Lactid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (R,R)-Lactid (links oben), (S,S)-Lactid (rechts oben) und meso-Lactid (unten) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Lactid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H8O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Farb- und geruchlose Kristalle[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 144,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Lactid ist der cyclische Diester der Milchsäure und findet als Ausgangsstoff bei der technischen Herstellung von Polylactiden (Polymilchsäuren) Verwendung. Im Unterschied dazu sind Lactide (Plural) als Gattungsbegriff cyclische Diester von α-Hydroxycarbonsäuren (Milchsäure, α-Hydroxybuttersäure, Mandelsäure etc.).
Gewinnung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Lactid kann durch säurekatalytische Kondensation von Milchsäure hergestellt werden. Technisch wird es heutzutage aber meist biotechnologisch aus Glucose und Melasse gewonnen.
Isomerie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Da Lactid zwei durch jeweils analoge Reste substituierte Stereozentren enthält, gibt es drei isomere Lactide:
- (S,S)-Lactid,
- (R,R)-Lactid und
- meso-Lactid.
Das Lactid der natürlichen L-Milchsäure [Synonym: (S)-Milchsäure] besitzt (S,S)-Konfiguration. (R,R)-Lactid und meso-Lactid besitzen im Vergleich zu (S,S)-Lactid nur geringe Bedeutung.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Lactid ist ein farbloses, geruchloses Pulver, das bei Berührung mit Wasser sofort zu Milchsäure hydrolysiert.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aus dem Lactid [genauer: dem (S,S)-Lactid] der L-Milchsäure wird durch ionische Polymerisation Polylactid hergestellt. Außerdem wird es im polymerisierten Zustand als biologisch abbaubares Nahtmaterial in Operationen verwendet (selbstauflösende Fäden).
Die Hydrierung von L-Lactid liefert (S)-( )-1,2-Propandiol.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu LACTIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. März 2020.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Lactid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
- ↑ A. Auras, Loong-Tak Lim, Susan E. M. Selke, Hideto Tsuji, Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications, S. 11, John Wiley & Sons 2011
- ↑ Datenblatt DL-Lactide, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Juni 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Eintrag zu Dilactid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Ekambaram Balaraman, Eran Fogler und David Milstein: Efficient hydrogenation of biomass-derived cyclic di-esters to 1,2-diols, Chem. Commun. 48 (2012) 1111–1113.