Ciklobutano

Vidu ankaŭ: Ciklopropano, Ciklopentano, Cikloheksano, Cikloheptano, Ciklooktano, kaj Ciklononano

Ciklobutano
Bastona kemia strukturo de la Ciklobutano
Tridimensia strukturo de la Ciklobutano
Alternativa(j) nomo(j)
Kvarmetileno
Kemia formulo	C4H8
CAS-numero-kodo	287-23-0
ChemSpider kodo	8894
PubChem-kodo	9250
Merck Index	15,2708
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora gaso
Molmaso	56.107 g·mol−1
Denseco	0.720 g cm−3
Fandpunkto	-90.7  °C
Bolpunkto	12.51  °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,3625
Ekflama temperaturo	10  °C
Acideco (pKa)	4.80
Solvebleco	Akvo Nesolvebla en akvo Solvebla en etanolo
Sekurecaj Indikoj
Risko	R12
Sekureco	S9 S16 S33
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero F Tre brulema E Eksplodo- danĝera
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H220, H225, H280, H302, H319, H332
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P377, P381, P403, P412, P403
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

Ciklobutano estas cikloalkano kaj organika komponaĵo, senkolora senodora gaso komerce disponebla kiel likvigita gaso. Ĝustadire ciklobutano ne estas biologie aŭ komerce grava, sed ĝiaj derivaĵoj pli kompleksaj estas uzataj industrie kaj biologie.

Ciklobutano estas malstabila substanco ĉe temperaturo pli alta ol 500  °C. Ekzistas multaj metodoj por preparado de ciklobutanoj. Alkenoj dumerizas sub radiado ĉe ultra viola lumo. 1,4-duhalogenidaj butanoj konvertiĝas al ciklobutanoj per malhalogenidigo kun reduktaj metaloj. Ciklobutano estis unue sintezita en 1907 de James Bruce kaj Richard Willstätter (1872-1942).

Sintezo

• Ciklobutano estiĝas per cikligo de la 1,4-dubroma butano kun zinka aŭ magnezia katalizilo:

Sintezo de Ciklobutano ekde la 1,4-bromobutano.

• Per interagado de la ciklobutila bromido kun magnezio sekvata per interagado kun la magnezia bromido:

Sintezo de Ciklobutano ekde la ciklobutilmagnezia bromido.

• Per fotokemia dumerizo de la etileno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{UV}}\,}}$

Reakcioj

• Katalizada oksidado en ĉeesto de kupro donas ciklobutanonon:

${\mathsf {{\xrightarrow[{varmo}]{CuO}}\,}}$

• En pli rigoraj kondiĉoj oni estigas la oksolanon:

${\mathsf {{\xrightarrow[{kataliziloAg}]{[O]}}\,}}$

• Per reakcio de nitrata acido kun ciklobutano oni estigas la nitrociklobutanon:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Literaturo

• Cyclobutane ICON Group International
• The Chemistry of Cyclobutanes, 2 Volume Set, Zvi Rappoport, Joel F. Liebman
• Advances in Physical Organic Chemistry, Volume 13
• Chemical Book
• Advances in Organic Synthesis: Modern Organofluorine Chemistry-Synthetic Aspects, Atta-ur- Rahman
• Cameo Chemicals
• Toxnet

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  Karboplatino
• 
  Dufenil-ciklobutanamino
• 
  Apalutamido
• 
  Sibutramino
• 
  Ciklobutil-formiata acido

Vidu ankaŭ

• Cikloalkanoj
• Ciklopropano
• Ciklopropanono
• Ciklopentano
• Ciklopropeno
• Ciklopenteno
• Ciklopentanono
• Ciklopropenono
• Cikloheksano
• Cikloheksanono
• Ciklobuteno
• Ciklobutadueno
• Hidrokarbonidoj
• Richard Willstätter (1872-1942)
• Nikolaj Kiĵner (1867-1935)