Trifluoressigsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Trifluoressigsäure
Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name Trifluoressigsäure
Andere Namen
  • Trifluorethansäure
  • 2,2,2-Trifluorethansäure
  • TFA
  • TFAA[1]
  • Perfluoressigsäure
  • Perfluorethansäure
Summenformel C2HF3O2
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende, hygroskopische Flüssigkeit[2][3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-05-1
EG-Nummer 200-929-3
ECHA-InfoCard 100.000.846
PubChem 6422
ChemSpider 10239201
Wikidata Q412033
Eigenschaften
Molare Masse 114,02 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,48 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−15,25 °C[2]

Siedepunkt

72,5 °C[2]

Dampfdruck

130 hPa (20 °C)[2]

pKS-Wert

0,23[4]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser,[2] Ethanol, Aceton und Diethylether[5]

Brechungsindex

1,2855[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​331​‐​314​‐​412
EUH: 071
P: 260​‐​273​‐​280​‐​303 361 353​‐​305 351 338​‐​312[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−1069,9 kJ·mol−1[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Trifluoressigsäure (TFA) ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren. Sie ist das perfluorierte Derivat der Essigsäure, d. h., dass alle drei Wasserstoffatome der Methylgruppe durch Fluoratome ersetzt („substituiert“) sind. Ihre Salze und Ester heißen Trifluoracetate.

Vorkommen

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Trifluoressigsäure kommt durch Eintrag verschiedener Chemikalien in der Umwelt vor. Natürliche Quellen sind nicht bekannt.[8] Im Meerwasser beträgt die Konzentration circa 200 ng pro Liter.[9] Mitunter kann sich dieser Wert allerdings auch verzehnfachen.[10] In der Umwelt entsteht sie aber unter anderem auch durch Photooxidation des häufig verwendeten Kältemittels 1,1,1,2-Tetrafluorethan.[11] Überdies entsteht sie als atmosphärisches Abbauprodukt von fast allen synthetischen Kältemitteln der vierten Generation, die auch Hydrofluorolefine (HFO) genannt werden, wie zum Beispiel 2,3,3,3-Tetrafluorpropen. Ein weiterer Mechanismus führt über den Metabolismus perfluorierter Arzneistoffe wie Fluoxetin oder Flutamid zum Abbauprodukt Trifluoressigsäure.[12] Einmal entstanden, ist sie in der Umwelt praktisch nicht mehr abbaubar (persistent). Mediankonzentrationen von einigen Mikrogramm pro Liter wurden in Bier und Tee gefunden.[13] TFA wurde in 560 von 564 Trinkwasserproben aus der Schweiz und Liechtenstein gefunden (Bestimmungsgrenze: 0,1 μg/l; Mittelwert: 0.765 μg/l; höchster Wert: 20 μg/l).[14] In den Niederlanden liegt der Richtwert für Trinkwasser bei 2,2 μg/l.[15]

Die TFA-Konzentrationen in Eisbohrkernen vom Devon Ice Cap und dem Mt.-Oxford-Eisfeld aus der kanadischen Arktis stieg zwischen etwa 1985 und 2015 stark an.[16]

Eigenschaften

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Trifluoressigsäure in einem Becherglas. Der Nebel ist deutlich zu sehen.

Trifluoressigsäure ist eine farblose, stark hygroskopische Flüssigkeit[17] mit einem stechenden Essig-Geruch. Sie ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, verursacht schwere Verätzungen und ist auch in Verdünnung schädlich für Wasserorganismen. In der Hitze oder unter Ultraschall zersetzt sich Trifluoressigsäure unter Bildung von Fluorwasserstoff. Stark exotherme Reaktionen treten mit Metallen (besonders Leichtmetalle) und Laugen auf.

Trifluoressigsäure ist eine starke organische Säure. Sie ist mit Wasser, Fluorchlorkohlenwasserstoffen und organischen Lösungsmitteln mischbar. TFA ist stabil bis 400 °C; unter Sauerstoff ist Trifluoressigsäure stabil bis ca. 200 °C.[18] Ihr pKs-Wert beträgt 0,23.[4] Der große Unterschied des pKs-Wertes, im Vergleich zur Essigsäure, kommt durch den elektronenziehenden Effekt der Fluoratome zustande, wodurch das Säureanion stabilisiert wird.

Verwendung

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Trifluoressigsäure wird in der Biotechnologie als Lösungsmittel für Proteine genutzt.[19] Problematisch ist die weitere Behandlung dieser Lösung. Im größeren Maßstab muss TFA im Hinblick auf Umweltauflagen zurückgewonnen werden (z. B. durch Destillation).

Gefahrenbewertung

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2024 reichte die BAuA bei der ECHA einen Vorschlag für eine Änderung der harmonisierten Einstufung ein: Die akute Toxizität soll heraufgesetzt werden. Zusätzlich soll TFA als reproduktionstoxisch Kategorie 1B ("Kann das Kind im Mutterleib schädigen. Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.") sowie als PMT- und vPvM-Stoff eingestuft werden.[20]

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Commons: Trifluoressigsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Trifluoressigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. ↑ Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins, Pim de Voogt, Allan Astrup Jensen, Kurunthachalam Kannan, Scott A. Mabury, Stefan P.J. van Leeuwen: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, Oktober 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199, PMC 3214619 (freier Volltext) – (Supplemental Data – Part 2).
  2. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Trifluoressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Datenblatt Trifluoressigsäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  4. ↑ a b chem.wisc.edu: pKa Data, Compiled by R. Williams (PDF; 645 kB).
  5. ↑ a b Eintrag zu Trifluoressigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.
  6. ↑ Eintrag zu Trifluoroacetic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  8. ↑ Shira Joudan, Amila O. De Silva, Cora J. Young: Insufficient evidence for the existence of natural trifluoroacetic acid. In: Environmental Science: Processes & Impacts. Band 23, Nr. 11, 17. November 2021, S. 1641–1649, doi:10.1039/D1EM00306B.
  9. ↑ Hartmut Frank, Eugen H. Christoph, Osmund Holm-Hansen, John L. Bullister: Trifluoroacetate in ocean waters. In: Environmental Science & Technology. Band 36, Nr. 1, 1. Januar 2002, S. 12–15, doi:10.1021/es0101532, PMID 11811478.
  10. ↑ Umweltbundesamt – Kurzdossier Spurenstoffe von Trifluoressigsäure, Seite 2, Stand Februar 2023, abgerufen am 7. Juli 2024
  11. ↑ E.H. Christoph: Bilanzierung und Biomonitoring von Trifluoracetat und anderen Halogenacetaten, Dissertation, 2002, Universität Bayreuth
  12. ↑ Cormac D. Murphy: Microbial degradation of fluorinated drugs: biochemical pathways, impacts on the environment and potential applications. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 100, Nr. 6, 1. März 2016, S. 2617–2627, doi:10.1007/s00253-016-7304-3.
  13. ↑ Marco Scheurer, Karsten Nödler: Ultrashort-chain perfluoroalkyl substance trifluoroacetate (TFA) in beer and tea – An unintended aqueous extraction. In: Food Chemistry. Band 351, 2021, S. 129304, doi:10.1016/j.foodchem.2021.129304.
  14. ↑ Verband der Kantonschemiker der Schweiz (Hrsg.): Auswertung VKCS-Kampagne PFAS in Trinkwasser 2023. 2023 (kantonschemiker.ch [PDF]).
  15. ↑ Bijlage bij RIVM-brief aan ILT: “Advies indicatieve drinkwaterrichtwaarde trifluorazijnzuur (TFA)”. RIVM, abgerufen am 27. Mai 2024 (niederländisch).
  16. ↑ Heidi M. Pickard, Alison S. Criscitiello, Daniel Persaud, Christine Spencer, Derek C. G. Muir, Igor Lehnherr, Martin J. Sharp, Amila O. De Silva, Cora J. Young: Ice Core Record of Persistent Short‐Chain Fluorinated Alkyl Acids: Evidence of the Impact From Global Environmental Regulations. In: Geophysical Research Letters. Band 47, Nr. 10, 28. Mai 2020, doi:10.1029/2020GL087535.
  17. ↑ Brockhaus ABC Chemie, 3. Auflage, F.A. Brockhausverlag Leipzig 1971, S. 1436.
  18. ↑ F. Swarts, Bull. Acad. R. Belg. Classe Sci. 8, 343, 1922.
  19. ↑ Joseph J. Katz: Anhydrous Trifluoroacetic Acid as a Solvent for Proteins. In: Nature. Band 174, Nr. 4428, 11. September 1954, S. 509–509, doi:10.1038/174509a0.
  20. ↑ Registry of CLH intentions until outcome - Trifluoroacetic acid. ECHA, abgerufen am 12. November 2024 (deutsch).
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