1,2,4-Trihydroxybenzol
organische Verbindung, Ringmolekül
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1,2,4-Trihydroxybenzol (Trivialname Hydroxyhydrochinon) ist ein Derivat des Benzols, ein Phenol mit drei Hydroxygruppen. Die beiden anderen Isomere sind 1,2,3-Trihydroxybenzol (Pyrogallol) und 1,3,5-Trihydroxybenzol (Phloroglucin).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,2,4-Trihydroxybenzol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H6O3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 126,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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Natürlich kommt 1,2,4-Trihydroxybenzol in Teeblättern vor.[4]
Gewinnung/Darstellung
Bearbeiten1,2,4-Trihydroxybenzol ist durch Erhitzen von p-Benzochinon mit Acetanhydrid zugänglich. Es erfolgt eine 1,4-Addition, danach reagiert die verbliebene OH-Gruppe mit weiterem Acetanhydrid zur Triacetylverbindung. Das gewünschte Endprodukt entsteht durch Hydrolyse.[5]
Synthese von 1,2,4-Trihydroxybenzol aus p-Benzochinon
Eigenschaften
BearbeitenDer Schmelzpunkt des 1,2,4-Trihydroxybenzol liegt bei 140 °C. Die Verbindung ist ein starkes Reduktionsmittel, findet jedoch keine praktische Verwendung.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu 1,2,4-TRIHYDROXYBENZENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. März 2020.
- ↑ Eintrag zu 1,2,4-Trihydroxybenzol bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
- ↑ a b Datenblatt 1,2,4-Benzenetriol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
- ↑ 1,2,4-TRIHYDROXY-BENZENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 30. Juni 2024.
- ↑ a b Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 480, ISBN 3-7776-0356-2.