Borneole

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Die Borneole sind eine in der Natur vorkommende Gruppe chemischer Verbindungen. Die isomeren Vertreter sind feste, farblose Substanzen, die strukturell einwertige, sekundäre Alkohole aus der Stoffklasse der bicyclischen Monoterpene sind.

Vorkommen

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Als sekundäre Pflanzenstoffe sind die Borneole Bestandteile vieler ätherischer Öle, wie Salbei (Salvia officinalis), Plectranthus barbatus, Rosmarin (Rosmarinus officinalis), Baldrian (Valeriana officinalis), Koriander (Coriandrum sativum), Waldkiefern (Pinus sylvestris), Thai-Ingwer (Alpinia galanga), Behaarter Zweizahn (Bidens pilosa), Ingwer (Zingiber officinale), Oregano (Origanum vulgare), Winter-Bohnenkraut (Satureja montana), Mutterkraut (Tanacetum parthenium) und Eukalyptus (Eucalyptus grandis).[1] ( )-Borneol/(D)-Borneol (Borneo Camper) findet man hauptsächlich im ätherischen Öl von Drybalanops camphora, einem auf Sumatra und Borneo heimischen Baum, sowie Muskatnuss ( Myristica fragrans ),[2] Amomum (Amomum compactum, Amomum xanthioides ),[3] Boswellia sacra,[3] Zitwerwurzel (Curcuma zedoaria),[3] Ingwer (Zingiber officinale),[3] Rosmarin, Lavendel und Olibanumöl. Hingegen findet man (–)-Borneol/(L)-Borneol (Ngai Camper) in Pinaceae,[4] Citronellöl,[4] Hanf (Cannabis sativa), Korianderöl (Coriandrum sativum), Mutterkraut (Chrysanthemum parthenium, Tanacetum parthenium), Zitronengras (Cymbopogon nardus), Schwarz-Fichte (Picea mariana), Baldrianöl (Valeriana officinalis), Citronellöl, Thujaöl (Thuja occidentalis) und anderen ätherischen Ölen.[5][6][7]

  • Ingwer
    Ingwer
  • Salbei
    Salbei
  • Rosmarin
    Rosmarin
  • Muskatnuss
    Muskatnuss
  • Lavendel
    Lavendel

Isoborneole findet man unter anderem in Baldrian (Valeriana officinalis), Salbei (Salvia officinalis), Thymian (Thymus cilicicus), Oregano/Dost (Origanum vulgare, Origanum minutiflorum), Gemeiner Schafgarbe (Achillea millefolium), Bohnenkräuter (Satureja cilicica, Satureja odora), Bergminzen (Micromeria croatica), Kurkuma (Curcuma longa) und Rosmarin (Rosmarinus officinalis).[8]

  • Bergminze
    Bergminze
  • Kurkuma
    Kurkuma
  • Gemeine Schafgarbe
    Gemeine Schafgarbe
  • Thymian
    Thymian

Vertreter

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Die Molekülstruktur der Borneole enthält chirale Kohlenstoffatome und kommt daher in zwei diastereomeren Formen vor, die üblicherweise Borneol und Isoborneol genannt werden. Da jede dieser beiden Formen ein (enantiomeres) Spiegelbild hat, existieren insgesamt vier Stereoisomere, von denen jeweils zwei enantiomer zueinander sind und die Racemate (±)-Borneol und (±)-Isoborneol bilden:

Isomere von Borneol
Name ( )-Borneol (−)-Borneol ( )-Isoborneol (−)-Isoborneol
IUPAC-Name (1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethyl-
bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 		(1S,2R,4S)-1,7,7-Trimethyl-
bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 		(1S,2S,4S)-1,7,7-Trimethyl-
bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 		(1R,2R,4R)-1,7,7-Trimethyl-
bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
andere Namen endo-Borneol
(±)-Borneol 		exo-Isoborneol
(±)-Isoborneol
2-Borneol
2-Bornylalkohol
Strukturformel
CAS-Nummer 464-43-7 464-45-9 16725-71-6 10334-13-1
507-70-0 (Racemat) 124-76-5 (Racemat)
PubChem 6552009 1201518 6321405 ?
? (Racemat) 24900674 (Racemat)
FL-Nummer 02.016 (Racemat) 02.059 (Racemat)
Summenformel C10H18O
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloser, geruchloser Feststoff[9] kristalliner, weißer Feststoff[10] kristalliner, weißer Feststoff[11] mit angenehmem[11] Geruch nach Vanille und Holz[12]
Schmelzpunkt[13] 208–209 °C 208–209 °C 212–214 °C 212–214 °C
212 °C Racemat 210–215 °C Racemat
Optischer Drehwert [α]D 37,7°[14] − 37,7°[14] 34,1°[15] − 33,6°[15]
Löslichkeit unlöslich in Wasser[9] unlöslich in Wasser[10] unlöslich in Wasser[11]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[9]
Gefahrensymbol
Achtung[10]
Gefahrensymbol
Achtung[11]
H-Sätze 228 228 315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
P-Sätze 210​‐​280[9] 210​‐​240​‐​241​‐​280​‐​370 378[10] 261​‐​302 352​‐​305 351 338​‐​321[11]
Toxikologische Daten 5800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[10]

1750 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[11]
5033 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[11]

Herstellung

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Borneol kann durch Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Campher erhalten werden.[16] Bei der Reduktion von Campher mit Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid hingegen entsteht vorwiegend das Stereoisomer Isoborneol:[17]

Diastereoselektivität der Reduktion von (1R,4R)-( )-Campher zu (1R,2R,4R)-Isoborneol (ca. 95 %) und (1R,2S,4R)-Borneol (ca. 5 %).

Chemische Eigenschaften

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Borneol kann mit Chromsäure oder Salpetersäure zu Campher oxidiert werden. Dehydratation mit verdünnten Säuren führt zu Camphen.

Mit Acetanhydrid kann es zum Bornylacetat verestert werden.

Die bakterielle Biosynthese von 2-Methylisoborneol haben Forscher der TU Braunschweig mit dem Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung in Braunschweig und der Uni Saarbrücken erforscht.[18]

Verwendung

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Struktur von DAIB

Als Bestandteil von ätherischen Ölen ist Borneol mitverantwortlich für Geruch und Geschmack diverser Gewürze. Dergestalt wird es auch in Kosmetika eingesetzt. In der Inhaltsstoffliste wird es als BORNEOL (INCI)[19] aufgeführt.

Derivate des Borneols, wie (2S)-(−)-exo-(Dimethylamino)isoborneol (DAIB) werden in der modernen asymmetrischen Synthese genutzt.[20]

Struktur

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Literatur

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  • H. Surburg, J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X.

Einzelnachweise

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  1. ↑ BORNEOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
  2. ↑ ( )-BORNEOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
  3. ↑ a b c d D-BORNEOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
  4. ↑ a b Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  5. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 206.
  6. ↑ (−)-BORNEOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
  7. ↑ L-BORNEOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
  8. ↑ ISOBORNEOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
  9. ↑ a b c d Datenblatt ( )-Borneol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 29. April 2010.
  10. ↑ a b c d e Datenblatt (–)-Borneol bei Alfa Aesar, abgerufen am 29. April 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  11. ↑ a b c d e f g Datenblatt (±)-Isoborneol bei Alfa Aesar, abgerufen am 29. April 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  12. ↑ Datenblatt (±)-Isoborneol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011 (PDF).
  13. ↑ Eintrag zu Borneole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. April 2011.
  14. ↑ a b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 60.
  15. ↑ a b Hamada, Hiroki. In: Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, S. 869–878.
  16. ↑ Ashok Pandey: Industrial Biorefineries & White Biotechnology. Elsevier, 2015, ISBN 978-0-444-63464-1, S. 132 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  17. ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2001, ISBN 0-19-850346-6, S. 862.
  18. ↑ Biosynthesis of the Off-flavor 2-Methylisoborneol by the Myxobacterium Nannocystis exedens in: Angew. Chem. 2007, 119, 8436–8439.
  19. ↑ Eintrag zu BORNEOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  20. ↑ James D. White, Duncan J. Wardrop, and Kurt F. Sundermann: (2S)-(−)-exo-(dimethylamino)isoborneol [(2S)-(−)-DAIB] Vorlage:Linktext-Check/Escaped In: Organic Syntheses. 79, 2002, S. 130, doi:10.15227/orgsyn.079.0130 (PDF).
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