Harmalin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Harmalin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H14N2O | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beigefarbener Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse |
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| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Harmalin ist ein psychoaktives Indolalkaloid aus der Gruppe der Harman-Alkaloide. Es ist die reduzierte (hydrierte) Form des Harmins.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Im Jahr 1841 wurde Harmalin aus der Steppenraute von Goebel isoliert.[2] 1919 erfolgte durch Perkin Jr. (Sohn von W. H. Perkin) und Robinson ein Strukturvorschlag,[3][4] der 1927 durch die erstmalige Synthese von Manske, Perkin und Robinson untermauert wurde.[5] Im selben Jahr publizierte Hasenfratz eine verbesserte Extraktionsmethode für Harmalin.[6]
Vorkommen
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Die Pflanzen Banisteriopsis caapi (eine Dschungelliane) und Peganum harmala (Steppenraute) sowie Ayahuasca enthalten Harmalin.
Wirkung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Harmalin wirkt oneirogen (traumerzeugend) und bewirkt Ataxie. Von den Halluzinogenen unterscheidet es sich in seiner Pharmakologie deutlich. Harmalin ist ein reversibler Monoaminooxidase-Hemmer und kann die Wirkung mancher Drogen mitunter enorm bis unkontrollierbar steigern. Harmalin erzeugt keine körperliche oder psychische Abhängigkeit.
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Harmalin und Harmin. In: Erowid. (englisch)
- TIHKAL, #13 (englisch)
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Datenblatt Harmaline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Dezember 2013 (PDF).
- ↑ Patent US5591738A: Method of treating chemical dependency using beta -carboline alkaloids, derivatives and salts thereof. Angemeldet am 14. Oktober 1994, veröffentlicht am 7. Januar 1997, Anmelder: NDA Int Inc, Erfinder: Howard S. Lotsof.
- ↑ Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "LXXIX. Harmine and harmaline. Part III." Journal of the Chemical Society, Transactions 1919, 115, 933–967.
- ↑ Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "LXXX. Harmine and harmaline. Part IV." Journal of the Chemical Society, Transactions 1919, 115, 967–972.
- ↑ Manske, R. H. F.; Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "Harmine and Harmaline. Part IX. A Synthesis of Harmaline." Journal of the Chemical Society 1927, 1–14.
- ↑ Hasenfratz, V. "Harmaline and harmine." Annali di Chimica Applicata 1927, 7, 151–226.
