Er stieg in seiner elfjährigen Karriere bis auf Platz 4 der Weltrangliste. Er gewann im Einzel elf Titel, während auf Grand-Slam-Ebene das Finale bei den French Open 1999 sein bestes Resultat ist.
Medwedjew zählte schon bei den Junioren zu den besten Spielern; in seinem letzten Juniorenjahr 1991 gewann er die French Open. Kurz darauf wechselte er auf die ATP Tour und hatte dort auf Anhieb Erfolg. Als 17-Jähriger gewann er 1992 die Turniere in Genua und den Mercedes Cup in Stuttgart. Mit seinem soliden Grundlinienspiel zählte er insbesondere auf Sand zu den weltbesten Spielern.
Nach Turniersiegen in Monaco und Hamburg erreichte Medwedjew im Mai 1994 mit Position 4 seine beste Platzierung in der Einzelweltrangliste.
Seinen letzten Turniersieg errang Medwedjew 1997 in Hamburg. Danach konnte er kaum noch Erfolge verbuchen. 1999 gewann er, nur noch auf Rang 100 in der Weltrangliste stehend,[1] unter anderem gegen Pete Sampras und Gustavo Kuerten und erreichte das Finale der French Open. Dort unterlag er trotz einer 2:0-Satzführung Andre Agassi. Es war Medwedjews letzte Finalteilnahme auf der Tour. 2001 beendete er seine Karriere.
Insgesamt gewann er in seiner Karriere elf Titel, davon drei bei den German Open am Hamburger Rothenbaum (1994, 1995, 1997).
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