2-etil-1-hexanamina
La 2-etil-1-hexanamina es una amina primaria de fórmula molecular C8H19N, siendo isómera de la 1-octanamina y de la dibutilamina. Recibe también los nombres de 2-etilhexilamina, 1-amino-2-etilhexano e isooctilamina.
| 2-etil-1-hexanamina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2-etilhexan-1-amina | ||
| General | ||
| Otros nombres | 2-etilhexilamina 1-amino-2-etilhexano Isooctilamina | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)3-CH(CH2-CH3)-NH2 | |
| Fórmula molecular | C8H19N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 104-75-6[1] | |
| Número RTECS | MQ5250000 | |
| ChEMBL | CHEMBL1319257 | |
| ChemSpider | 7433 | |
| PubChem | 7719 | |
| UNII | ER54Q9L9W3 | |
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CCCCC(CC)CN
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 789 kg/m³; 0789 g/cm³ | |
| Masa molar | 12 924 g/mol | |
| Punto de fusión | −76 °C (197 K) | |
| Punto de ebullición | 169 °C (442 K) | |
| Presión de vapor | 1,2 mmHg (20 °C) | |
| Índice de refracción (nD) | 1,431 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 2,5 g/L | |
| log P | 2,87 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 323,15 K (50 °C) | |
| NFPA 704 |
2
2
0
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| Temperatura de autoignición | 568,15 K (295 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas |
1-octanamina Dibutilamina | |
| diaminas | N,N-dietilpropano-1,3-diamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, la 2-etil-1-hexanamina es un líquido incoloro de aspecto similar al agua pero con olor a pescado. Solidifica a -76 °C y hierve a 169 °C,[2] siendo un líquido inflamable cuya temperatura de autoignición es de 295 °C. Es menos denso que el agua (ρ = 0,789 g/cm³) y ligeramente soluble en ella. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,87, significa que su solubilidad en disolventes apolares es mayor que en disolventes polares.
Reacciona con materiales oxidantes y, al igual que otras aminas, neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas y puede ser incompatible con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles (ácidos), epóxidos, anhídridos y haluros de ácido.[3]
Síntesis y usos
editarLa 2-etil-1-hexanamina puede ser sintetizada a partir del 2-etilhexan-1-ol utilizando azida de sodio y trifenilfosfina. Otra vía de síntesis tiene como precursor al 2-etilhexanal, que sufre un proceso de aminación reductiva en dos fases: la fase de aminación se lleva a cabo con cloruro de hidroxilamonio y no requiere el uso de una base, mientras que en la fase siguiente se usa un sistema zinc/ácido clorhídrico.[4]
La 2-etil-1-hexanamina ha sido estudiada en relación con el fenómeno de relajación dieléctrica (retraso momentáneo en la constante dieléctrica de un material provocado por el desfase entre la polarización molecular y el campo eléctrico variable aplicado). En este aspecto se han llevado a cabo estudios calorimétricos y dieléctricos de mezclas vítreas de 2-etilhexilamina y 2-etil-1-hexanol.[5]
En cuanto a sus usos, la 2-etil-1-hexanamina se emplea como producto intermedio en la manufactura de productos químicos agrícolas, productos de gomas, farmacéuticos, tensoactivos, auxiliares para la polimerización, aditivos plásticos, tintes, insecticidas, agentes de flotación, inhibidores de corrosión, aditivos para pinturas, detergentes, aditivos para combustibles y aditivos para lubricantes.[6]
Precauciones
editarLa 2-etil-1-hexanamina es una sustancia combustible, cuyo punto de inflamabilidad es de 50 °C.[2] Al arder puede desprender monóxido y dióxido de carbono, así como óxidos de nitrógeno tóxicos.[7]
Es un compuesto extremadamente irritante para piel y ojos. La inhalación de vapor altamente concentrado provoca irritación en el tracto respiratorio y en los pulmones. El contacto del líquido con los ojos puede producir una severa irritación mientras que la exposición a vapores concentrados puede ocasionar edema en la córnea.[3]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros de la 2-etil-1-hexanamina:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b Isooctylamine (ChemSpider)
- ↑ a b 2-Ethylhexylamine (Chemical Book)
- ↑ Ayediab, M.A.; Le Bigota, Y; Ammarb, H; Abidb, S.; El Gharbib, R.; Delmas, R. «Synthesis of Primary Amines by One-Pot Reductive Amination of Aldehydes». Synthetic Communications 43 (16): 2127-2133. Consultado el 4 de junio de 2016.
- ↑ Wang LM, Richert R. (2005). «Debye type dielectric relaxation and the glass transition of alcohols». J Phys Chem B. 109 (22): 11091-4. Consultado el 9 de julio de 2016.
- ↑ 2-ETHYLHEXYLAMINE (Chemicalland)
- ↑ 2-ethylhexylamine (PubChem)
Datos: Q5651233
Multimedia: 2-Ethylhexylamine / Q5651233