Tujono

Tujono

Alfa-tujono

Beta-tujono

Tridimensia kemia strukturo de la alfa-tujono.

Plata kemia strukturo de la izo-tujono.

Tujo, arbo kiu enhavas tujonon.

Alternativa(j) nomo(j)

α-tujono
β-tujono
Izotujono
Absintolo
Tujanono

C₁₀H₁₆O

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora likvaĵo kun agrabla refreŝiga mentolsimila odoro

Molmaso

152.2334 g mol⁻¹

Smiles

O=C1[C@H](C)[C@@H]2[C@](C(C)C)(C1)C2 (α-tujono)

Denseco

0.92 g/cm³ (likva)

Refrakta indico

n_{761}^{20}

1,455

Fandopunkto

−19.2 °C

Bolpunkto

200.5 °C (394 ℉; 474 K) (β-tujono)

Solvebleco

Akvo:Nesolvebla
Etanolo: Solvebla^[1]

Acideco (pKa)

-7.42

Mortiga dozo (LD50)

500 mg/kg

Ekflama temperaturo

64 °C (147.2 ℉)

Sekurecaj Indikoj

Risko

Sekureco

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

F
Brulema

N
Damaĝaj
substancoj

Xi
Irita

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[2]^[3]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H301, H302, H317, H412

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P264, P270, P273, P280, P301 310, P301 312, P302 352, P321, P330, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Tujono estas ketono kaj unuterpeno nature okazanta laŭ du stereoizomeraj formoj alfa- kaj beta- tujonoj. Ĝia odoro estas mentoleca kaj la mentolo estas konata pro ties kuracigaj kaj restaŭrigaj proprecoj. La oleo de la Artemisia absinthium enhavas inter 40% ĝis 60% da tujono.

Artemiso estis la nomo de la greka ĉasdiino al kiu la absinto, ĉefa ingredienco de la drinkaĵo, estis foroferita laŭ ĝia natura formo, sen la aldono de kolorigiloj, nur kun alkoholo farita el cerealoj krom la herboj Artemisia absinthium, fenkolo kaj la anizo el unua kvalito.

Kvankam ĝi estas pli bone konata kiel kemia substanco en la absinta drinkaĵo, antaŭnelongaj studoj malkaŝis ke la absinto enhavas nur etajn kvantojn da tujono, do, estas neprobable ke la tujono respondecas pri la supozeblaj halucinaj efektoj de la absinto.

En multaj landoj, la kvanto da tujono permesita en manĝaj aŭ trinkaj produktoj estas kontrolita de la registaro. tujono, kiel komponaĵo de pluraj esencoleoj, same uzatas en parfumfabrikado. Malgraŭ tio, tujono estas iomete venena, ĉefe en altaj dozoj aŭ ripetitaj uzoj, pro tio ke tujono estas neŭrotoksino. Inhalado de altaj koncentriĝoj provokas konvulsiojn, tremadojn, paralizojn, vomojn kaj abortigojn pro refleksoj de uteraj kuntiriĝoj kaj utersangado^[4]. Oni diras ke pluraj artistoj faris trouzojn de la absinto samkiel Vincent van Gogh (1853-1890) ^[5], Charles Baudelaire (1821-1867), Édouard Manet (1832-1883), Edgar Degas (1834-1917), Paul Verlaine (1844-1896) kaj Toulouse-Lautrec (1864-1901).

Fontoj

Tujono ekzistas en multenombraj plantoj, tiel kiel en arboj de la genro tujo, el kie ĝi prenis la nomon; Cupressus nootkatensis, kelkaj juniperoj, Artemisia vulgaris, Origano, Oficina salvio, Tanacetum vulgare kaj pli rimarkinde en la Artemisia absinthium.

Historio

Dro. Pierre Ordinaire (1741-1819) estis franca kuracisto, kiu, vivinte en Svisio, oni kreditas pri la kreado de eliksiro alte alkohola: la absinto. La drinkaĵo estas miksaĵo da herboj kaj populariĝis en Francio inter la 19-a kaj 20-a jarcentoj pro ties vasta uzo inter la parizaj artistoj. Ĝi estis malpermesita en 1915, sed, nuntempe ĝi reviviĝas en la tuta Eŭropo pro tio ke la Eŭropa Unio ree rajtigis la komercon kaj distribuadon de la likvoro^[6].

La longa vojaĝo de la tujono komencis antaŭ multaj jaroj,en 1845, kiam ĝi estis unuafoje izolita el la absintoleo, sed, ĝis tiu epoko tre bone akceptita. En 1864, Dro. Valentino Magnano (1835-1916) komencis studi la alkoholaĵon kaj la oleo de la absintoplanto. Dro. Valentino komencis arestante du kobajojn ene de vitrokaso kun du ujoj: unu enhavante alkoholon kaj alia kun absintoleo. La unua kobajo kun alkoholaĵo nur fariĝis ebria dum la alia eksponita al la absinto komencis senti konvulsiojn. Ĉi-tiu eksperimento konvinkis Magnanon ke la absinto estis pli danĝera ol la pura alkoholaĵo, sed multaj restis skeptikaj^[7].

Eventuale, tujono estis izolita kiel la kaŭzanto de ĉi-reakcioj. Magnan plu studis 250 alkoholtrouzantojn kaj li konstatis ke tiuj kiuj drinkis absinton senkonsciiĝis kaj sentis halucinaĵojn. Sub la lumo de la modernaj evidentaĵoj, tiuj konkludoj estas kontesteblaj, pro tio ke ili baziĝas sur la nekompleta komprenado de aliaj komponaĵoj kaj malsanoj, kaj nebuligitaj pri la kredo de Magnano ke la alkoholo kaj la absinto estis degenerantaj la francan popolon. Post kiam la absinto estis malpermesita, la esploroj ne plu okazis ĝis la jardeko 1970, kiam la brita scienca ĵurnalo "Nature" publikigis artikolon komparante la molekula formulo de la tujono al tiu de la kvarhidrokanabinolo, pli konata kiel THC, la ĉefa psikoaktiva substanco trovata en la la kanabo, kaj supozeble kondutante sin laŭ sama maniero en la cerbo, elĉenigante la miton ke la tujono estis iu kanabinoido.

Reakcioj

Kiam la alfa-tujono reakcias kun alkalo, ĝi facile transformiĝas en beta-tujono, ia transformiĝo kiu ne devas neglektiĝi por la identigo de la natura tujono. Kiel saturita ketono, tujono facile reakcias kun la permanganato. La bromo estigas substituajn produktojn.

Tujono tute diferenciĝas el la kamforo kaj la fenĉono en la formiĝo de aldona produkto kun la sulfita acido. Kun la hidroksolamino, ĝi estigas okzimon kiu fandiĝas je 54 °C−55 °C korespondanta al la beta-tujono, dum la okzimo de la alfa-tujono estas likvaĵo. Laŭ Otto Wallach (1847-1931), kiam la tujono reakcias kun la "fosfora kvinklorido", la kristaleca okzimo ŝanĝas al izookzimo kiu fandiĝas je 90 °C, kaj kiam varmigita kun alkohola solvaĵo de sulfata acido ĝi fariĝas karvakrilamino. Kun la duonkarbazido, la alfa-tujono estigas duonkarbazonon kiu fandiĝas inter 186 °C kaj 188 °C. Same ekzistas ia amorfa modifaĵo kiu fandiĝas inter 174 °C kaj 175 °C, kaj kiu povas spontanee ŝanĝiĝi en pli stabila romba formo kiu fandiĝas inter 170 °C kaj 172 °C.

Sub reduktigo la tujono transformiĝas en tuĵila alkoholo^[8](C₁₀H₁₈O). Kiam oksidigita kun kalia permanganato, tujono estigas saturitan ketonacidon (C₁₀H₁₆O₃), konata kiel tuĵaketonata acido^[9], kiu fandiĝas inter 75 °C kaj 76 °C. Kiam varmigita aŭ vakue distilita, ĝi facile ŝanĝiĝas en la nesaturita beta-tujaketonata acido kiu fandiĝas inter 78 °C kaj 79 °C. Kiam reakcianta kun la hipobromita acido la koresponda dukarboksilata acido estiĝas^[10], el kiu la alfa-acido fandiĝas je 141.5 °C kaj la beta-acido inter 116 °C kaj 118 °C.