Teniposid
Teniposid (Handelsname: Vumon®, Hersteller: BristolMyersSquibb) ist ein Glycosid des Podophyllotoxins. Wegen seiner zellwachstumshemmenden Wirkung wird es als Zytostatikum bei der Behandlung von Tumoren eingesetzt. Gewonnen wird Teniposid halbsynthetisch aus Podophyllotoxin, das aus dem Rhizom des immergrünen Amerikanischen Maiapfels (Podophyllum peltatum) isoliert werden kann. Es unterscheidet sich von dem ebenfalls partialsynthetisch gewonnenen Etoposid nur darin, dass es ein Thenylidenacetal statt eines Ethylidenacetals enthält.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Teniposid | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C32H32O13S | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Topoisomerase-II-Hemmer | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 656,66 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
242–246 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
10,3[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Teniposid ist ein Topoisomerase-Hemmer. Es hemmt die Topoisomerase II und behindert somit die DNA-Replikation in der Zelle während der S-Phase (und auch G2-Phase) des Zellzyklus.
Literatur
Bearbeiten- de Jong SC et al.: Topoisomerase II as a target of VM-26 and 4′-(9-acridinylamino)methanesulfon-m-aniside in atypical multidrug resistant human small cell lung carcinoma cells. Cancer Res. 1993 Mar 1;53(5):1064–1071. PMID 8382551.
- Relling MV et al.: Human cytochrome P450 metabolism of teniposide and etoposide. J Pharmacol Exp Ther. 1992 May;261(2):491–496. PMID 1578365.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu Teniposid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Teniposide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Juni 2020.