Izoeŭgenolo

Izoeŭgenolo

Plata kemia strukturo de la Izoeŭgenolo

Tridimensia kemia strukturo de la Izoeŭgenolo

Alternativa(j) Nomo(j)

4-propenila-gvajakolo
Izoeŭgenila alkoholo

C₁₀H₁₂O₂

97-54-1

Kemiaj proprecoj

Aspekto

flaveca likvaĵo kun
karakteriza odoro de kariofilo

Molmaso

164.201 g mol⁻¹

Smiles

C/C=C/C1=CC
(=C(C=C1)O)OC (trans)

Denseco

1.080 g/cm³ (20 °C)

Refrakta indico

n_{761}^{19}

1,5739 ĝis

n_{761}^{20}

1,5750

Fandopunkto

−10 °C (14 ℉; 263 K)

Bolpunkto

266 °C (511 ℉; 539 K)

Ekflama
temperaturo

>122.78 °C (>253 ℉)^[1]

Solvebleco

Akvo:2.46 mg/L 25 °C
Tre solvebla en
Kloroformo
etanolo
acetono
etero
benzeno
tolueno.

Mortiga dozo (LD50)

328 µg/g (buŝe, muso)
1560 mg/kg ^[2]

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[3]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302, H312, H315, H317, H319, H371, H373

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P260, P261, P264, P270, P272, P280, P301 312, P302 352, P305 351 338, P309 311, P312, P314, P321, P330, P332 313, P333 313, P337 313, P362, P363, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Izoeŭgenolo estas natura organika aromata kombinaĵo de la familio de la fenilpropenoj, apartenanta al la grupo de la fenilpropanoidoj. Ĝi konsistas je molekulo gvajakolo, en kiu aldoniĝas grupo da 2-propenilo. Samkiel ĉiuj fenilpropanoidoj, ĝi nature prezentas certajn esencoleojn, ĉefe la esencoleo de kanango, kariofilo kaj muskato.

Pro ties duobla ligo en la propenila grupo (H₃C-CH==C), ĝi ekzistas sub la formo de du izomeroj, cis (Z) kaj trans (E), kie la trans-izomero superregas ĉar termodinamike ĝi estas pli stabila. La cis-izomero estas kristaleca substanco, dum la trans-izomero estas flaveca likvaĵo kun karakteriza odoro. La izoeŭgenolo estas sintezebla ekde la eŭgenolo kaj estas uzata en la manufakturo de la vanilino. La kariofiloleo estas malmultekosta fonto de eŭgenolo, ĉefa komponanto de la specio "Syzygium aromaticum".

Bonvolu ne konfuzi...
Eŭgenolo	Izoeŭgenolo
CAS-numero 97-53-0	CAS-numero 97-54-1
Ili estas izomeroj sed ili malsimilas en la pozicio de la duobla ligilo, eŭgenolo prezentas la duoblan ligilon en la unua karbonatomo de la alila grupo (-C-C=CH₃) dum la izoeŭgenolo prezentas la duoblan ligilon en la dua karbonatomo de la 2-propenila grupo (-C=C-CH₃).

Karakterizaĵoj

Ambaŭ eŭgenolo kaj izoeŭgenolo estas produktitaj de plantoj kiel parto de ties mekanismo pri biodefendo. La izomerigo de la eŭgenolo al izoeŭgenolo estas katalizita de metalaj jonoj (kutime rutenio aŭ rodio) je alta temperaturo en la ĉeesto de kalia hidroksido. Pli modernaj metodoj uzantaj mikroonda teknologio postulas kondiĉojn malpli akrajn por plenumi la alkalan katalizon.

Izoeŭgenolo estas katalize hidrogenizebla por estigi duhidroeŭgenolon. Kombinaĵoj kun aldonaj aromoj estas prepareblaj per esterigado aŭ eterigado de la hidroksila grupo. La sintezo de izoeŭgenolo ekde gvajakolo estis disvolvita en la antikva Sovetunio. La gvajakolo estas esterigita per propanoata acido, kaj la gvajakola propanoato rezultanta suferas rearanĝon en la ĉeesto de aluminia klorido estigante la 4-hidrokso-3-metoksopropanofenono.

La reduktiĝo de la ketono al la koresponda sekundara alkoholo kaj la fina malhidratigo estigas la izoeŭgenolon. La izieŭgenolo uzatas en parfumfabrikado kaj en granda nombro da floresencoj, ĉefe tiuj de kariofilo kaj dianto. Izoeŭgenolo posedas proprecojn kontraŭinflamajn kaj antioksidajn.

Reakcioj

Reakcio

Preparado de fenolo per traktado de izoeŭgenolo kun fera (II) klorido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Reakcio 2

Preparado de kreozota fenilpropanoato per traktado de izoeŭgenolo kun fenilpropanoata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Izomeroj de la izoeŭgenolo

Durokinono
Eŭgenolo
Framba ketono
Hinokitiolo
Kavibetolo
Propila benzoato
Timokinono
α-Tuĵaplicino

Vidu ankaŭ

Dianto
Fenilpropeno
Kanango
Kariofilo
Muskato
Vanilino
Vanilla planifolia

Literaturo

Toxnet
Chembase.cn Arkivigite je 2016-03-05 per la retarkivo Wayback Machine
Chemistry of Spices, V. A. Parthasarathy, Bhageerathy Chempakam,T. John Zachariah
Current Organic Chemistry
Antimicrobial compounds from natural sources, Mirian A. F. Hayashi, Fernando César Bizerra, Pedro Ismael Da Silva Junior
Moderne Methoden der Pflanzenanalyse / Modern Methods of Plant Analysis, K. Paech, M. V. Tracey
Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses, Kurt Bauer,Dorothea Garbe,Horst Surburg
Chemical and Functional Properties of Food Components, Third Edition, Zdzislaw E. Sikorski
Handbook of Vanilla Science and Technology, Daphna Havkin-Frenkel, Faith C. Belanger
Relaxation and Diffusion in Complex Systems, K. L. Ngai
Edible Medicinal And Non Medicinal Plants: Volume 3, Fruits, Lim T. K.
Biocompatibility of Dental Materials, Gottfried Schmalz,Dorthe Arenholt Bindslev
Handbook of Antioxidants, Lester Packer
Anesthesia and Analgesia in Laboratory Animals, Richard Fish, Peggy J. Danneman, Marilyn Brown, Alicia Karas
Molecular Targets and Therapeutic Uses of Spices: Modern Uses for Ancient ..., Bharat B. Aggarwal, Ajaikumar B. Kunnumakkara
Aromatherapy Science: A Guide for Healthcare Professionals, Maria Lis-Balchin
Anesthesia and Analgesia in Laboratory Animals, Richard Fish, Peggy J. Danneman, Marilyn Brown, Alicia Karas
Zoo Animal and Wildlife Immobilization and Anesthesia, Gary West, Darryl Heard, Nigel Caulkett
Fish Disease: Diagnosis and Treatment, Edward J. Noga
Essential Oil Safety: A Guide for Health Care Professionals, Robert Tisserand, Rodney Young
Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1, George A. Burdock
CRC Handbook of Medicinal Spices, James A. Duke

Youtube prezentaĵoj

Referencoj

La informoj ĉi-tie prezentataj ne enhavas medicinajn avertojn kaj plej eble ne estas ekzaktaj. La enhavo estas ilustrocela kaj ne anstataŭas fakan diagnozon.