2-furanona
2-Furanona es un heterocíclico compuesto orgánico. Clasificada como una lactona, este líquido incoloro familiar se llama «butenolida.» Como una clase de compuestos, derivados sustituidos, que no son, de hecho, preparado a partir de la matriz 2-furanona, se llaman butenolidas.[2]
| 2-furanona | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 5H-furan-2-one | ||
| General | ||
| Otros nombres | furan-2-one, γ-crotonolactona, butenolida | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C4H4O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 497-23-4[1] | |
| Número RTECS | LU3453000 | |
| ChEBI | 38118 | |
| ChEMBL | 166223 | |
| ChemSpider | 9917 | |
| PubChem | 10341 | |
| UNII | 8KXK25H388 | |
| KEGG | C17601 | |
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O=C\1OC/C=C/1
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| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1,185 kg/m³; 0,001185 g/cm³ | |
| Masa molar | 84,07336 g/mol | |
| Punto de fusión | 4 °C (277 K) | |
| Punto de ebullición | 86 °C (359 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis y reacciones
editar2-Furanone se prepara por oxidación de furfural:[3]
Existe en equilibrio con el tautómero 2-hidroxi furano, que sirve como un intermedio en la interconversión entre las β- y α-furanonas. La forma β es el más estable. La interconversión es catalizada por base.
2-Furanonas se pueden convertir a furanos por un proceso de dos etapas de reducción seguida por la deshidratación. Primero el carbono - oxígeno doble enlace se reduce por trimetilsililación del centro de oxígeno.
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Sigma-Aldrich Chemicals Product detail
- ↑ Jan H. Näsman (1993). "3-Methyl-2(5H)-furanone". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 396.
Enlaces externos
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Datos: Q4596886
Multimedia: 2-Furanone / Q4596886