Zur Teilnahme berechtigt waren alle Vereine, die zu Ende der vergangenen Saison einen der durch die UEFA-Fünfjahreswertung geregelten UEFA-Cup-Plätze belegt hatten.
Um die Reisekosten für die Vereine niedrig zu halten, wurden wie im Vorjahr alle Mannschaften in drei Gruppen aufgeteilt: Nordeuropa, Mitteleuropa und Südeuropa. Bei Torgleichstand nach Hin- und Rückspiel entschied zunächst die Anzahl der auswärts erzielten Tore, danach eine Verlängerung, wurde in dieser nach zweimal 15 Minuten keine Entscheidung erreicht, folgte ein Elfmeterschießen. Letztmals qualifizierten sich elf Klubs über den UEFA Intertoto Cup für die 2. Qualifikationsrunde, da dieser 2008 letztmals ausgetragen wurde. Im Sechzehntelfinale stießen dann wie gehabt noch die acht Gruppendritten der Champions-League-Gruppenphase zum Teilnehmerfeld.
1 Wegen Kriegshandlungen in Georgien sollte das Spiel in die Türkei verlegt werden, WIT Georgia Tiflis konnte allerdings nicht anreisen. Die Entscheidung fiel deshalb in einem einzigen Spiel.[2] Weiterhin gab es keine Auswärtstorregel, d. h. bei einem Unentschieden wäre das Spiel direkt in die Verlängerung gegangen.[3]
An der ersten Runde nahmen 80 Teams teil. Dazu kamen die Verlierer aus der 3. Runde der Qualifikation zur Champions League Gespielt wurde am 16./18. September und 30. September/2. Oktober 2008.
Die Hinspiele fanden am 30. April, die Rückspiele am 7. Mai statt. Ein besonderes Ereignis ereignete sich im Halbfinalrückspiel HSV vs. Werder Bremen: das zwischenzeitliche 1:3 wurde nach einem Eckball erzielt. Dieser war jedoch nur zustande gekommen, weil der Ball zuvor durch eine Papierkugel abgelenkt worden war.[5]
Das UEFA-Pokal-Finale 2009 war das erste, welches auf nichteuropäischem Boden stattfand. Istanbul hatte zwar bereits das Champions League Finale 2005 im Atatürk-Olympiastadion ausgerichtet, allerdings befindet sich der Stadtteil Kadıköy, wo der Rekordmeister Fenerbahçe Istanbul beheimatet ist, auf der asiatischen Seite der Stadt. Aufgrund der ausgelosten Halbfinalbegegnungen stand bereits nach dem Viertelfinale fest, dass das Endspiel ein deutsch-ukrainisches Duell sein würde.
Torsten Frings, Clemens Fritz, Alexandros Tziolis, Sebastian Boenisch
Erstmals seit der Unabhängigkeit der Ukraine stand mit Schachtjor Donezk eine Klubmannschaft aus der Ukraine in einem Europapokalendspiel. Derweil war mit dem SV Werder erstmals wieder eine Mannschaft aus Deutschland in ein Europapokalendspiel eingezogen, nachdem im Jahre 2002 zuletzt Borussia Dortmund im Endspiel des UEFA-Pokals und Bayer 04 Leverkusen im Finale der Champions League gestanden hatten.
Bremens Trainer Thomas Schaaf plagten große Personalsorgen. Diego und Hugo Almeida waren gesperrt, Mertesacker verletzt. Nach anfänglicher Abtastphase nahm die Partie an Fahrt auf, beide Teams spielten auf Augenhöhe, wobei Donezk die abgeklärtere Spielanlage zeigte. Die Bremer stellten sich mit zunehmender Spieldauer auf die Spielweise der Ukrainer ein und hatten das Geschehen im Griff, fanden jedoch kein Mittel gegen die gut organisierte Deckung der Ukrainer. Wie aus dem Nichts fiel das Tor für Donezk: Rat passte aus der eigenen Hälfte nach vorne, wo sich Fritz verschätzte und Luiz Adriano an den Ball kam. Der Brasilianer setzte sich gegen Naldo durch und spitzelte den Ball mit dem rechten Außenrist über Wiese hinweg ins Tor (25.). In der 35. Minuten traf Naldo mit einem 30-Meter-Freistoß. Bremen setzte nun nach, konnte sich aber nicht entscheidend durchsetzen. Im zweiten Durchgang sah sich Bremen zunächst wieder in die Defensive gedrängt. Donezk war die tonangebende Mannschaft, agierte aber nicht zielstrebig genug. In der Schlussphase hatte auf beiden Seiten Fehlervermeidung höchste Priorität. So ging es in die Verlängerung. Donezk hatte wieder Spielanteile, war aber nicht zwingend. Bremen stand solide und wartete auf Fehler des Gegners. Doch in 97. Minute setzte sich Srna auf der rechten Seite durch und passte in die Mitte zu Jadson, der aus elf Metern direkt ins linke untere Eck verwandelte. Wiese war zwar am Ball, konnte aber nicht parieren. Die Ukrainer spielten von nun an nur noch auf Zeit. Die Brasilianer von Donezk markierten Verletzungen im Minutentakt, mehrfach sogar ohne Einwirkung des Gegners. Bremen drängte vehement auf den Ausgleich. Nach 111 Minuten kam der eingewechselte Tziolis zum Schuss, der Ball strich aber am rechten Pfosten vorbei. In der Schlussminute brachte Pizarro den Ball doch noch im Tor unter, doch laut Schiedsrichter Medina Cantalejo hatte der Peruaner zuvor Foul gespielt.[6] Kurz darauf pfiff der Schiedsrichter das Spiel ab; Schachtjor Donezk war UEFA-Pokal-Sieger und der erste ukrainische Europacupsieger seit der ukrainischen Unabhängigkeit.