o-Krezolo

Vidu ankaŭ: p-Krezolo kaj m-Krezolo

2-Hidrokso-tolueno
Kemia formulo	C7H8O
Bastona kemia strukturo de la O-Krezolo
Tridimensia kemia strukturo de la O-Krezolo
o-Krezolo ĉeestas en la cindroj de la fago.
Alternativa(j) nomo(j)
2-Hidrokso-tolueno
CAS-numero-kodo	95-48-7
ChemSpider kodo	13835772
PubChem-kodo	335
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ bruna solidaĵo kun malalta fandopunkto
Molmaso	108,13992 g mol−1
Denseco	1,04 g/cm−3
Fandpunkto	30,7°C
Bolpunkto	191°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5361
Ekflama temperaturo	81°C
Solvebleco	Akvo:27,5 g/L
Mortiga dozo (LD50)	121 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H312, H314, H315, H318, H332, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P260, P261, P264, P264 265, P270, P271, P280, P301 317, P301 330 331, P302 352, P302 361 354, P304 340, P305 354 338, P316, P317, P319, P321, P330, P332 317, P362 364, P363, P403 233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

o-Krezolo aŭ 2-Metilfenolo estas organika kombinaĵo rezultanta el interagado de la acetaldehido kaj 3-benzofurano. Ĝi estas blanka aŭ bruna, lumsensiva solidaĵo kun malalta fandopunkto kaj solvebla en akvo. o-Krezolo posedas 7 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon.

o-Krezolo estas unu el la ŝlosilaj volatilaj fenolaj komponaĵoj de la vino, fago-kreosoto kaj fumo el malmola lignopulvoro. Ĝi ankaŭ estas gustokomponaĵo de ruĝa viando kaj maljuniga itala fromaĝo. o-Krezolo estas fenolderivaĵo kaj izomero de la krezolo. Ĝi estas komerce uzata kiel komponaĵo de desinfektaĵoj kaj purigaj agentoj. o-Krezolo estas peranto en la produktado de insekticidoj, herbicidoj, tinkturfarboj kaj farmaciaĵoj.

2-Metilfenolo, ankaŭ konata kiel orto-krezolo aŭ 2-krezolo, apartenas al la klaso de organikaj komponaĵoj konataj kiel orto-krezolo. Tiuj estas organikaj substancoj enhavantaj frakcion de orto-krezolo, kiu konsistas el benzeno portanta unu hidroksilgrupon ĉe ringa pozicio 1 kaj alia metilgrupon en la 2-a pozicio, respektive. 2-Metilfenolo ekzistas kiel solida, solvebla (en akvo), kaj tre malforte acida kunmetaĵo (surbaze de ĝia pKa). 2-Metilfenolo estis detektita en multoblaj biofluidaĵoj, kiel feko, urino kaj sango. 2-Metilfenolo ekzistas en ĉiuj eŭkariotoj, ekde gistoj ĝis homoj. 2-Metilfenolo ankaŭ estas devena kunmetaĵo por aliaj transformproduktoj, inkluzive de sed ne limigitaj al, 4-chloro-2-metilfenol, O-cresol hidrogena sulfato, kaj 1-(2-metilfenil)glicerolo. 2-Metilfenolo estas medikamenta, mucida kaj fenolgustuma komponaĵo, kiu troviĝas en kelkaj manĝaĵoj kiel flava pipro, pipro (Capsicum annuum), teo kaj ĝardena tomato. Ĉi tio faras 2-metilfenolon ebla biosigno por la konsumo de ĉi tiuj manĝaĵoj. 2-Metilfenolo estas potenciale toksa kunmetaĵo.

O-krezolo prezentiĝas kiel senkolora aŭ flava ĝis brunflava aŭ rozeca kolora likvaĵo kun fenol-simila odoro. Toksa por konsumado kaj/aŭ haŭta sorbado. Kaŭzas brulvundojn al haŭto, okuloj kaj mukozoj. O-krezolo estas krezolo kiu estas fenolo anstataŭigita per metilgrupo ĉe pozicio 2. Ĝi estas negrava urina metabolito de tolueno. Ĝi havas rolon kiel homa ksenobiotika metabolito.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la o-krezolo per traktado de fenolo kaj klorometano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado de la o-krezolo per traktado de o-klorofenolo kaj metano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado de la metanolo per traktado de o-kloro-tolueno kaj natria hidroksido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado de la 3,5-dunitrokrezolo per traktado de o-krezolo kaj nitrata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado de la herbicido 2-metil-4-kloro-fenokso-acetata acido per traktado de o-krezolo kaj kloro sekvata per interagado de 4-kloro-2-metilfenolo kun kloroacetata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,HCl}]{}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado de la karvakrolo (kiu estas esencaĵo de la origano) per traktado de 4-kloro-2-metilfenolo kaj propeno en ĉeesto de zinko kaj klorida acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{ZnCl_{2}}]{Zn\, \,2\,HCl}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado de la krezotinata acido (aŭ 3-metilsalikata acido) per karboksiligo de la o-krezolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-HCl}]{Cl_{2}}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-HCl}]{}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Fenoloj