Tridecansäure
Die Tridecansäure ist eine gesättigte langkettige Fettsäure mit ungeradzahliger Kohlenstoffzahl und gehört zur Stoffgruppe der Alkansäuren. Ihre Salze und Ester heißen Tridecanoate.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Tridecansäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
n-Tridecansäure | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H26O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff mit wachsartigem holzigem Geruch[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 214,34 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,8458 g·cm−3 (80 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
312–313 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4286 (60 °C)[5] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenWie die meisten langkettigen Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl kommt Tridecansäure in der Natur nur selten und in geringer Konzentration vor.
So wurde sie beispielsweise mit Anteilen von 0,24 % bis 0,64 % der Gesamtfettsäuren in manchen Süßwasserarten der Cyanobakterien gefunden.[6] Auch in einigen Pflanzenölen finden sich niedrige Gehalte an Tridecansäure, so zu 0,07 % im Blattöl von kubanischer Weinraute (Ruta graveolens) und zu 0,3 % im kubanischen Sternfruchtöl (Averrhoa carambola) u. a.[1][7]
Hauptfettsäure ist sie bei einem Anteil von fast 90 % der Fettsäuren in den Samen der australischen Pflanze Stackhousia tryonii.[8]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTridecansäure kann durch Oxidation von 1-Tetradecen mit Kaliumpermanganat hergestellt werden.[9]
Verwendung
BearbeitenTridecansäure wird in Konzentrationen bis zu 8 % in Parfümkonzentraten verwendet.[1] Wegen ihrer Seltenheit und ihres geringen Vorkommens in biologischem Material wird sie außerdem in der gaschromatographischen Analyse von Fettsäuren häufig als interner Standard eingesetzt.[10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt der The Good Scents Company; 10. Juni 2008.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-524.
- ↑ a b c Datenblatt Tridecanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2014 (PDF).
- ↑ S. H. Yalkowsky, R. M. Dannenfelser: Aquasol database of aqueous solubility. Version 5.; College of Pharmacy, University of Arizona - Tucson, AZ. PC Version. 1992.
- ↑ a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-496.
- ↑ T. Rezanka, I. Dor, A. Prell, V.M. Dembitsky: Fatty acid composition of six freshwater wild cyanobacterial species. In: Folia Microbiol. 48(1), 2003, S. 71–75, doi:10.1007/BF02931279.
- ↑ Tridecanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 7. November 2017.
- ↑ Naveen P. Bhatia, Ani E. Nkang, Kerry B. Walsh, Alan J. M. Baker, Nanjappa Ashwath, David J. Midmore: Successful Seed Germination of the Nickel Hyperaccumulator Stackhousia tryonii. In: Annals of Botany. 96(1), 2005, S. 159–163, doi:10.1093/aob/mci151.
- ↑ Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid In: Organic Syntheses. 60, 1981, S. 11, doi:10.15227/orgsyn.060.0011; Coll. Vol. 7, 1990, S. 397 (PDF).
- ↑ Antonio Gonzalez Casado; Enrique J. Alonso Hernandez; Pedro Espinosa; Jose Luis Vílchez: Determination of total fatty acids (C8–C22) in sludges by gas chromatography–mass spectrometry. In: Journal of Chromatography A. 826(1), 1998, S. 49–56, doi:10.1016/S0021-9673(98)00725-0.
