. 
  16. ↑ Rickli A, Hoener MC, Liechti ME (March 2015). «Monoamine transporter and receptor interaction profiles of novel psychoactive substances: para-halogenated amphetamines and pyrovalerone cathinones». European Neuropsychopharmacology 25 (3): 365-76. PMID 25624004. S2CID 5511568. doi:10.1016/j.euroneuro.2014.12.012. 
  17. ↑ Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK (February 2006). «1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogues: a promising class of monoamine uptake inhibitors». Journal of Medicinal Chemistry 49 (4): 1420-32. PMC 2602954. PMID 16480278. doi:10.1021/jm050797a. 
  18. ↑ Gannon BM, Galindo KI, Mesmin MP, Sulima A, Rice KC, Collins GT (May 2018). «Relative reinforcing effects of second-generation synthetic cathinones: Acquisition of self-administration and fixed ratio dose-response curves in rats». Neuropharmacology 134 (Pt A): 28-35. PMC 5809320. PMID 28811192. doi:10.1016/j.neuropharm.2017.08.018. 
  19. ↑ Gannon BM, Rice KC, Collins GT (October 2017). «Reinforcing effects of abused 'bath salts' constituents 3,4-methylenedioxypyrovalerone and α-pyrrolidinopentiophenone and their enantiomers». Behavioural Pharmacology 28 (7): 578-581. PMC 5599337. PMID 28570297. doi:10.1097/FBP.0000000000000315. 
  20. ↑ «Reactions table». Reagent Base. Archivado desde el original el 8 de diciembre de 2015. Consultado el 3 de diciembre de 2015. 
  21. ↑ Eiden C, Mathieu O, Cathala P, Debruyne D, Baccino E, Petit P, Peyriere H (November 2013). «Toxicity and death following recreational use of 2-pyrrolidino valerophenone». Clinical Toxicology 51 (9): 899-903. PMID 24111554. S2CID 22826544. doi:10.3109/15563650.2013.847187. 
  22. ↑ Baselt RC (2014). Disposition of toxic drugs and chemicals in man. Seal Beach, Ca.: Biomedical Publications. p. 1751. ISBN 978-0-9626523-9-4. 
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