Saltu al enhavo

Tektoridino

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Tektoridino
tektoridino
Plata kemia strukturo de la Tektoridino
tektoridino
Tridimensia kemia strukturo de la Tektoridino
Tektoridino estas toksa substanco kun medicinaj proprecoj trovata en plantoj de la familio de la Pueraria montana[1]
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo
C22H22O11
CAS-numero-kodo 611-40-5
ChemSpider kodo 4445121
PubChem-kodo 5281810
Fizikaj proprecoj
Aspekto blanka aŭ flaveca solidaĵo
Molmaso 426,404 g·mol-1
Denseco 1,609g cm−3
Fandpunkto 256°C-258°C[2]
Bolpunkto 798,1°C[3]
Refrakta indico  1,694[4]
Ekflama temperaturo 279,7 °C[5]
Acideco (pKa) 6,17
Solvebleco Akvo:Malmulte solvebla
Mortiga dozo (LD50) 4200 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R26 R36
Sekureco S36/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P264, P270, P301 312, P330, P501[6]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

TektoridinoC22H22O11 estas organika kunmetaĵo, glukozido de tektorigenino, apartenanta al la familio de la izoflavonoidoj, blanka aŭ flava substanco nesolvebla en akvo sed solvebla en DMSO, metanolo, etanolo kaj piridino. Tektoridino posedas estrogenajn, hipoglicemiajn, antioksidigajn kaj antiinflamajn proprecojn. Ĝi estas nature trovata en la rizomoj de kelkaj plantoj tiaj kiaj Belamcanda chinensis, Pueraria montana, krom aliaj. Sinteza tektoridino kaj ĝiaj acetatoj montriĝis identaj ĉiurespekte kun la naturaj tektoridinoj kaj acetatoj. Ĉar ĝi estas nesolvebla en akvo, ĝi estas traktata kun sulfonata acido kun aldono de natria hidroksido por produkti la natrian sulfonaton de tektorigenino, pli solveblan.

Observo: Ĉiuj sintezoj rezultas en aldono de glukozo en la tektoridina molekulo. Verdire, la sintezoj malsupraj estas nuraj komparaĵoj inter la kemiaj strukturoj en ambaŭ direktoj:

Sintezo 1

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la gliciteino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

gliciteinotektoridino

Sintezo 2

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la irigenino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

irigeninotektoridino

Sintezo 3

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

kalikozinotektoridino

Sintezo 4

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la orobolo per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

orobolotektoridino

Sintezo 5

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la pratenseino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

pratenseinotektoridino

Sintezo 6

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado ekde la prunetino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

prunetinotektoridino

Sintezo 7

[redakti | redakti fonton]

tektoridinotektoridino glukozo

Observo: Ĉiuj reakcioj rezultas en forigo de glukozo el la tektoridina molekulo:

Reakcio 1

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al gliciteino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

tektoridinogliciteino

Reakcio 2

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al irigenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

tektoridinoirigenino

Reakcio 3

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

tektoridinokalikozino

Reakcio 4

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al orobolo per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

tektoridinoorobolo

Reakcio 5

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al pratenseino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

tektoridinopratenseino

Reakcio 6

[redakti | redakti fonton]
  • Konvertado al prunetino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

tektoridinoprunetino

Reakcio 7

[redakti | redakti fonton]

tektoridino glukozotektoridino

Literaturo

[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ

[redakti | redakti fonton]

Referencoj

[redakti | redakti fonton]