Salvinorin A
chemische Verbindung
Salvinorin A ist der einzige psychoaktive Vertreter der Stoffgruppe der Salvinorine.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Salvinorin A | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C23H28O8 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
selektiver Agonist an κ-Opioid-Rezeptoren | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 432,46 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,29 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
242–244 °C[3] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
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Das Diterpenoid kommt natürlich als Sekundärmetabolit im Aztekensalbei (Salvia divinorum) in Mengen von maximal 3,7 mg/g Trockengewicht vor.[4]
Pharmakologie und Wirkung von Salvinorin A
BearbeitenSalvinorin A wurde als selektiver Agonist des κ-Opioid-Rezeptors identifiziert.[5] Der κ-Agonismus ist der Grund für die halluzinogene Wirkung; diese tritt schon bei Dosen zwischen 150 und 500 μg auf.[4] Salvinorin A unterscheidet sich in seiner Pharmakodynamik deutlich von den „klassischen Halluzinogenen“ wie LSD. Im Gegensatz zu diesen wirkt Salvinorin A nicht am 5-HT2A-Rezeptor.[6]
Literatur
Bearbeiten- C. W. Cunningham, R. B. Rothman, T. E. Prisinzano: Neuropharmacology of the naturally occurring kappa-opioid hallucinogen salvinorin A. In: Pharmacological reviews. Band 63, Nummer 2, Juni 2011, S. 316–347, doi:10.1124/pr.110.003244, PMID 21444610, PMC 3082450 (freier Volltext) (Review).
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt Salvinorin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
- ↑ Valdes, L. J. III et al. (1984): Divinorin A, a Psychotropic Terpenoid, and Divinorin B from the Hallucinogenic Mexican Mint, Salvia divinorum
- ↑ a b D. C. Ayres(Hrsg.): Dictionary of natural products. Band 4, M - Q. CRC Press, 1994, ISBN 0-412-46620-1, S. 2143.
- ↑ a b Dietrich Frohne, Hans Jürgen Pfänder: Poisonous plants: a handbook for doctors, pharmacists, toxicologists, biologists and veterinarians. 2. Auflage, Wiley-Blackwell, 2005, ISBN 1-874545-94-4, S. 240.
- ↑ B. L. Roth, K. Baner u. a.: Salvinorin A: a potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 99, Nummer 18, September 2002, S. 11934–11939, doi:10.1073/pnas.182234399. PMID 12192085. PMC 129372 (freier Volltext).
- ↑ Christopher W. Cunningham, Richard B. Rothman, Thomas E. Prisinzano: Neuropharmacology of the Naturally Occurring κ-Opioid Hallucinogen Salvinorin A. In: Pharmacological Reviews. Band 63, Nr. 2, Juni 2011, S. 316–347, doi:10.1124/pr.110.003244, PMID 21444610, PMC 3082450 (freier Volltext).