Furan-2-carbonsäure

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Furancarbonsäure
Allgemeines
Name Furan-2-carbonsäure
Andere Namen
  • 2-Furansäure
  • Brenzschleimsäure
  • Pyroschleimsäure
  • α-Furoinsäure
  • 2-Furoesäure
  • 2-Furancarbonsäure
  • FUROIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C5H4O3
Kurzbeschreibung

beiges Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-14-2
EG-Nummer 201-803-0
ECHA-InfoCard 100.001.639
PubChem 6919
ChemSpider 10251740
Wikidata Q2210953
Eigenschaften
Molare Masse 112,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

128–132 °C[2]

Siedepunkt

230–232 °C[2]

Dampfdruck

1,8 hPa (96 °C)[3]

pKS-Wert

3,16 (25 °C)[4]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (37 g·l−1 bei 15 °C)[3]
  • leicht löslich in Ethanol und Diethylether[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305 351 338[2]
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Furan-2-carbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furanderivate und Carbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

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Furan-2-carbonsäure kann durch Oxidation von Furfural (z. B. Cannizzaro-Reaktion) gewonnen werden.[6]

Sie tritt auch als Zwischenprodukt bei der Pyrolyse von Schleimsäure zu Furan auf[7] und bildet sich beim Rösten von Lebensmitteln.[8] Ersteres wurde bereits von Carl Wilhelm Scheele und Trommsdorf bemerkt, die das Produkt jedoch nicht als eigenständige Verbindung auffassten. Erst Labillardière erkannte 1818 in dieser die Brenzschleimsäure.[9]

Furan-2-carbonsäure ist ein farbloses bis beiges Pulver, das wenig löslich in Wasser ist.[2][6] Durch die Carboxygruppe wird der Furanring stabilisiert, so dass sich die Verbindung nitrieren, sulfonieren, verestern (an der Carboxygruppe) und in ihr Säurechlorid umwandeln lässt.[5] Beim Erhitzen decarboxyliert die Verbindung zu Furan.[10]

Furan-2-carbonsäure ist ein Metabolit des Furfurals (2-Furylmethanal) und wird als sein Biomarker in Harn analysiert.[11] Furan-2-carbonsäure besitzt bakterizide Eigenschaften und wird wie Benzoesäure als Konservierungsmittel eingesetzt. Sie dient auch bei der Lackherstellung als Glanzmittel. Die Ester von Furan-2-carbonsäure besitzen einen angenehm fruchtartigen Geruch und werden als Duftstoff verwendet.[5]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu FUROIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. a b c d e f g h Datenblatt 2-Furoic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2013 (PDF).
  3. a b Datenblatt Furan-2-carbonsäure bei Merck, abgerufen am 26. Mai 2013.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-44.
  5. a b c Karl-Heinz Lautenschläger: Taschenbuch der Chemie. Harri Deutsch Verlag, 2005, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 478.
  6. a b Raj K. Bansal: Heterocyclic Chemistry. New Age International, 1999, ISBN 81-224-1212-2, S. 188 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Friedrich Klages: Lehrbuch der organischen Chemie. Bd. 1. Systematische organische Chemie. Hälfte 2. Stickstoff- und andere Nichtmetallverbindungen, metallorganische Verbindungen, cyclische Verbindungen u. a. Walter de Gruyter, 1953, ISBN 3-11-157251-X, S. 892 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Peter Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2007: Lebensmittel-Monitoring. Springer, 2008, ISBN 978-3-7643-8912-3, S. 64 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Leopold Gmelin: Handbuch der theoretischen chemie. Bei F. Varrentrapp, 1829, S. 176 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Adalbert Wollrab: Organische Chemie. Springer DE, 2002, ISBN 978-3-540-43998-1, S. 849.
  11. Furan-2-carbonsäure und weitere Carbonsäuren (Phenylglyoxylsäure, Mandelsäure, t,t-Muconsäure, Benzoesäure, Hydroxybenzoensäuren, Hippursäure, Methylhippursäuren, 2,4-Dichlorbenzoesäure, 3-Methyl-4-nitro-benzoesäure, TTCA) [Biomonitoring Methods in German language, 2006]. In: The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-60041-0, doi:10.1002/3527600418.bi8814d0017.