Siduron

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Strukturformel
Strukturformel von Siduron
Vereinfachte Strukturformel ohne eindeutige Stereochemie
Allgemeines
Name Siduron
Andere Namen

1-(2-Methylcyclohexyl)-3-phenylharnstoff

Summenformel C14H20N2O
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 1982-49-6
  • 19123-21-8 (trans-Form)
  • 19123-57-0 (cis-Form)
EG-Nummer 217-844-2
ECHA-InfoCard 100.016.223
PubChem 16116
ChemSpider 15300
Wikidata Q27155591
Eigenschaften
Molare Masse 232,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,08 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

133–138 °C[2]

Dampfdruck

< 0,001 mmHg (100 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1] (18 mg·l−1 bei 25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Siduron ist ein selektives Herbizid aus der Gruppe der Phenylharnstoffe, das u. a. gegen Hirse wirksam ist.[2][4]

Es hat eine geringe Wasserlöslichkeit, ist flüchtig und aufgrund seiner chemischen Eigenschaften mäßig mobil mit einem hohen Potenzial zur Auswaschung ins Grundwasser. Es ist sowohl im Boden als auch im Wasser persistent. Es hat eine relativ geringe Toxizität für Säugetiere und es wird nicht erwartet, dass es sich bioakkumuliert. Gegenüber Vögeln, Fischen und Honigbienen besteht ebenfalls keine akute Toxizität. Aufgrund der oft großen Einsatzmengen und der hohen Persistenz des Pestizids, besteht für diese Tiere jedoch eine Gefahr von chronischen Vergiftungen.[5]

Obwohl Siduron als selektives Herbizid gilt, kann es zu unerwünschten Vergiftungen von Pflanzen führen. So hat es z. B. eine akute Toxizität für Algen.[5]

In den USA wurde Siduron erstmals 1964 als Pestizid zugelassen.[5] 2018 wurde die Zulassung wieder entzogen.[6]

In der EU und in der Schweiz ist Siduron nicht zugelassen.[7] Per 1. Dezember 2005 war Siduron aus dem Anhang 8 (Zugelassene Wirkstoffe, die überprüft werden sollen) der Pflanzenschutzmittelverordnung gestrichen worden, ohne wieder in Anhang 1 (Für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassene Wirkstoffe) aufgenommen zu werden.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Datenblatt Siduron, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2021 (PDF).
  2. a b Michael A. Kamrin, John H. Montgomery: Agrochemical and Pesticide Desk Reference on CD-ROM. CRC Press, 1999, ISBN 978-0-8493-2179-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Terence Robert Roberts, Terry R. Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 978-0-85404-494-8, S. 768 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Schweizer: Hirse im Rasen, abgerufen am 26. Januar 2021.
  5. a b c US Environmental Protection Agency (Hrsg.): Reregistration Eligibility Decision for Siduron. Mai 2008 (epa.gov [PDF]).
  6. Product Cancellation Order for Certain Pesticide Registrations and Amendments To Terminate Uses. 15. November 2018, abgerufen am 27. Januar 2021.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Siduron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 28. Januar 2021.
  8. Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV) – Änderung vom 7. November 2005. In: Amtliche Sammlung des Bundesrechts. 7. November 2005, abgerufen am 31. März 2023 (AS 2005 5211).