2-clorooctano
El 2-clorooctano, también llamado cloruro de 2-octilo y cloruro de 1-metilheptilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H17Cl. Es un haloalcano lineal de ocho carbonos con un átomo de cloro unido al carbono 2 de la cadena. Dicho carbono es asimétrico, por lo que existen dos enantiómeros de este compuesto.[2][3][4]
| 2-clorooctano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2-clorooctano | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Cloruro de 2-octilo Cloruro de 1-metilheptilo | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CHCl-(CH2)5-CH3 | |
| Fórmula molecular | C8H17Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 628-61-5[1] | |
| ChemSpider | 11842 | |
| PubChem | 12347 | |
| UNII | 0H8W4Y2ETW | |
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CCCCCCC(C)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 871 kg/m³; 0,871 g/cm³ | |
| Masa molar | 14 867 g/mol | |
| Punto de fusión | −50 °C (223 K) | |
| Punto de ebullición | 173 °C (446 K) | |
| Presión de vapor | 1,7 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,427 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 12 mg/L | |
| log P | 4,33 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 325 K (52 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos |
2-clorohexano 2-cloroheptano | |
| dicloroalcanos | 1,8-diclorooctano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 2-clorooctano es un líquido que tiene su punto de ebullición a 173 °C y su punto de fusión en torno a -50 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,871 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,33, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble.[2][3][4]
Síntesis
editarEl 2-clorooctano se puede preparar mediante cloración de 2-octanol con cloruro sódico en una disolución de fluoruro de hidrógeno/piridina. El rendimiento llega al 75%.[5] La cloración también puede realizarse empleando clorodimetilsilano, bien con cloruro de indio y bencilo durante 6 horas (rendimiento del 74%), o bien con cloruro de galio y tartrato de dietilo durante 4 horas (rendimiento del 36%).[6] Otra posibilidad es utilizar tropona en diclorometano con cloruro de oxalilo, alcanzándose un rendimiento del 78%.[7]
El 2-clorooctano también puede sintetizarse desde el 1-octeno. La reacción se lleva a cabo con cloruro de oxalilo sobre alúmina durante 3 horas. Para ambos reactivos se usa diclorometano como disolvente.[8]
Otra vía de síntesis resulta de tratar alquenosulfatos con un agente clorante como un cloruro de tetraalquilamonio o cloruro de 1-butil-3-metilimidazolio; de esta forma se alcanzan rendimientos iguales o mayores del 90%.[9] También el tratamiento de 2-bromooctano con cloruro de antimonio (V) permite obtener 2-clorooctano con muy alto rendimiento.[10]
Usos
editarPor reacción de 2-clorooctano con sulfuro de sodio o potasio se prepara el correspondiente ditioéter simétrico. Para ello se emplea un catalizador de transferencia de fase (HDTBP) a 70 °C y se consigue un rendimiento del 99%.[11] Asimismo, se puede sintetizar 1-octanona por reacción del 2-clorooctano con cloruro en fase líquida, en contacto con azufre y agua. Para promover la reacción se añade amoníaco y sulfuro de hidrógeno a la mezcla. La temperatura se mantiene a 300 °C durante 15 minutos, tiempo durante el cual la presión máxima es de 1720 lb/in2.[12]
Por otra parte, el 2-clorooctano puede utilizarse en la producción de polímeros de isobutileno, que tienen aplicación como materiales para fabricar resinas de fraguado por luz, radiación ultravioleta o radiación de electrones.[13]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros del 2-clorooctano:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b 2-Chlorooctane (PubChem)
- ↑ a b MFCD00018877 (ChemSpider)
- ↑ a b 2-Chlorooctane (Chemical Book)
- ↑ Paul Krapcho, A. (2006). «Variation 3: Alkyl Chlorides from Alcohols». Science of Synthesis 8: 933. Consultado el 30 de noviembre de 2019.
- ↑ Margaretha, P. (2014). «35.1.1.5.13.12 Method 12: Chlorodehydroxylation with Chlorodimethylsilane». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 439. Consultado el 13 de enero de 2020.
- ↑ Nguyen, T.V.; Bekensir, A. (2014). «Aromatic Cation Activation: Nucleophilic Substitution of Alcohols and Carboxylic Acids». Org. Lett. 16 (6): 1720-1723. Consultado el 13 de febrero de 2020.
- ↑ Roy, K.-M. (2007). «35.1.1.8.5.3 Variation 3: Synthesis Using an Inorganic Support». Science of Synthesis 35: 108. Consultado el 14 de enero de 2020.
- ↑ Margaretha, P. (2014). «35.1.1.5.13.2 Method 2: Synthesis from Alkanesulfonates». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 426. Consultado el 14 de enero de 2020.
- ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.4.2 Method 2: Substitution of Bromine or Iodine». Science of Synthesis 35: 60. Consultado el 13 de enero de 2020.
- ↑ Weber W.P.; Gokel G.W. (1977). «Preparation and Reactions of Sulfur Containing Substrates». Phase Transfer Catalysis in Organic Synthesis. Reactivity and Structure: Concepts in Organic Chemistry, vol 4. Springer, Berlin, Heidelberg. ISBN 978-3-642-46357-0.
- ↑ Single stage conversion of secondary halocarbons to ketones (1970) Suzuki, S. Patente US3929896A
- ↑ Process for producing isobutylene polymer (1995) Yamanaka, Y.; Fujisawa, H.; Chiba, T.; Deguchi, Y.; Yonezawa, K. Patente US5777037A
Datos: Q24765603
Multimedia: 2-Chlorooctane / Q24765603