Anhalinin

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Strukturformel
Strukturformel von Anhalinin
Allgemeines
Name Anhalinin
Andere Namen
  • 6,7,8-Trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin (IUPAC)
Summenformel C12H17NO3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 642-30-8
PubChem 192723
ChemSpider 167242
Wikidata Q15410280
Eigenschaften
Molare Masse 223,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

60–61 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​301 312​‐​302 352​‐​304 340​‐​305 351 338​‐​312​‐​330​‐​332 313​‐​337 313​‐​362​‐​403 233​‐​405​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anhalinin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide.

Lophophora fricii

Anhalinin kommt in verschiedenen Kakteen-Arten vor. In Lophophora fricii ist es das mengenmäßig drittwichtigste Alkaloid (Pellotin und Anhalonidin kommen in deutlich größeren Mengen vor). Geringe Mengen kommen in Lophophora williamsii, Lophophora diffusa und Turbinicarpus pseudomacrochele vor.[2] Es kommt auch in weiteren Arten der Gattung Turbinicarpus vor.[3]

Eine Synthese ist durch Umsetzung von Mescalin mit Formaldehyd möglich (Pictet-Spengler-Reaktion).[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e 6,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline – EnamineStore. In: enaminestore.com. Abgerufen am 27. Juni 2023.
  2. Camilla B. Chan, Christian B. M. Poulie, Simon S. Wismann, Jens Soelberg, Jesper L. Kristensen: The Alkaloids from Lophophora diffusa and Other “False Peyotes”. In: Journal of Natural Products. Band 84, Nr. 8, 27. August 2021, S. 2398–2407, doi:10.1021/acs.jnatprod.1c00381.
  3. Roman Štarha, Adéla Chybidziurová, Zdenek Lacný: Alkaloids of the genus Turbinicarpus (Cactaceae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 27, Nr. 8, Dezember 1999, S. 839–841, doi:10.1016/S0305-1978(99)00019-8.
  4. Ernst Späth: Über die Anhalonium-Alkaloide: II. Die Konstitution des Pellotins, des Anhalonidins und des Anhalamins. In: Monatshefte für Chemie. Band 42, Nr. 3-4, März 1921, S. 97–115, doi:10.1007/BF01774466.