Milbemycinoxim

Strukturformel
	R = Me (30 %) und R = Et (70 %)
Allgemeines
Freiname	Milbemycinoxim
Andere Namen	(10E,14E,16E)-(1R,4S,5′S,6R,6′R,8R,13R,20R,24S)-6′-Ethyl-24-hydroxy-5′,11,13,22-tetramethyl-(3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]-pentacosa-10,14,16,22-tetraen)-6-spiro-2′-(tetrahydropyran)-2,21-dion 21-(EZ)-oxim (70 %); (10E,14E,16E)-(1R,4S,5′S,6R,6′R,8R,13R,20R,24S)-24-Hydroxy-5′,6′,11,13,22-pentamethyl-(3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraen)-6-spiro-2′-(tetrahydropyran)-2,21-dion 21-(EZ)-oxim (30 %);
Summenformel	C31H43NO7 (30 %); C32H45NO7 (70 %);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	680-386-0
ECHA-InfoCard	100.205.451
PubChem	9575585
DrugBank	DB11531
Wikidata	Q738452
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP54AB01
Wirkstoffklasse	Antiparasitikum
Eigenschaften
Molare Masse	541,68 g·mol−1 (30 %); 555,70 g·mol−1 (70 %);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐332‐372‐410
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Milbemycinoxim ist ein in der Tiermedizin eingesetzter Arzneistoff aus der Gruppe der Milbemycine, der als Breitband-Antiparasitikum Anwendung findet. Es ist gegen Würmer (anthelminthisch), Insekten (insektizid) und Milben (akarizid) wirksam.

Wirkungsmechanismus

Milbemycine sind wie Avermectine Fermentationsprodukte von Strahlenpilzen (Streptomyces spp.) und haben einen ähnlichen Wirkungsmechanismus, aber eine deutlich längere Wirksamkeit. Milbemycinoxim wird aus Streptomyces hygroscopicus aureolacrimosus gewonnen. Es erhöht bei Wirbellosen die Membrandurchlässigkeit der Nerven- bzw. der Muskelzellen für Chlorid-Ionen durch Bindung an Glutamat-aktivierte Chloridkanäle. Dadurch kommt es zur Hyperpolarisation der Zellmembran und zu einer Blockierung der Erregungsüberleitung.

Anwendung

Der Wirkstoff wird oral verabreicht und nur zu etwa 5 bis 10 % resorbiert, der Hauptteil wird unverändert über den Kot ausgeschieden. Die Elimination des resorbierten Anteils erfolgt in der Leber über die Galle. Milbemycinoxim ist gut verträglich und auch bei Hunden mit dem MDR1-Defekt einsetzbar. Bei hoher Dosierung kann es zu vorübergehenden Nebenwirkungen wie Starre, Zittern und Ataxie kommen.

Milbemycinoxim wirkt gegen ein breites Spektrum an Nematoden, es kann auch gegen Herzwürmer eingesetzt werden, wobei die Wirksamkeit allerdings geringer als die von Ivermectin ist. Darüber hinaus wirkt es gegen verschiedene Milben (Sarcoptes, Demodex).

In den derzeit am Markt verfügbaren Präparaten wird Milbemycinoxim mit anderen Wirkstoffen kombiniert, so dass das Wirkungsspektrum erweitert wird.

Handelsnamen

Kombinationspräparate

mit Praziquantel: Milbactor, Milbemax, Milprazon, Milpro
mit Lufenuron: Program Plus
mit Praziquantel und Lufenuron: Sentinel Spectrum (verkehrsfähig bis 6. September 2008)
mit Afoxolaner: Nexgard Spectra
mit Spinosad: Trifexis

Einzelnachweise

↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (6R, 25R)-5-demethoxy-28-deoxy-6, 28-epoxy-5-hydroxyimino-25-ethyl/methylmilbemycin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. Juli 2020.

Weblinks

Eintrag zu Milbemycinoxim bei Vetpharm

[1] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (6R, 25R)-5-demethoxy-28-deoxy-6, 28-epoxy-5-hydroxyimino-25-ethyl/methylmilbemycin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. Juli 2020.

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