Manitolo

Manito
Kemia formulo	C6H14O6
Bastona kemia strukturo de la Manitolo
Tridimensia kemia strukturo de la Manitolo
Manitolo ĉeestas en la planto konata kiel Fraxinus ornus.
Alternativa(j) nomo(j)
Osmitrolo Manito
CAS-numero-kodo	69-65-8
ChemSpider kodo	6015
PubChem-kodo	6251
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka kristalklara senodora solidaĵo kun dolĉa gusto
Molmaso	182,17356 g mol−1
Denseco	1,52 g/cm−3
Fandpunkto	169,5°C
Bolpunkto	494,9°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5970
Ekflama temperaturo	292,6°C
Solvebleco	Akvo:213 g/L Solvebla en amoniako, anilino, piridino, DMSO, malmulte solvebla en alkoholo, nesolvebla en etero
Mortiga dozo (LD50)	13500 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P264 265, P271, P280, P302 352, P304 340, P305 351 338, P319, P321, P332 317, P337 317, P362 364, P403 233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Manitolo aŭ osmitrolo estas organika kombinaĵo rezultanta el reduktado de la glukozo. Ĝi estas blanka kristalklara senodora solidaĵo kun dolĉa gusto, tre solvebla en akvo. Manitolo posedas 6 karbonatomojn, 14 hidrogenatomojn kaj 6 oksigenatomojn. Manitolo uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj.

Manitolo (aŭ D-(−)-manitolo, aŭ E421), ofte nomita manito, estas kirala alditolo, kun ses hidroksilgrupoj ĉe la alifata ĉeno kunmetita de ses saturitaj karbonatomoj. Ĝi estas ekzemplo de sukeralkoholo uzata kiel dolĉigilo kaj kiel medikamento. Ĝi estas uzata kiel dolĉigilo en manĝaĵoj por diabetoj ĉar ĝi estas malbone sorbita de la intesto. Kiel drogo, ĝi estas uzata por redukti okulpremon, kiel en glaŭkomo, kaj malpliigi pliigitan intrakranialan premon. Medicine, ĝi estas administrita per injekto. Efikoj kutime komenciĝas ene de 15 minutoj kaj daŭras ĝis 8 horoj.

Oftaj kromefikoj de medicina uzo inkluzivas elektrolitajn problemojn kaj senhidratigon. Aliaj gravaj kromefikoj povas inkluzivi plimalboniĝon de kornesufiĉo kaj renaj problemoj. Estas neklare ĉu uzo estas sekura dum gravedeco. Manitolo apartenas al la familio de la osmozaj diuretikaj drogoj.

Historio

Julije Domac (1853-1928) klarigis la strukturon de hekseno kaj de la manitolo akirita de kaspia manao. Li determinis la lokon de la duobla ligo en la hekseno akirita el la manitolo kaj montris ke ĝi estas derivaĵo el la normala hekseno. Tio ankaŭ solvis la strukturon de manitolo, kiu ĝis tiam estis nekonata.

La eltrovo de la manitolo estas kreditita al Joseph Louis Proust en 1806. Ĝi estas inkludita en la listo de la Monda Organizaĵo pri Sano de esencaj medikamentoj, la plej efikaj kaj plej sekuraj medikamentoj bezonataj en sansistemo. La pogranda kosto en evolulandoj estas proksimume 1,12-5,80 USD per dozo. En Usono, ciklo de traktado kostas $25 ĝis $50. Ĝi estis origine produktita el Fraxinus ornus kaj nomata manao pro sia supozata simileco al biblia manĝaĵo. Manitolo estas en la listo de la Monda Kontraŭdopa Agentejo de malpermesitaj medikamentoj pro zorgoj ke ĝi povus maski aliajn medikamentojn kiel ekzemple anabolaĵoj.

Proprecoj

Manitolo estas izomero de sorbitolo, alia sukero: la du molekuloj diferencas nur en la orientiĝo de la hidroksila grupo sur karbono 2. Kvankam similaj, la du sukeralkoholoj havas tre malsamajn fontojn en naturo, frostopunktoj kaj uzoj. Ĉe ĉambra temperaturo ĝi aperas kiel senodora blanka solidaĵo. Manitolo estas vaste uzata en la farmacia sektoro ĉar ĝi havas diuretikajn ecojn; precipe, ĝi apartenas al la klaso de osmozaj diuretikoj. El la manĝa vidpunkto ĝi apartenas al la kategorio de stabiligiloj, densigiloj, ĝeligaj agentoj kaj emulsiiloj. Fakte ĝi estas ĉefe uzata kiel dolĉigilo.

Manitolo pliigas sangan sukeron malpli ol sakarozo (do havante relative malaltan glicemian indicon), do ĝi estas uzata kiel dolĉigilo por diabetuloj kaj en maĉgumo. Kvankam manitolo havas pli altan varmecon de solvaĵo ol la plej multaj sukeralkoholoj, ĝia relative malalta solvebleco reduktas la malvarmigan efikon kutime trovitan en pipromentaj bombonoj kaj gumoj. Tamen, kiam manitolo estas tute solvita en produkto, ĝi kaŭzas fortan malvarmigan efikon. Krome ĝi havas tre malaltan higroskopecon: ĝi ne kolektas akvon el la aero ĝis la humideco estas 98%. Ĉi tio igas manitolon tre utila kiel tegaĵo por malmolaj bombonoj, sekfruktoj kaj maĉgumoj, kaj ĝi ofte estas inkluzivita kiel ingredienco en bombonoj kaj maĉgumo. La agrabla gusto kaj buŝsento de manitolo ankaŭ igas ĝin populara ingredienco por maĉeblaj tablojdoj.

Manitolo estas ofte uzata kiel tranĉagento en diversaj drogoj, kiuj estas uzataj intranaze kiel kokaino. Miksaĵo de manitolo kaj fentanilo (aŭ fentanilanalogoj) en proporcio 1:10 estas etikedita kaj vendita kiel "China white", populara heroin-anstataŭaĵo. La ĉefaj malordoj kaŭzitaj de troo de manitolo estas gastro-intestaj en naturo (laksiga efiko), tiel ke en Aŭstralio ĝi estas malpermesita en infanaj manĝaĵoj. La akceptebla ĉiutaga dozo estas 50 mg/kg de pezo, kvankam, sendepende de la malagrablaj kromefikoj, ĝi ne estas danĝera por la sano, estante karbonhidrato ĉiurilate, facile administrebla de nia korpo.​

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la manitolo per traktado de glukozo kaj manitolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[H]}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado de la manitolo per traktado de manozo kaj manitolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[H]}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Karbonhidratoj