Damaskono

Trimetil cikloheksenilbutenono
Kemia formulo	C13H20O
Bastona kemia strukturo de la Beta-damaskono
Tridimensia kemia strukturo de la Beta-damaskono
β-damaskono estas karotenoido kiu kontribuas por la parfumo de la Rosa rugosa. Siavice, damaskonoj formiĝas per degradiĝo de la karotenoidoj.
Alternativa(j) nomo(j)
1-(2,6,6-trimetil-2-cikloheksen-1-il)but-2-en-1-ono
CAS-numero-kodo	23726-91-2
ChemSpider kodo	29724
PubChem-kodo	5374527
Fizikaj proprecoj
Aspekto	palflava likvaĵo kun verde herba, fenola kaj flora citrodoro
Molmaso	192,3012 g mol−1
Denseco	0,907 g/cm−3
Fandpunkto	26°C
Bolpunkto	271,2°C 253°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4980
Ekflama temperaturo	108°C
Solvebleco	Akvo:nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)	5000 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H317, H411
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P272, P273, P280, P302 352, P321, P332 313, P333 313, P362, P363, P391, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Damaskono aŭ 1-(2,6,6-trimetil-2-cikloheksen-1-il)but-2-en-1-ono estas organika kombinaĵo apartenanta al la familio de la ciklaj ketonoj. Ĝi estas palflava likvaĵo kun verde herba, fenola kaj flora citrodoro, nesolvebla en akvo. Damaskono posedas 13 karbonatomojn, 20 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon. Damaskono uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj kaj aromataĵoj. Alfa, Beta kaj Gama Damaskonoj estas bonodoraj kombinaĵoj, kiu ofte troviĝas en diversaj fruktoj kaj floroj. Ili estas senkoloraj likvaĵoj kun dolĉa flora odoro, kiu estas vaste uzata en parfumfarado kaj kiel gustiga agento en la nutraĵa industrio. Alfa-Damaskono ankaŭ estas konata pro ĝiaj eblaj biomedicinaj aplikoj. En ĉi tiu artikolo, ni esploros la sintezmetodojn, sciencan esplor-aplikaĵon, mekanismon de ago, biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn, avantaĝojn kaj limigojn por laboratoriaj eksperimentoj, kaj estontajn direktojn de la damaskonoj.

Beta-damaskono estiĝas per oksidado de la beta-ionono (bildo supra) en ĉeesto de oksigenigaj agentoj.

Alfa-Damaskono povas esti sintezata per pluraj metodoj, inkluzive de la oksigenado de alfa-ionono, la cikligo de 3,7-dumetila-2,6-oktaduenalo, kaj per kondensado de citralo kun acetono. La plej ofte uzata metodo estas la oksigenado de alfa-ionono, kiu implicas la reakcion de alfa-ionono kun oksigenigaj agentoj kiel ekzemple kalia permanganato aŭ kromia trioksido.

Alfa-Damaskono estas vaste studata pro ĝiaj eblaj biomedicinaj aplikoj. Oni raportas, ke ĝi posedas kontraŭinflamajn, antioksidigajn kaj kontraŭtumorajn propriecojn. Alfa-Damaskono ankaŭ pruviĝis havi pozitivan efikon sur la nerva sistemo, plibonigante la kognan funkcion kaj reduktante angoron. Rilate al la mekanismo de ago de alfa-Damaskono, tamen, oni kredas ke ĝiaj biologiaj efikoj estas kontrolataj per la modulado de diversaj signaligaj vojoj, inkluzive de la MAPK/ERK, PI3K/Akt, kaj NF-κB-vojoj.

Alfa-Damaskono pruviĝis havi larĝan gamon de biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj. Estis raportite redukti la produktadon de inflamaj citokinoj, kiel ekzemple TNF-α kaj IL-6, kaj pliigi la agadon de antioksidantaj enzimoj, kiel ekzemple SOD kaj CAT. Alfa-Damaskono ankaŭ pruviĝis malhelpi la kreskon kaj proliferadon de kanceraj ĉeloj.

Unuaj rozaj ketonoj estis malkovritaj en 1965, de kemiistoj P. Ruzicka kaj D-ro Demole per analizado de la rozo-ekstraktaĵoj. Ĉi tio malfermis la vojon por sintezi gravan molekulan kategorion de la parfumindustrio.

Vidu ankaŭ

• Ketonoj