Natria kvarfenil-borato

Natria kvarfenilborato

Kemia strukturo de la
Natria kvarfenilborato

Tridimensia kemia strukturo de la
Natria kvarfenilborato

(C₆H₅)₄BNa

Fizikaj proprecoj

Aspekto

Blankaj nadloj

Molmaso

342,216 g mol⁻¹

Smiles

[B-](C1=CC=CC=C1)
(C2=CC=CC=C2)
(C3=CC=CC=C3)
C4=CC=CC=C4.[Na ]

Fandopunkto

> 300 °C (572 ℉; 573 K)

Solvebleco

47 g/100ml

Nesolvebleco

Solvebla
Duetila etero:nesolvebla

Acideco (pKa)

Etanolo: solvebla

Mortiga dozo (LD50)

288 mg/kg (muso, buŝa)

Sekurecaj Indikoj

Sekureco

S22

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H301, H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P260, P264, P270, P271, P280, P301 310, P302 352, P304 340, P305 351 338, P312, P321, P330, P332 313, P337 313, P362, P403 233, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Natria kvarfenilborato, tetrafenilborato de natrio aŭ (C₆H₅)₄BNa estas organika kombinaĵo de natrio, boro kaj fenolo, blanka salo, kie la anjono konsistas je kvar fenilaj ringoj ligitaj al unu boratomo. La blanka kristala solido uzatas por prepari aliajn kvarboratajn salojn, kiuj ĝenerale estas solveblaj en organikaj solvantoj^[2]. La komponaĵo ofte uzatas en organika kaj organometala kemio kiel precipitagento.

Historio

Kvarfenilborato de natrio estis unue sintezita de la germana kemiisto Nobel-premiito Georg Wittig (1897-1987)^[3], kiu nomis ĝin "Kalignost" pro la gravimetria analizo de kaliaj halogenidoj. Kvarfenilborato de natrio sintezeblas laŭ la jena ekvacio:

\mathrm {NaBF_{4} 4\;(C_{6}H_{5})MgBr\longrightarrow 2MgBr_{2} 2\;MgF_{2} NaB(C_{6}H_{5})_{4}}

Alia sintezo eblas pere de reakcio inter la fenilnatrio anstataŭ la Reakcianto de Grignard:

\mathrm {(C_{6}H_{5})Na {\underset {triborano}{(C_{6}H_{5})B}}\longrightarrow NaB(C_{6}H_{5})_{4}}

Kontraŭe al pli etaj kontraŭ-anjonoj, tiel kiel nitratoj kaj halogenidoj, kvarfenilboratoj donas lipofilecon al ĝiaj saloj. Multaj analogaj kvararilboratoj jam estas sintezitaj, enhavantaj kaj elektron-riĉaj kaj elektron-mankaj arilaj grupoj.

La anhidraj saloj adoptas polimeran strukturon en solida stato konsistantaj je Na-fenilaj interagoj. Pro tio tiaj saloj povas klasiĝi kiel organonatriaj komponaĵoj.

Kemiaj sintezoj

Natria kvarfenilborato uzatas en preparado de n-acilamoniaj saloj.

Aldono de natria kvarfenilborato al solvaĵo de terciara amino kaj klorida acido en acetonitrilo donas acilonian salon per precipito de natria klorido ekde la reakci-miksaĵo. Ĉi-metodo uzatas kun pluraj celoj:

RC(O)Cl R'₃N NaB(C₆H₅)₄ → [RC(O)NR'₃][B(C₆H₅)₄] NaCl

Natria kvarfenilborato same uzatas kiel fenila donanto en reakcioj per krucadaj kuploj katalizita de paladio pere de vinilaj kaj arilaj triflatoj rezultante en aril-alkenoj kaj duaril-kombinaĵoj kun bonaj produktokvantoj sub mildaj kondiĉoj.

Uzo en kunordiga kemio:

Kvarfenilboratoj ofte studatas en organometala kemio pro ilia favora solvebleco en nepolaraj solvantoj kaj ilia kristaleco. Ekzemple, homoleptaj^[4] trimetilfosfitaj kompleksaĵoj de nikelo, paladio kaj plateno estas preparataj kiel ĝiaj saloj kvarfenilborataj. Simile, natria kvarfenilborato ofte uzatas por izoli kompleksaĵojn enhavantajn dunitrogenajn ligantojn. En la malsupra reakcio, natria kvarfenilborato permesas ke la nitrogeno dislokigu la kloran liganton, kiu estas forigita el la solvaĵo kiel precipitaĵo de natria klorido:

\mathrm {FeHCl(P_{2}H_{4})_{2} NaB(C_{6}H_{5})_{4}\longrightarrow [FeH(N_{2})(P_{2}H_{4})_{2}]B(C_{6}H_{5})_{4} NaCl}

La uzo de kvarfenilborato limiĝas al ne acidaj katjonoj. Per agado de fortaj acidoj, la anjono suferas protonolizo estigante trifenilboranon kaj benzenon.