4-Amino-2-(trifluormethyl)benzonitril
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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aniline.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Amino-2-(trifluormethyl)benzonitril | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H5F3N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 186,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Dimethylsulfoxid und Methanol[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
4-Amino-2-(trifluormethyl)benzonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzonitrile.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Amino-2-(trifluormethyl)benzonitril kann ausgehend von m-Trifluormethylfluorbenzol[S 1] durch eine dreistufige Synthese (Bromierung, Cyanogruppenersatz und Aminolysesubstitution) dargestellt werden.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Amino-2-(trifluormethyl)benzonitril ist ein weißer Feststoff.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Amino-2-(trifluormethyl)benzonitril kann zur Herstellung von Benzimidazolen und antiandrogenen Stoffen (wie zum Beispiel Bicalutamid) verwendet werden.[4][5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Datenblatt 4-Amino-2-(trifluoromethyl)benzonitrile, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. August 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Santa Cruz Biotechnology: 5-Amino-2-cyanobenzotrifluoride | CAS 654-70-6, abgerufen am 28. August 2022.
- ↑ Google Patents: CN1810775A - Prepn process of 4-amino-2-trifluoromethyl benzonitrile - Google Patents, abgerufen am 28. August 2022.
- ↑ Datenblatt 4-Cyan-3-trifluormethyl-anilin, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. August 2022 (PDF).
- ↑ H. Tucker, J. W. Crook, G. J. Chesterson: Nonsteroidal antiandrogens. Synthesis and structure-activity relationships of 3-substituted derivatives of 2-hydroxypropionanilides. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 31, Nr. 5, 1988, S. 954–959, doi:10.1021/jm00400a011, PMID 3361581.