Viloxazin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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-Viloxazine_Structural_Formulae.png)
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| (R)-Isomer (links) und (S)-Isomer (rechts) | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Viloxazin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H19NO3 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 237,29 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
185–186 °C (Viloxazin·Hydrochlorid) [1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Viloxazin ist ein Selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (NARI). Es wurde vom Pharmakonzern AstraZeneca entwickelt und 1976 als Vivalan auf den Markt gebracht zur Behandlung von Depressionen. Off-Label fand es auch Anwendung bei Enuresis und Narkolepsie. Im Juli 2006 wurde Vivalan vom Markt genommen. Seit April 2021 ist die Substanz als Qelbree (Supernus Pharmaceuticals) in den USA zugelassen zur Behandlung der Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung (ADHS) bei Kindern im Alter von 6 bis 17 Jahren, sowie bei Erwachsenen ab 18 Jahren.[3]
Das Morpholinderivat Viloxazin ähnelt von der chemischen Struktur her Betablockern,[4] zählt aber zu den Antidepressiva. Das Racemat besteht aus dem (S)-(−)- und dem (R)-( )-Enantiomer, wobei das (S)-(−)-Enantiomer eine fünfmal stärkere pharmakologische Wirkung hat.[5]
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Peter Riederer, Gerd Laux, Walter Pöldinger: Neuro-Psychopharmaka. Ein Therapie-Handbuch. Springer DE, 1993, ISBN 3-7091-6150-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1716.
- ↑ a b Datenblatt Viloxazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2023 (PDF).
- ↑ FDA-Approved Drugs, NDA 211964. Abgerufen am 6. April 2021.
- ↑ Peter Riederer, Gerd Laux, Walter Pöldinger: Neuro-Psychopharmaka. Ein Therapie-Handbuch. Springer DE, 1993, ISBN 3-7091-6150-9, S. 403 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ ND Danchev, VV Rozhanets, LA Zhmurenko, OM Glozman, VA Zagorevskiĭ: Behavioral and radioreceptor analysis of viloxazine stereoisomers. In: Biulleten’ Eksperimental’noĭ Biologii i Meditsiny, 97 (5), S. 576–578. PMID 6326891.
