Xanthydrol ist eine heterocyclische chemische Verbindung.

Strukturformel
Strukturformel von Xanthydrol
Allgemeines
Name Xanthydrol
Andere Namen
  • 9-Hydroxyxanthen
  • 9-Xanthenol
  • 9H-xanthen-9-ol
Summenformel C13H10O2
Kurzbeschreibung

farbloser bis beiger Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-46-0
EG-Nummer 201-996-1
ECHA-InfoCard 100.001.815
PubChem 72861
ChemSpider 65693
Wikidata Q4021716
Eigenschaften
Molare Masse 198,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

127–128 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in Methanol (50 g·l−1)[1]
  • löslich in Chloroform[2]
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LDLoRatteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Xanthydrol kann durch Reduktion von Xanthon mit Natriumamalgam in alkoholischer Lösung gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

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Xanthydrol ist ein farbloser bis beiger Feststoff, der löslich in Methanol ist.[1] Es lässt sich leicht zum Xanthon oxidieren und bildet mit Mineralsäuren Salze.[2]

Verwendung

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Xanthydrol wird als Derivatisierungsreagenz bei der Bestimmung von Acrylamid in Oberflächen- und Trinkwasser nach der GC-MS-Methode und von Harnstoff (zum Beispiel in Blut[3]) durch HPLC mit Fluoreszenzerkennung verwendet.[1] Es wird auch zur Phenolbestimmung sowie als Reagens bei der dünnschichtchromatographischen Bestimmung von Indol und Indolderivaten verwendet.[2]

Als Xanthydrol-Reaktion wird die Reaktion von Xanthydrol, Essigsäure und Salzsäure mit 2-Desoxyzucker und 2,6-Didesoxyzucker unter Bildung von Farbprodukten bezeichnet.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Datenblatt Xanthydrol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. September 2017 (PDF).
  2. a b c d e f Lexikon der Chemie: Xanthydrol - Lexikon der Chemie, abgerufen am 25. September 2017.
  3. R. S. T. BOWDEN: The Estimation of Blood Urea by the Xanthydrol Reaction. In: Journal of Small Animal Practice. 3, 1962, S. 217, doi:10.1111/j.1748-5827.1962.tb04191.x.
  4. Gerhard Franz, Hildegard Koehler: Drogen und Naturstoffe Grundlagen und Praxis der chemischen Analyse. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-77376-1, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).