Timolo

Vidu ankaŭ: Mentolo kaj Karvakrolo

Timolo
Plata kemia strukturode la Timolo
3D kemia strukturo de la Timolo
Timiano planto kiu produktas timolon.
Citronmeliso ankaŭ enhavas timolon.
Alternativa(j) nomo(j)
2-izopropil-5-metilfenol
Kemia formulo	C10H14O C6H3(OH)(CH(CH3)2)(CH3)
CAS-numero-kodo	89-83-8
ChemSpider kodo	.html 21105998 Arkivigite je 2012-11-28 per la retarkivo Wayback Machine
PubChem-kodo	6989
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Blankaj kristaloj kun aromata odoro.
Molmaso	150.22 g mol−1
Smiles	CC1=CC(O)=C(C(C)C)C=C1
Denseco	0.96 g/cm3 g/cm3 (likva)
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5208
Fandopunkto	49-51 °C (120-124 ℉; 322-324 K)
Bolpunkto	232 °C (450 ℉; 505 K)
Solvebleco	Akvo: 0,98 g/L Etanolo: 100 g/L Kloroformo: 1428 g/L Etero: solvebla
Mortiga dozo (LD50)	980 mg•kg− (LD50, rato, buŝa)
Ekflama temperaturo	107 °C
Sekurecaj Indikoj
Risko	R22 R34 R51/53
Sekureco	(S1/2) S26 S28 S36/37/39 S45 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero C Koroda N Damaĝaj substancoj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H225, H350, H361
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P303 361 353, P308 313, P370 378, P403 235, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Timolo aŭ kamforo de timiano estas kristala senkolora substanco kun karakteriza akre agrabla odoro trovata en naturo ĉefe en la esencoleoj de Thymus vulgaris kaj Origanum vulgare. Timolo apartenas al la grupo de la terpenoj. La timianoleo enhavas ĉirkaŭ 20 ĝis 30% da timolo, kiu ankaŭ estas sintezebla. Timolo estas substanco kun proprecoj baktericidaj, antisepsaj kaj antifungaj.

Bonvolu ne konfuzi...
Timolo	Mentolo
CAS-numero 89-83-8	CAS-numero 89-78-1
La unua estas fenolo kaj la dua alkoholo, la unua aromata, la dua saturita, sed timolo posedas benzenan ringon en la centro de la molekulo, dum mentolo posedas cikloheksilan ringon en la centro de la molekulo.

Biologia aktiveco

Timolo estas parto de la nature okazantaj kombinaĵo-klasoj konataj kiel biocidoj, kun fortaj atributoj antimikrobaj, kiam uzataj solaj aŭ kune kun aliaj biocidoj kiel kamforo kaj karvakrolo. Krom tio, nature okazantaj biocidagentoj, tiel kiel la timolo povas malpliigi la bakterio-rezistebleco al la ordinaraj drogoj samkiel la penicilinoj. Sennombraj esploroj elmontras la antimikrobaj efektoj de la timolo, kiuj varias ekde la induktita antibiotika rezistomanko en la drogorezistaj patogenoj ĝis ĝiaj potencaj kontraŭoksidaj proprecoj.

Esploroj elmontras ke, nature okazantaj biocidoj samkiel la timolo kaj karvakrolo reduktas la bakterio-rezistemon al antibiotikoj pere de ĝiaj sinergiaj efikoj. Laŭ Wilhelm Buchholz (1734-1798), timolo posedas dekfoje pli da sepsaj povoj ol la karbolata acido, krom esti pli avantaĝa pro ĝia neveneneco, kaj agrabla odoro.

Timolo pruvatas efika kiel fungicido, ĉefe kontraŭ flukonazolo-rezistaj bakterigrupoj. Ĉi-tio estas alte reliefa pro tio ke la oportunemaj fungo-infekcioj kaŭzataj de la Candida povas kaŭzi seriozajn sistemajn malsanojn en pacientoj kun imunodeficiencoj, kaj la modernaj traktadoj estas alte toksaj, ofte rezultantaj en drogo-rezistaj bakterigrupoj al Candida malmulte efikaj.

Komponaĵoj ekzistantaj en la esencoleoj de unu tipo de origano daŭre elmontras antimutaciaj efektoj, kaj aparte la karvavrolo, kiu estas iu izomero de la timolo, kaj la timolo plu elmontras ties antimutaciajn efektojn. Krom tio, evidentaĵoj pruvas ke la timolo posedas antitumorajn proprecojn. Kvankam la ekzakta mekanismo estas malkonata, kelkaj evidentaĵoj sugestas ke la timolo aŭ almenaŭ kelkaj el ĝiaj biocidaj proprecoj efikas pere de membrano-rompo. Kemie, timolo iel rilatas al la anestezilo propofolo.

Historio

La antikvaj egiptoj uzadis timolon kaj karvakrolon laŭ formulaĵo de preparado ekde la timiano, el la familio de la mento por prezervado de mumioj. Timolo kaj karvakrolo konatas pro mortigado de bakterio kaj fungoj, igante timolon tre adekvata al tiuj celoj.

En antikva Grekio, timiano estis vaste uzata pro ĝia aromataj proprecoj, estante bruligita kiel incenso en sanktaj temploj. Timiano same estis simbolo de kuraĝo kaj admiro, kaj la esprimo "flaro de timiano" reflektis gloron al tiu temo. La asociiĝo de la timiano al kuraĝo pluiĝis dum la mezepoko, kiam estis rito por virinoj doni al iliaj kavaliroj koltukon havantan timiano-branĉeton metitan sur abelo-brodaĵo. Ekde la 16-a jarcento, timianoleo daŭre aplikatas pro ĝiaj antisepsaj proprecoj, kaj por buŝlavado, kaj por topikaj uzoj.

La abelbalzamoj konataj kiel Monarda fistulosa kaj la Monarda didyma, kiuj estas nordamerikaj sovaĝofloroj, estas naturaj fontoj de timolo. La usonaj indiĝenoj konataj kiel "Nigrapieduloj" rekonis la fortan antisepsan proprecon de ĉi-planto, kaj uzis la kataplasmojn de la plantoj por haŭtinfekcioj kaj etaj vundoj. Tizano farita per tiuj substancoj same uzatis por traktado de buŝlavado, gorĝinfekcioj kaŭzitaj de dentokarioj kaj gingivito.

La timolo estis unue izolita en 1719 de Caspar Neumann, apotekisto el Berlino, kiu nomis ĝin "kamforo de timiano". En 1853, la franca kemiisto A. Lallemand donis la modernan nomon al tiu substanco kaj determinis ĝian empirian formulon. Timolo estis unue sintezita de la sveda kemiisto Oskar Widman (1852-1930), en 1882. Alain Thozet kaj M. Perrin unue publikigis la raporton kun la kristala strukturo kun la ekzakta determinado de la atomstrukturoj.

Uzoj

Timolo posedas antimikrobaj proprecoj pro ĝia fenola strukturo, kaj montratas antibakteriaj aktivecoj kontraŭ bakteristreĉoj inkluzive de Aeromoans hydrophila kaj Staphylococcus aureus. Krom tio, timolo demonstratas apartan efekton antibakteria kontraŭ certaj organismoj. Ĉi-tiu antibakteria aktiveco kaŭzatas per kreskoinhibicio kaj laktato-produktado, kaj pere de malpliigo de la ĉelakaptado de glukozo.

Timolo daŭre uzatas en alkohola solvaĵo kaj en specifaj polvoj por traktado kontraŭ tineoj aŭ haxutofitozo, kaj estis uzata en Usono por traktado de infekcioj kaŭzataj de ancilostomoj. Ĝi same uzata kiel konservilo en "halotano", iu anestezilo, kaj kiel antisepsa en buŝlavado. Kiam uzata por reduktado de dentoplako kaj gingivito, timolo uzatas pro tio ke ĝi estas konsiderata pli efika kiam uzata kombinite kun "kloroheksidino" ol kiam uzata pure senmiksa. Timolo same estas aktive antisepsa ingredienco en kelkaj dentopastoj.

La antifunga naturo de la timolo okazas pro tio ke la timolo sukcesas ŝanĝi la hifan morfologion kaj kaŭzi hifajn agregaĵojn, rezultante en reduktitajn hifajn diametrojn kaj lizojn de la hifamuro. Aldone, la timolo estas lipofila, permesante ke ĝi interagu kun la ĉelmembrano de fungoĉeloj, modifante la ĉelmembranan tralasivecon kaj permesante perdon de makromolekuloj.

En raporto publikigita en 1994, inter la kvin plej grandaj cigaredokompanioj, la timolo estis listigita kiel unu el la 599 aldonaĵoj de la cigaredo. Timolo uzatas kiel rapide disiĝa, ne-persista pesticido. Derivaĵoj de timolo kaj karvakrolo kun kreskantaj antimikrobaj aktivecoj plu disvolviĝas. La preparado de la esteroj de la metakrilata kaj p-stirenosulfonata acidoj de la timolo povas rezulti en malpli toksaj makromolekulaj biocidoj, kiuj povas ligiĝi al polimera karbonstrukturo. Timolo ankaŭ uzatas kiel seninfektigilo.

Literaturo

• Encyclopedia of Environmental Science and Engineering: A-L, James R. Pfafflin, Edward N. Ziegler
• Jamaican Folk Medicine: A Source of Healing, Arvilla Payne-Jackson, Mervyn C. Alleyne
• Healing with Plants, Margarita Artschwager Kay
• Perfumes, Cosmetics and Soaps: Modern Cosmetics, William Arthur Poucher
• The Complete Technology Book On Natural Products (Forest Based) Arkivigite je 2015-07-15 per la retarkivo Wayback Machine, Himadri Panda
• Worldwide Research Efforts in the Fighting Against Microbial Pathogensfrom ..., A. Mendez-Vilas

Izomeroj de la timolo

• 
  Karvakrolo
• 
  Karvono
• 
  Krizantenono
• 
  Levoverbenono
• 
  Mentofurano
• 
  Perilaldehido
• 
  Perileno
• 
  Rozofurano
• 
  Umbelulono
• 
  Verbenono

Vidu ankaŭ

• 
  Monarda fistulosa
• 
  Flukonazolo
• 
  Halotano
• 
  Monarda didyma
• 
  p-cimeno
• 
  Propofolo
• 
  Thymus vulgaris
• 
  Caspar Neumann
  (1683-1737)
• 
  Friedlieb Ferdinand Runge
  (1795-1867)
• 
  John Stenhouse
  (1809-1880)
• 
  Adolf Edvard Arppe
  (1818-1894)
• 
  Oskar Widman
  (1852-1930)