2-Ethylhexanal
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Ethylhexanal | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C8H16O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 128,21 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,82 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
163 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,415 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
2-Ethylhexanal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde und ist ein Isomer des Octanals.
Vorkommen
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2-Ethylhexanal kommt natürlicherweise in Wiesenklee vor.[5]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Ethylhexanal kann aus Butanal durch basenkatalysierte Aldol-Reaktion und anschließende Hydrierung gewonnen werden. Es wurden im Jahr 1988 mehr als 1000 Tonnen hergestellt.[3]
Es kann ferner aus direkt aus Propylen durch Hydroformylierung und anschließende Aldol-Reaktion in einer Eintopfreaktion hergestellt werden.[6]
Es kann auch aus 2-Ethylhexenal dargestellt werden, welches wiederum durch Kondensation von Butanal mittels wässriger Natronlauge hergestellt wird.[7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Ethylhexanal ist eine klare, entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch. In Wasser reagiert es schwach sauer. Die dynamische Viskosität der Flüssigkeit beträgt 0,9 mPa·s bei 20 °C.[8]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Ethylhexanal wird in Kombination mit anderen Stoffen als Flächendesinfektionsmittel, Lösungsmittel und als Zwischenprodukt zur Herstellung von 2-Ethylhexanol, 2-Ethylhexansäure und 2-Ethylhexylamin, sowie zur Herstellung von Pharmazeutika und Riechstoffen.[8] Kondensationsprodukte der Verbindung werden als Vulkanisationsmittel und Antioxidantien in der Gummiindustrie eingesetzt.[3]
Die Aminierung von 2-Ethylhexanal durch Umsetzung mit Hydroxylaminhydrochlorid zum Oxim und anschließender Reduktion mit Zink/Salzsäure ist eine einfache Eintopfmethode zur Darstellung von racemischem 2-Ethylhexylamin.[9]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von 2-Ethylhexanal können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 42 °C) bilden.
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Eintrag zu 2-Ethylhexanal. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
- Eintrag zu 2-Ethylhexanal in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu ETHYLHEXANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-Ethylhexanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Toxikologische Bewertung von 2-Ethylhexanal (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ Datenblatt 2-Ethylhexanal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2017 (PDF).
- ↑ 2-ETHYLHEXANAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
- ↑ Sumeet K Sharma, Raksh V Jasra: Synthesis of 2-Ethylhexanal from Propylene in a Single Pot Using an Ecofriendly Multifunctional Catalyst Synthesized by Intercalation of HRhCO(TPPTS)3 Complex in the Interlayer Space of Hydrotalcite, Ind. Eng. Chem. Res., 2011, 50 (5), S. 2815–2821; doi:10.1021/ie1015365.
- ↑ Patent DE3231794C2: Verfahren zur Verbesserung der 2-Ethylhexenal-Qualität. Angemeldet am 26. August 1982, veröffentlicht am 18. Februar 1988, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Otto Hertel et al.
- ↑ a b Datenblatt 2-Ethylhexanal (PDF; 166 kB) bei gischem.
- ↑ M.A. Ayedi, Y. Le Bigot, H. Ammar, S. Abid, R. El Gharbi, M. Delmas: Synthesis of Primary Amines by One-Pot Reductive Amination of Aldehydes. In: Synth. Commun. Band 43, Nr. 16, 2013, S. 2127–2133, doi:10.1080/00397911.2012.714830.