Idarrubicina

compuesto químico

La Idarrubicina es un medicamento que pertenece a la familia de las antraciclinas y se emplea en el tratamiento de diferentes tipos de cáncer. Su mecanismo de acción consiste en insertarse en el ADN celular y dificultar la duplicación del mismo interfiriendo la acción de la enzima topoisomerasa II. Es un análogo de la daunorrubicina, con propiedades ligeramente diferentes. Se utiliza habitualmente en combinación con otros fármacos, como la citarabina para el tratamiento de la leucemia mieloide aguda.[1][2][3]

Idarrubicina
Identificadores
Número CAS 58957-92-9
Código ATC L01DB06
PubChem 42890
DrugBank DB01177
ChemSpider 39117
UNII ZRP63D75JW
KEGG D08062
ChEBI 42068
ChEMBL 1117
Datos químicos
Fórmula C26H27NO9 
O=C2c1c(O)c5c(c(O)c1C(=O)c3ccccc23)C[C@@](O)(C(=O)C)C[C@@H]5O[C@@H]4O[C@H]([C@@H](O)[C@@H](N)C4)C
InChI=1S/C26H27NO9/c1-10-21(29)15(27)7-17(35-10)36-16-9-26(34,11(2)28)8-14-18(16)25(33)20-19(24(14)32)22(30)12-5-3-4-6-13(12)23(20)31/h3-6,10,15-17,21,29,32-34H,7-9,27H2,1-2H3/t10-,15-,16-,17-,21 ,26-/m0/s1
Key: XDXDZDZNSLXDNA-TZNDIEGXSA-N

Referencias

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  1. Miller JP, Stoodley RJ (2013). «Studies directed towards anthracyclinone syntheses: The use of d-glucose as a chiral auxiliary in asymmetric Diels–Alder reactions». J. Saudi Chem. Soc. 17: 29-42. doi:10.1016/j.jscs.2011.02.019. 
  2. Package insert
  3. Pang B, Qiao X, Janssen L, Velds A, Groothuis T, Kerkhoven R, Nieuwland M, Ovaa H, Rottenberg S, van Tellingen O, Janssen J, Huijgens P, Zwart W, Neefjes J (2013). «Drug-induced histone eviction from open chromatin contributes to the chemotherapeutic effects of doxorubicin». Nature Communications 4: 1908. PMID 23715267. doi:10.1038/ncomms2921.