Wiener-Index
Der Wiener-Index – benannt nach Harry Wiener[1] – ist der älteste topologische Deskriptor, welcher die Struktur eines Moleküls in einer Zahl abbildet.
Formulierung
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- W: Wiener-Index
- N: Anzahl der Nicht-Wasserstoffe-Atome in der Struktur
- dij: Anzahl der Bindungen auf dem kürzesten Weg zwischen den Atomen i und j
Der Faktor 1/2 besagt, dass jeder Weg nur einmal in den Index eingeht.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der Wiener-Index wird in den Methoden der Quantitative Struktur-Wirkungs-Beziehung (QSPR) verwendet, um Stoffeigenschaften wie zum Beispiel den Sättigungsdampfdruck mit der Molekülstruktur zu korrelieren. Da der Wiener-Index nicht zwischen verschiedenen Atomen unterscheidet, kann er nur innerhalb einer homologen Reihe sinnvoll verwendet werden.
Beispielrechnung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der Wiener-Index für 3-Ethylhexan ist W=72. Er ergibt als Summe der Abstände
- 1-2(1), 1-3(2), 1-4(3), 1-5(4), 1-6(5), 1-7(3), 1-8(4),
- 2-3(1), 2-4(2), 2-5(3), 2-6(4), 2-7(2), 2-8(3),
- 3-4(1), 3-5(2), 3-6(3), 3-7(1), 3-8(2),
- 4-5(1), 4-6(2), 4-7(2), 4-8(3),
- 5-6(1), 5-7(3), 5-8(4),
- 6-7(4), 6-8(5),
- 7-8(1)
- → 1 2 3 4 5 3 4 1 2 3 4 2 3 1 2 3 1 2 1 2 2 3 1 3 4 4 5 1 = 72.
Beispielwerte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Stoff | Wiener-Index |
---|---|
n-Hexan | 35 |
2-Methylpentan | 32 |
3-Methylpentan | 31 |
2,3-Dimethylbutan | 29 |
An diesen vier Beispielen mit identischer Summenformel (C6H14) wird deutlich, dass der Wiener-Index ohne Verzweigung am höchsten ist und mit zunehmender Verzweigung in der Molekülstruktur kleiner wird; bei gleicher Anzahl von Verzweigungen wird er mit zunehmender Molekülsymmetrie kleiner.
Berechnung der Maximalwerte für W
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der für das jeweils unverzweigte Molekül geltende maximale Wiener-Index lässt sich aus der Gesamtzahl der „Nicht-H“-Atome (n) leicht wie folgt errechnen:
- Es handelt sich immer um eine Summe von Quadratzahlen:
- Ist n gerade, so werden die Quadrate der ungeraden Zahlen zwischen 0 und n summiert.
- Ist n ungerade, so werden die Quadrate der geraden Zahlen zwischen 0 und n summiert.
Beispiele für
- n = 6: 12 32 52 = 35
- n = 13: 22 42 62 82 102 122 = 364
Als vereinfachte Berechnungsformel kann man verwenden.
Tabelle der Maximalwerte für W
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]bis n = 21:
n | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 |
(n-1)n=ungerade | 1 | 3 | 5 | 7 | 9 | 11 | 13 | 15 | 17 | 19 | ||||||||||
(n-1)2 | 1 | 9 | 25 | 49 | 81 | 121 | 169 | 225 | 289 | 361 | ||||||||||
Summe= W | 1 | 10 | 35 | 84 | 165 | 286 | 455 | 680 | 969 | 1330 | ||||||||||
(n-1)n=gerade | 2 | 4 | 6 | 8 | 10 | 12 | 14 | 16 | 18 | 20 | ||||||||||
(n-1)2 | 4 | 16 | 36 | 64 | 100 | 144 | 196 | 256 | 324 | 400 | ||||||||||
Summe= W | 4 | 20 | 56 | 120 | 220 | 364 | 560 | 816 | 1140 | 1540 |
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Harry Wiener (1947): Structural determination of paraffin boiling points. J. Am. Chem. Soc., 69, S. 17–20. doi:10.1021/ja01193a005