Dimethylsulfid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dimethylsulfid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C2H6S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 62,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,85 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
37 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4438 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
noch nicht eingestuft[2] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−65,3 kJ/mol[6] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Dimethylsulfid (DMS), auch Methylthiomethan ist eine schwefelhaltige organische Verbindung (also eines der Dialkylsulfide) mit der chemischen Formel (CH3)2S. Es ist der einfachste Thioether, die am häufigsten biogen in die Atmosphäre emittierte Schwefelverbindung und (neben anderen Verbindungen) verantwortlich für den typischen Geruch des Meeres. DMS entsteht unter anderem beim Kochen von verschiedenen Gemüsen, insbesondere Getreide und Kohl, sowie Meeresfrüchten. Außerdem dient es als Indikator für eine bakterielle Infizierung bei der Malzherstellung.[7] Dimethylsulfid ist ein Zersetzungsprodukt des Dimethylsulfoniumpropionats (DMSP), kann aber auch bei der bakteriellen Verstoffwechselung von Methanthiol entstehen.
DMS aus dem Meer
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]DMS wird von Phytoplankton gebildet und ist in einigen nmol/l im Oberflächenwasser der Ozeane gelöst, wovon jährlich etwa 30 Millionen Tonnen in die Atmosphäre ausgasen.[8] Dort oxidiert DMS über Dimethylsulfoxid (DMSO) und Schwefeldioxid zu Schwefelsäure, die zu Tröpfchen kondensiert. Über den Ozeanen ist das die dominante Quelle von Kondensationskeimen für die Wolkenbildung und beeinflusst damit deutlich das Erdklima, siehe CLAW-Hypothese.
Bedeutung als Geruchsstoff
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Krill frisst Phytoplankton und riecht daher nach DMS, was manche Nahrung suchende Seevögel wahrnehmen. Durch Bewuchs mit Phytoplankton riecht auch treibender Müll nach DMS und wird mit Krill verwechselt.[9]
DMS ist weiterhin eine Komponente der Blähungsgase und von Mundgeruch im menschlichen Atem, es wird von anaeroben Bakterien im Mund- und Zungenbereich erzeugt[10] oder wird als Abbauprodukt von Medikamenten über die Lunge ausgeschieden.
Vorkommen im Weltall
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die NASA gab am 12. September 2023 bekannt, dass bei der Untersuchung des Exoplaneten K2-18b möglicherweise DMS in der Atmosphäre gefunden wurde. Da das Vorkommen von DMS auf der Erde nur im Zusammenhang mit Leben bekannt ist, wird dies als möglicher Bioindikator für extraterrestrische Lebensformen diskutiert.[11] Spätere Untersuchungen relativieren diesen Befund und stellen die Möglichkeit, dass das James Webb Space Teleskop DMS tatsächlich detektiert hat, in Frage.[12][13]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]DMS wird industriell mit Aluminiumoxid als Katalysator aus Schwefelwasserstoff und Methanol hergestellt.[14]
Es fällt außerdem bei der Zellstoffherstellung nach dem Sulfatverfahren in der Papierindustrie in der Schwarzlauge als Nebenprodukt an.[15]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der Industrie wird DMS bei der Raffination von Erdöl sowie in petrochemischen Produktionsprozessen zur Reduktion der unerwünschten Bildung von Koks und Kohlenstoffmonoxid verwendet.[16] Außerdem wird es in einer Reihe von organischen Synthesen genutzt. Ein weiteres Anwendungsgebiet findet sich als Duftstoff für Kosmetika[17] und als Aromakomponente in der Lebensmittelindustrie.
Die Genehmigung von Dimethylsulfid als Grundstoff zur Verwendung als nichtletaler Lockstoff für Trüffelkäfer (Leiodes cinnamomeus) wurde auf Grund der toxikologischen Bewertungen und Bedenken in der EU nicht erteilt.[18]
Dimethylsulfid kann natürlich oder künstlich zu Dimethylsulfoxid oxidiert werden, welches verschiedene wichtige Eigenschaften als Lösungsmittel hat.
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dimethylsulfid ist eine leichtentzündliche Chemikalie (Flammpunkt: −45 °C im geschlossenen Tiegel; Zündtemperatur: 205 °C) und als gesundheitsschädlich eingestuft. Es ist sehr leicht flüchtig, die Dämpfe sind schwerer als Luft und bilden mit ihr ein explosionsfähiges Gemisch. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,2, die obere bei 19,7 Volumenprozent DMS.
Die LD50 bei oraler Applikation beträgt für Mäuse 3700 mg/kg, die Werte für Ratten reichen von 535 bis 3300 mg/kg.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu DIMETHYL SULPHIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Dimethylsulfid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. April 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Dimethylsulfid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-210.
- ↑ Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. 32(3), 1967.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
- ↑ A. Stafisso, O. Marconi, G. Perretti, P. Fantozzi: Determination of dimethyl sulphide in brewery samples by headspace gas chromatography mass spectrometry (HS-GC/MS). In: Italian Journal of Food Science. Band 23, Nr. 1. Chiriotti, Januar 2011, S. 19–27.
- ↑ A. Lana et al.: An updated climatology of surface dimethlysulfide[sic!] concentrations and emission fluxes in the global ocean, Global Biogeochemical Cycles 25, 2011, GB1004, doi:10.1029/2010GB003850.
- ↑ Research Highlight: Plastic smells good to marine birds. Nature 539, 2016, doi:10.1038/539332a.
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg Teubner Verlag (2011) S. 61–62, ISBN 978-3-8348-1245-2.
- ↑ Webb Discovers Methane, Carbon Dioxide in Atmosphere of K2-18 b. In: NASA. Abgerufen am 22. August 2024 (englisch).
- ↑ Webb Probably Didn’t Detect Biosignature Gas on K2-18b. In: Sci.News. 2. Mai 2024, abgerufen am 22. August 2024 (englisch).
- ↑ Shang-Min Tsai, Hamish Innes, Nicholas F. Wogan, Edward W. Schwieterman: Biogenic Sulfur Gases as Biosignatures on Temperate Sub-Neptune Waterworlds. In: The Astrophysical Journal Letters. Band 966, L24. American Astronomical Society, 10. Mai 2024, S. 1–11, doi:10.3847/2041-8213/ad3801.
- ↑ Kathrin-Maria Roy: Thiols and Organic Sulfides. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000, doi:10.1002/14356007.a26_767 (englisch).
- ↑ Dimethylsulfid. In: Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. 7. Auflage. Band 2. Frankh'schje Verlagshandlung, Stuttgart 1973, S. 859.
- ↑ Dimethyl Sulfide. In: Chevron Phillips Chemical Company LLC. Abgerufen am 22. August 2024 (englisch).
- ↑ Dimethyl Sulfide. In: PerfumersWorld Ltd. Abgerufen am 22. August 2024 (englisch).
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2021/1451 der Kommission vom 3. September 2021 zur Nichtgenehmigung von Dimethylsulfid als Grundstoff gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln. In: Europäische Kommission (Hrsg.): Amtsblatt der Europäischen Union. 3. September 2021 (europa.eu).