Cikloheksano

Vidu ankaŭ: Ciklobutano, Ciklopentano, Ciklopropano, Cikloheptano, Ciklooktano, kaj Ciklononano

Cikloheksano

Ebena kemia strukturo de la Cikloheksano

Tridimensia strukturo de la Cikloheksano

Alternativa(j) nomo(j)

C₆H₁₂

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora likvaĵo kun
dolĉa odoro simile al benzino

84.16 g·mol^-1

0.7781 g cm⁻³

6.47 °C

80.74 °C

n_{761}^{20}

1,42662

Ekflama temperaturo

−4 °C (fermita ujo)

Memsparka temperaturo

245 °C

Solvebleco

Akvo:Nesolvebla
Solvebla en kloroformo, eteroj,
ketonoj kaj oliv-oleo

Mortiga dozo (LD50)

12.705 g/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Risko

R11 R38 R50/53 R65 R67

Sekureco

(S2) S9 S16 S25 S33 S60 S61 S62

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

F
Brulema

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H225, H304, H315, H336, H410

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P210, P240, P241, P273, P301 330 331, P302 352, P403 233

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Cikloheksano estas cikloalkano kun kemia formulo C₆H₁₂, senkolora likvaĵo kun forta odoro je benzino, bruligebla substanco industrie uzata en la produktado de adipata acido kaj kaprolaktamo, kiuj estas antaŭantoj de nilono. Cikloheksano uzatas kiel solvanto, farbo-forigilo kaj en la produktigo de aliaj kemiaĵoj.

Ĝiaj vaporoj estas pli densaj ol aero. Cikloheksano troveblas en la tigobrasiko. Cikloheksano posedas du spacajn konfiguraciojn: seĝa kaj boata, kaj la seĝa konfiguracio estas la plej stabila.

Diferenco inter cikloheksano kaj benzeno

La ĉefaj diferencoj inter tiuj du komponaĵoj estas:

Benzeno estas aromata komponaĵo, kaj cikloheksano estas cikla karbonido.
Benzeno estas nesaturita molekulo, sed cikloheksano estas saturita komponaĵo.
Karbonatomoj en la benzena ringo posedas hibridigon sp² tie kie karbonatomoj en la cikloheksano posedas hibridigon sp³.
Benzeno posedas ebenan strukturon dum cikloheksano posedas seĝa konfiguracio.
Benzeno havas alterne duoblajn ligilojn kaj alterne simplajn ligilojn dum cikloheksano havas nur simplajn ligilojn.

Historio

Kontraŭe al benzeno, cikloheksano ne estas facile produktebla el naturaj rimedoj tia kia la terkarbo. Cikloheksano estis unue sintezita de Adolf von Baeyer (1835-1917) pere de la kondensiĝo de Dieckmann ekde la pimelata acido sekvata de multoblaj reduktiĝoj.

En 1867, Marcellin Berthelot reduktis benzenon kun jodida acido sub altegaj temperaturoj. En 1870, Adolf von Baeyer ripetis la agon de Berthelot kaj estigis la saman produkton, kun li nomis heksahidrobenzeno. En 1890, Vladimir Markovnikov kredis ke li kapablis distili la saman komponaĵon el la kaŭkaza petrolo, kaj nomis la miksaĵon heksanafteno.

Nekredeble, iliaj cikloheksanoj bolis ĉe iom pli ol 10 °C ol aŭ heksahidrobenzeno aŭ heksanafteno, sed tiu enigmo estis solvita en 1895 de Markvonikov, Nikolaj Kiĵner (1867-1935) kaj Nikolay Zelinsky (1861-1953) kiam ili renomis la heksahidrobenzeno aŭ heksanafteno kiel metil-ciklopentano, rezulto de neatendita reakcio pri molekula rearanĝo.