Benzatropin

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Strukturformel
Strukturformel von Benzatropin
Allgemeines
Freiname Benzatropin
Andere Namen

(3-endo)-3-(Diphenylmethoxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan

Summenformel C21H25NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 1201549
DrugBank DB00245
Wikidata Q415026
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N04AC01

Wirkstoffklasse

Anticholinergikum

Eigenschaften
Molare Masse 307,43 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331
P: 261​‐​280​‐​301 310​‐​311[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzatropin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Anticholinergika. Es wird in der Behandlung bestimmter motorischer Bewegungsstörungen verwendet, wie sie unter anderem bei der Parkinson-Krankheit oder als Nebenwirkung einer Behandlung mit Neuroleptika auftreten.

Pharmazeutisch verwendet wird Benzatropinmesilat[2], das Salz aus Benzatropin und Methansulfonsäure.

Wirkungsmechanismus

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Benzatropin ist ein zentral wirkendes Anticholinergikum. Die Kombination aus dem Tropin-Gerüst des Atropins und dem Benzohydryl-Gerüst des Diphenhydramins ist für die pharmakologische Wirkung verantwortlich. Benzatropin blockiert die Wirkung von Acetylcholin und greift regulierend in ein Ungleichgewicht zwischen den Neurotransmittern Acetylcholin und Dopamin ein, was seine Verwendung in der Behandlung der Symptome einer frühen Parkinson-Erkrankung ermöglicht.

Tierexperimentelle Untersuchungen weisen darauf hin, dass die anticholinerge Wirkung etwa die Hälfte der des Atropins beträgt, währenddessen die antihistaminsche Wirkung der des Pyrilamin entspricht.[3] Benzatropin wirkt zudem als funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase (FIASMA).[4]

Anwendungsgebiete

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Benzatropin ist angezeigt zur Behandlung von:

Die Studienlage über den Einfluss von Anticholinergika auf das Auftreten einer tardiven Dyskinesie als unerwünschte Spätfolge der Behandlung mit Neuroleptika ist uneinheitlich. Es wurde sowohl günstiger Einfluss[5][6] als auch kein Einfluss festgestellt.[7]

Grundsätzlich werden bei Anticholinergika an Nebenwirkungen beobachtet:

  • Cogentin

Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt Benztropine mesylate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2011 (PDF).
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benzatropinmesilat: CAS-Nr.: 132-17-2, EG-Nr.: 205-048-8, ECHA-InfoCard: 100.004.591, ChemSpider: 10481911, DrugBank: DBDBSALT000894, Wikidata: Q27105931.
  3. MIMS Australia Pty Ltd. MIMS.
  4. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of Novel Functional Inhibitors of Acid Sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.
  5. John M. Kane: Tardive Dyskinesia. In: Archives of General Psychiatry. 39, 1982, S. 473, doi:10.1001/archpsyc.1982.04290040069010.
  6. Wszola BA, Newell KM, Sprague RL: Risk factors for tardive dyskinesia in a large population of youths and adults. In: Experimental and Clinical Psychopharmacology. 9. Jahrgang, Nr. 3, 2001, S. 285–296, doi:10.1037/1064-1297.9.3.285, PMID 11534539.
  7. van Harten PN, Hoek HW, Matroos GE, Koeter M, Kahn RS: Intermittent neuroleptic treatment and risk for tardive dyskinesia: Curaçao Extrapyramidal Syndromes Study III. In: The American journal of psychiatry. 155. Jahrgang, Nr. 4, 1998, S. 565–567, PMID 9546009.