Trifluormethylphenylpiperazin
Trifluormethylphenylpiperazin (TFMPP) ist eine organische, heterocyclische Verbindung. TFMPP ist ein Derivat des Piperazins. Wegen seiner psychoaktiven Wirkung taucht(e) es als Inhaltsstoff von Partydrogen auf.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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phenyl)piperazine_200.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Trifluormethylphenylpiperazin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H13F3N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 230,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
0,25 Pa (25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (2,6 g·l−1)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Verwendung
BearbeitenEs tauchte auf als MDMA-Ersatz- bzw. Zusatzstoff in Ecstasy-Tabletten, insbesondere auch in Kombination mit Benzylpiperazin (BZP, A2). Weitere Piperazin-Derivate wurden als Inhaltsstoffe in Partydrogen gefunden, wie Methylendioxybenzylpiperazin (MDBP), meta-Chlorphenylpiperazin (mCPP) oder MeOPP. TFMPP ist weder in der chemischen Synthese, noch für industrielle Anwendungen von Bedeutung.
Pharmakologie
BearbeitenTFMPP bindet agonistisch an Serotonin-5-HT2C- und 5-HT1B-Rezeptoren.[4] Es bewirkt darüber hinaus eine relevante Ausschüttung von Serotoninreserven aus den Vesikeln.
TFMPP könnte geeignet sein, die Therapie des Alkoholismus zu unterstützen: es zeigt im Tierversuch einen hemmenden Einfluss auf die Resorption von Alkohol.[5]
Eine Ähnlichkeit des pharmakodynamischen Wirkprofils besteht mit Fenfluramin, das in Deutschland nicht mehr erhältlich ist.
Rechtsstatus
BearbeitenIn den USA veranlasste das Auftauchen von TFMPP in Partydrogen die Drug Enforcement Administration (DEA) im Jahr 2002, den Stoff vorsorglich in die Klasse I (Schedule I, hohes Potenzial an Missbrauch, kein nachgewiesener medizinischer Nutzen, illegal) aufzunehmen. Da sich aber das Missbrauchspotential als eher niedrig erwies, wurde im April 2004 das Verbot wieder aufgehoben.[6] In der EU wird der Handel mit TFMPP – soweit möglich – behördlicherseits kritisch beobachtet, in Dänemark wurde er bereits verboten.
Stoffwechsel und Nachweis
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Eine chemische Nachweisreaktion für TFMPP gibt es nicht, bislang sind auch keine immunologischen Methoden entwickelt worden. Der Nachweis ist daher nur mit Hilfe chromatographischer Methoden wie HPLC, HPLC-MS oder GC-MS möglich. Der Metabolismus von TFMPP ist seit 2003 bekannt.[9] Es kommt zur Hydroxylierung des Aromaten und daneben zur Zersetzung des Piperazinrings durch Desalkylierung an beiden Stickstoffatomen, und schließlich zur N-Hydroxylierung.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Georg Manolikakes, Andrei Gavryushin, Paul Knochel: An Efficient Silane-Promoted Nickel-Catalyzed Amination of Aryl and Heteroaryl Chlorides. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 73, Nr. 4, 2008, S. 1429–1434, doi:10.1021/jo702219f.
- ↑ a b c d e Datenblatt 3-(Trifluormethyl)-N-phenylpiperazin bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
- ↑ a b Eintrag zu TFMPP in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ M.D. Schechter: Use of TFMPP stimulus properties as a model of 5-HT1B receptor activation. In: Pharmacol Biochem Behav., 31(1), 1988, S. 53–7. PMID 3252260.
- ↑ B.A. Johnson, N. Ait-Daoud: Neuropharmacological treatments for alcoholism: scientific basis and clinical findings. In: Psychopharmacology, 149, 2000, S. 327–344. PMID 10867960.
- ↑ U.S. Department of Justice, Drug Enforcement Administration (DEA), Scheduling Actions 2002 ( vom 20. Oktober 2008 im Internet Archive)
- ↑ Text der Betäubungsmittelverordnung Swissmedic mit Inkrafttreten per 1. Dezember 2010 als PDF.
- ↑ Text des schweizerischen Betäubungsmittelgesetzes als PDF. Relevante Strafbestimmungen: Art. 19 und folgende.
- ↑ R.F. Staack et al. (2003): New designer drug TFMPP: GC/MS and LC/MS studies on its phase I and II metabolism and on its toxicological detection in rat urine. In: J Mass Spectrom., 38(9), S. 971–81. PMID 14505325.