Ácido succínico

El ácido succínico (IUPAC, ácido butanodioico) es un ácido dicarboxílico de fórmula C₄H₆O₄. Se trata de un sólido cristalino de color blanco, que en disolución acuosa se ioniza produciendo iones succinato. Su nombre proviene del latín succinum, que quiere decir ámbar, de donde puede extraerse.

Ácido Succínico
Nombre IUPAC
ácido butanodioico
General
Otros nombres	ácido etano-1,2-dicarboxílico
Fórmula estructural	HOOC-(CH2)2-COOH
Fórmula molecular	C4H6O4
Identificadores
Número CAS	110-15-6​
ChEBI	15741
ChEMBL	CHEMBL576
ChemSpider	1078
DrugBank	DB00139
PubChem	1110
UNII	AB6MNQ6J6L
KEGG	C00042
InChI InChI=InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8) Key: KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1560 kg/m³; 1,56 g/cm³
Masa molar	11 809 g/mol
Propiedades químicas
Acidez	PKa1= 4,2 PKa2= 5,6 pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades

En forma de anión succinato, interviene en el ciclo de Krebs, reduciendo al flavín adenín dinucleótido (FAD), una coenzima, y permitiendo así la generación de energía por fosforilación oxidativa, tras la cesión de electrones a intermediarios de la cadena de transporte de electrones, según la reacción siguiente:

succinato FAD → fumarato FADH₂

Ocurrencia

Este ácido puede ser encontrado en la naturaleza en muchas frutas aún no maduras, y también aparece en la fermentación del vino y de la cerveza. Se encuentra sobre todo en los músculos, en hongos, en el ámbar y otras resinas, de donde se extrae por destilación. Se obtiene por hidrogenación de los ácidos maleico y fumárico, y en la industria se sintetiza a partir del acetileno y del formaldehído.

Usos

Se utiliza en la fabricación de lacas, colorantes, en perfumería, en medicina, como aditivo alimentario (E-363, que produce desregulación del sistema de la leptina y así hambre y obesidad) y como reactivo para la fabricación de plásticos biodegradables.

Referencias

• Datos: Q213050
• Multimedia: Succinic acid / Q213050