Tri-n-butyl-phosphat (meist kurz Tributylphosphat, TBP oder TNBP[6] genannt) ist ein Phosphorsäureester, der beispielsweise als Entschäumer in der Textil- und Papierindustrie, als Entschäumer für Betonverflüssiger oder als Extraktionsmittel bei der Wiederaufarbeitung abgebrannter Brennelemente eingesetzt wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tri-n-butyl-phosphat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H27O4P | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose fast geruchlose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 266,32 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,98 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
293 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4224 (25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK | |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTributylphosphat kann durch Reaktion von n-Butanol mit Phosphoroxytrichlorid dargestellt werden.[7] Alternativ kann es auch aus weißem Phosphor und Butan-1-ol in Gegenwart von Oxidationskatalysatoren oder durch Oxidation von Tributylphosphit erzeugt werden.[1]
Eigenschaften
BearbeitenTributylphosphat ist eine unter Normalbedingungen (1013 mbar und 20 °C) farblose und nahezu geruchlose Flüssigkeit. Weitere Eigenschaften sind:
- sehr schwer entzündlich (Flammpunkt 146 °C)[2]
- sehr schwer löslich in Wasser
- wenig flüchtig
- Dämpfe viel schwerer als Luft
Die Verbindung geht exotherme Reaktionen mit starken Oxidationsmitteln in Gegenwart von Säuren, Basen, trockenem Chlorwasserstoff, Phosphorylchlorid sowie Phenol ein. Mit Wasser tritt in der Hitze Hydrolyse ein.[1]
Verwendung
BearbeitenTributylphosphat wird als Entschäumer in der Textil- und Papierindustrie, Flammschutzmittel in Hydraulikflüssigkeiten, als Entschäumer für Betonverflüssiger oder als Extraktionsmittel bei der Wiederaufarbeitung abgebrannter Brennelemente, der Chromatographie[8] und der Gewinnung seltener Metalle eingesetzt. Sussanna Karpatschowa benutzte TBP erstmals für die Uran-Extraktion. Es dient auch als Weichmacher für Celluloid, Nitrocelluloselacke und Kunststoffe.[7] Des Weiteren findet es bei dem Solvent-Detergent-Verfahren (S/D-Verfahren) zur Virusinaktivierung von Blutplasmapräparaten Anwendung, wo es gemeinsam mit einem Tensid die Lipidhülle von behüllten Viren auflöst und diese damit inaktiviert.[9]
Risikobewertung
BearbeitenTri-n-butyl-phosphat wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Tri-n-butyl-phosphat waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Ungarn durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[10][11]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Tributylphosphat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Tributylphosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-490.
- ↑ Eintrag zu Tributyl phosphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 126-73-8 bzw. Tri-n-butyl-phosphat), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
- ↑ a b Toxikologische Bewertung von Tributylphosphat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 19. Oktober 2019.
- ↑ A. Musil, W. Haas, G. Weidmann: Die Verwendung von n-Tributylphosphat als Extraktionsmittel und als Lösungsmittel in der Papierchromatographie. In: Microchimica Acta. 50, 1962, S. 883, doi:10.1007/BF01219029.
- ↑ SD-GFP: Herstellung / Indikation von Gefrorenem Frischplasma (GFP) ( vom 19. Februar 2014 im Internet Archive)
- ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.
- ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Tributyl phosphate, abgerufen am 26. März 2019.