Stachyose

Vierfachzucker, organische Verbindung

Stachyose ist ein Tetrasaccharid aus Saccharose (Glucose Fructose) und zwei Galactosemolekülen. Sie gehört zur sogenannten Raffinose-Familie.

Strukturformel
Struktur von Stachyose
Allgemeines
Name Stachyose
Andere Namen
  • α-D-galactopyranosyl-(1→6)-α-D-galactopyranosyl-(1→6)-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranosid
  • Lupeose
  • Cicerose
Summenformel C24H42O21
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 470-55-3
EG-Nummer 207-427-3
ECHA-InfoCard 100.006.754
PubChem 439531
Wikidata Q283435
Eigenschaften
Molare Masse 666,58 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

167–170 °C[1]

Löslichkeit

gut wasserlöslich[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Knollen-Ziest (Stachys affinis)

Diese schwach süß schmeckende Verbindung ist nach der zu den Lippenblütlern gehörenden Pflanze Stachys affinis („Knollen-Ziest“) benannt, in der sie vorkommt. Daneben kann sie auch in anderen Lippenblütlern sowie in der Leguminose Sojabohne – aus deren Mehl sie durch Extraktion gewonnen wird – nachgewiesen werden.[1]

Eigenschaften

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Stachyose hat einen Schmelzpunkt von ca. 170 °C und reduziert Fehling'sche Lösung nicht. Bei der Hydrolyse liefert ein Mol Stachyose 2 Mol D-Galactose, ein Mol D-Glucose und ein Mol D-Fructose. Das Enzym Invertase führt zu den Produkten Manninotriose und Fructose.[1]

Verwendung

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Stachyose kann vom Menschen im Dünndarm nicht durch körpereigene Enzyme verwertet werden. Sie gelangt daher mit dem Nahrungsbrei unverändert in den Dickdarm und wird dort von Darmbakterien abgebaut. Daher kann Stachyose zur Gasentwicklung im Darm und damit auch zu Blähungen (Flatus) führen.[3]

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Commons: Stachyose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu Stachyose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
  2. a b Datenblatt Stachyose hydrate from Stachys tuberifera bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
  3. Heide Jenik (Hrsg.), Michael Miko (Hrsg.), Matthias Kraft (Hrsg.), Ralf J. Schulz (Hrsg.): Leitfaden Ernährungsmedizin. Elsevier, München 2005; ISBN 978-3-437-56530-4; S. 11.