Hidroksilamino

Bastona kemia strukturo de la Hidroksilamino

Tridimensia kemia strukturo de la Hidroksilamino

NH₂OH

766

787

Merck Index

15,4867

Fizikaj proprecoj

Aspekto

malstabilaj blankaj flokoj aŭ nadloj

33,03 g·mol⁻¹

1,204g cm⁻³

33 °C

58 °C (malkomponiĝas)

Ekflama temperaturo

129 °C

Memsparka temperaturo

265 °C

Acideco (pKa)

7,97

Solvebleco

Akvo:Tute solvebla

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R2 R21/22 R37/38 R40 R41 R43 R48/22 R50

Sekureco

SS2 S26 S36/37/39 S61

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

Xi
Irita

N
Damaĝaj
substancoj

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H200, H290, H302, H302, H312, H315, H317, H318, H335, H351, H373, H400

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P201, P202, P234, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301 312, P302 352, P304 340, P305 351 338, P308 313, P310, P314, P321, P330, P332 313, P333 313, P362, P363, P372, P373, P380, P391, P401^[1]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Hidroksilamino aŭ NH₂OH estas organika komponaĵo apartenanta al la familio de la aminoj, solide prezentantaj kiel malstabilaj blankaj flokoj aŭ nadloj, uzataj en kemiaj sintezoj kaj produktado de okzimoj. Biologie, ĝi ankaŭ estas peraĵo en la nitrogenigaj reakcioj plenumataj de specifaj enzimoj.

Hidroksilamino estis unue sintezita en 1865 kiel klorido de hidroksilamino fare de la germana kemiisto Wilhelm Clemens Lossen (1838-1906) reakciigante stanon kaj klorida acido en ĉeesto de etila nitrato. Tamen, ĝi estis unue preparita en ĝia pura formo de la nederlanda kemiisto Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn (1857-1904) kaj la franca kemiisto Léon Maurice Crismer (1858-1944).

La svisa kemiisto Julius Tafel (1862-1918) malkovris ke hidroksilamina klorido aŭ sulfato povas produktiĝi per elektroliza reduktado de nitrata acido kun klorida acido aŭ sulfata acido. Hidroksilamino kaj ĝiaj saloj estas ordinare uzataj kiel reduktigagentoj en sennombraj organikaj kaj neorganikaj reakcioj. Ili povas agi kiel antioksidigantoj en la produktado de grasacidoj. Organikaj hidroksilaminoj estas endogenaj komponantoj produktataj per reduktado de nitratoj aŭ nitritoj dum metabolo de mamuloj.^[2]

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado per interagado de nitrata oksido sur hidrogeno en ĉeesto de platena aŭ paladia kataliziloj:

2 3 ${\mathsf {{\xrightarrow[{kataliziloj}]{Pt/Pd}}\,}}$ 2

Sintezo 2

Procezo Raschig: En 1887, la germana kemiisto Friedrich Raschig (1863-1928) disvolvis ĉi-metodon por preparado de hidroksilamino. Preparado per traktado de natria nitrito, sulfura duoksido kaj amoniako en akva medio:

2 4 4 6 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 2 2 2

Sintezo 3

Preparado per agado de klorido de hidroksilamino sur natria hidroksido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

Preparado per agado de nitrata acido kaj hidrogeno:

3 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 2

Sintezo 5

Preparado per interagado de nitritoj sur bisulfitoj:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

Procezo kreita de Wilhelm Clemens Lossen (1838-1906) en 1865. Reakcio de klorida acido sur stano en ĉeesto de etila nitrato:

3 2 2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 2 3 2

Reakcioj

Reakcio 1

Malkomponado de hidroksilamino:

3 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 3

Reakcio 2

Reakcio kun klorida acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

Oksidado de hidroksilamino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 6

Reakcio 4

En ĉeesto de reduktigaj substancoj hidroksilamino agas kvazaŭ oksidigagento:

2 2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 2 4

Reakcio 5

Kun sulfida acido hidroksilamino donas amoniakon, sulfuron k akvon:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

Hidroksilamino reakcias kun klorosulfonata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

En la produktado de la nilono-6, cikloheksanono unue konvertiĝas al ĝia okzimo en ĉeesto de hidroksilamino. Poste, per traktado de ĝia okzimo kun acido induktas al la rearanĝo de Beckmann por doni kaprolaktamon.

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{Rearan{\hat {g}}o\,de\,Beckmann}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$