Phenthoat

Strukturformel
Enantiomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Phenthoat
Andere Namen	(RS)-S-(alpha-(Ethoxycarbonyl)benzyl)-O,O-dimethyldithiophosphat Ethyl-[(dimethoxyphoshorothioyl)thio](phenyl)acetat
Summenformel	C12H17O4PS2
Kurzbeschreibung	farbloser kristalliner Feststoff in technischer Qualität: gelb-rote viskose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2597-03-7 EG-Nummer 219-997-0 ECHA-InfoCard 100.018.180 PubChem 17435 Wikidata Q7181408
Eigenschaften
Molare Masse	320,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,226 g·cm−3
Schmelzpunkt	17–18 °C
Dampfdruck	5 mPa (40 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (11 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 301 311​‐​330​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301 310 330​‐​302 352 312​‐​304 340 310
Toxikologische Daten	400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 71 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenthoat ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) zweier isomerer chemischer Verbindungen aus Gruppe der Thiophosphorsäureester und ein von Montecatini (heute Isagro) 1961 eingeführtes Insektizid und Akarizid.

Gewinnung und Darstellung

Phenthoat kann durch Reaktion von α-Phenyl-α-bromethylacetat mit Dimethyldithiophosphorsäure (DMPA) gewonnen werden.

Verwendung

Phenthoat (Handelsnamen Cidial, Elsan, Papthion) wurde als nicht-systemisches Insektizid und Akarizid mit Kontakt- und Fraßwirkung verwendet. Wie alle Organophosphate wirkt es über die Hemmung der Acetylcholinesterase im Nervensystem der Insekten. Phenthoat hat ein breites Wirkungsspektrum.

Zulassungsstatus

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.