Cytidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cytidin
Andere Namen	C (Kurzcode) 1-β-D-Ribofuranosylcytosin 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-amino-pyrimidin-2-on Zytidin CYTIDINE (INCI)
Summenformel	C9H13N3O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65-46-3 EG-Nummer 200-610-9 ECHA-InfoCard 100.000.555 PubChem 6175 ChemSpider 8630 DrugBank DB02097 Wikidata Q422538
Eigenschaften
Molare Masse	243,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	210–220 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	löslich in Wasser (50 g·l−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	2700 mg·m−3 (LD50, Maus, i.p.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cytidin ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Cytosin und dem Zucker β-D-Ribose. Das Analogon mit Desoxyribose ist das Desoxycytidin.

Eigenschaften

Cytidin ist Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA) und bildet dort mit Guanosin ein Basenpaar.

Strukturformel eines G-C-Basenpaars

Cytidin ist eine Zwischenstufe des Pyrimidin-Stoffwechsels, aus der durch Cytidindeaminase (EC 3.5.4.5) katalysierter Desaminierung Uridin, durch Uridin-Cytidin-Kinase (EC 2.7.1.48) katalysierter Phosphorylierung Cytidin-5′-monophosphat (CMP) gebildet wird. Letzteres wird weiter über Cytidin-5′-diphosphat (CDP) zu Cytidin-5′-triphosphat (CTP) phosphoryliert. CDP bzw. CTP dienen u. a. als Bausteine in der Ribonukleinsäure (RNA)-Synthese bzw. als aktivierende Gruppe bei der Synthese von Lipiden wie Lecithin, Kephalin und Cardiolipin.

Der Abbau zu Cytosin erfolgt durch die katalytische Aktivität der Pyrimidinnucleosidase (EC 3.2.2.8).

Verwandte Verbindungen

Isomere

Cytidin, C	Isocytidin, iC
Pseudocytidin, ψC	Pseudoisocytidin, psiC

Methylierte Derivate

3-Methylcytidin, m3C	5-Methylcytidin, m5C	2′-O-Methylcytidin, Cm	N4-Methylcytidin, m4C	N4,N4-Dimethylcytidin, m42C

Weitere

5-Azacytidin, 5-azaC	N4-Hydroxycytidin

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Commons: Cytidin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Commons: Cytidinderivate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Eintrag zu Cytidine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 12. Oktober 2013.
• Modification Summary von Cytidine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.