Hydroxycitronellal

Strukturformel
	Abbildung ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Hydroxycitronellal
Andere Namen	7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyl-1-octanal; 3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal; 7-Hydroxycitronellal; HYDROXYCITRONELLAL (INCI); Majal;
Summenformel	C10H20O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit blumigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-518-7
ECHA-InfoCard	100.003.199
PubChem	7888
ChemSpider	7600
DrugBank	DB14187
Wikidata	Q25100775
Eigenschaften
Molare Masse	172,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3
Siedepunkt	102–103 °C (3 hPa); 241 °C;
Dampfdruck	<1 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser; löslich in Ethanol, den meisten fixen Ölen und Propylenglycol; praktisch unlöslich in Glycerin;
Brechungsindex	1,448 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 317‐319
	P: 280‐260‐272‐264‐305 351 338‐311‐302 352‐362‐501
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hydroxycitronellal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Aldehyde. Es tritt in zwei stereoisomeren Formen auf.

Vorkommen

In Pfeffer ist natürlicherweise Hydroxycitronellal enthalten

Hydroxycitronellal kommt natürlich in Eukalyptus (Eucalyptus citriodora)^[5] und Pfeffer^[3] vor.

Gewinnung und Darstellung

Hydroxycitronellal kann aus Citronellal durch Hydratisierung von Citronellalbisulfit mit Schwefelsäure und anschließende Hydrolyse mit Alkalien hergestellt werden.^[6]

Eigenschaften

Hydroxycitronellal ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit blumigem Geruch (nach Cyclamen, Flieder und Maiglöckchen^[7]), die schwer löslich in Wasser ist.^[2] Hydroxycitronellal ist sehr empfindlich gegen Alkalien und Säuren sowie gegen Luftsauerstoff; bildet mit Alkoholen Acetale, die erheblich stabiler sind als der Aldehyd, aber nicht die feine Duftnote besitzen.^[8]

Verwendung

Hydroxycitronellal wird als Geruchsstoff in Parfüm, Kosmetika, Wasch- und Reinigungsmitteln^[9] sowie als Aromastoff für Lebensmittel verwendet.^[4] Es ist nur wenig Seifenbeständig.^[7]

Sicherheitshinweise

Hydroxycitronellal ist ein Typ IV-Kontaktallergen.^[10]^[11]^[12]^[13]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu HYDROXYCITRONELLAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Juni 2020.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu Hydroxycitronellal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Mai 2018. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c ^d George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 915 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b Datenblatt Hydroxycitronellal, ≥95%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2018 (PDF).
↑ HYDROXYCITRONELLAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
↑ Ritsuko Ishino, J. u. Kumanotani: Synthesis of hydroxycitronellal. Hydration and subsequent hydrolysis of imines, enamines, or oxazolidines prepared from citronellal and amines. In: The Journal of Organic Chemistry. 39, 1974, S. 108, doi:10.1021/jo00915a028.
↑ ^a ^b Fred Winter: Handbuch der Gesamten Parfumerie und Kosmetik. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-2074-3, S. 49 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Fritz Ullmann, Wilhelm Foerst: Encyklopädie der technischen Chemie, Band 14. Urban & Schwarzenberg, 1963, 1963, S. 745 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ D. Martinez und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe Ein Lexikon von A - Z, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt am Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.
↑ Allergen Hydroxycitronellal Allergie Allergologie: Allergen Hydroxycitronellal Allergie Allergologie, abgerufen am 18. Mai 2018
↑ Internetangebot: Lebensmittel: Untersuchung von Allergenen in Kosmetika 2009 - Internetangebot, abgerufen am 18. Mai 2018
↑ C. Svedman, M. Bruze, J. D. Johansen, K. E. Andersen, A. Goossens, P. J. Frosch, J. P. Lepoittevin, S. Rastogi, I. R. White, T. Menné: Deodorants: an experimental provocation study with hydroxycitronellal. In: Contact Derm.. 48, 2003, S. 217–223, PMID 12786728.
↑ Human & Environmental Risk Assessment on ingredients of European household cleaning products: HYDROXYCITRONELLAL

[CosIng-1] Eintrag zu HYDROXYCITRONELLAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Juni 2020.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu Hydroxycitronellal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Mai 2018. (JavaScript erforderlich)

[George_A._Burdock-3] George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 915 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-4] Datenblatt Hydroxycitronellal, ≥95%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2018 (PDF).

[Dr.Dukes_55724-5] HYDROXYCITRONELLAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.

[DOI10.1021/jo00915a028-6] Ritsuko Ishino, J. u. Kumanotani: Synthesis of hydroxycitronellal. Hydration and subsequent hydrolysis of imines, enamines, or oxazolidines prepared from citronellal and amines. In: The Journal of Organic Chemistry. 39, 1974, S. 108, doi:10.1021/jo00915a028.

[Fred_Winter-7] Fred Winter: Handbuch der Gesamten Parfumerie und Kosmetik. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-2074-3, S. 49 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Fritz_Ullmann,_Wilhelm_Foerst-8] Fritz Ullmann, Wilhelm Foerst: Encyklopädie der technischen Chemie, Band 14. Urban & Schwarzenberg, 1963, 1963, S. 745 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] D. Martinez und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe Ein Lexikon von A - Z, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt am Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.

[alles-zur-allergologie.de-10] Allergen Hydroxycitronellal Allergie Allergologie: Allergen Hydroxycitronellal Allergie Allergologie, abgerufen am 18. Mai 2018

[lgl.bayern.de-11] Internetangebot: Lebensmittel: Untersuchung von Allergenen in Kosmetika 2009 - Internetangebot, abgerufen am 18. Mai 2018

[PMID12786728-12] C. Svedman, M. Bruze, J. D. Johansen, K. E. Andersen, A. Goossens, P. J. Frosch, J. P. Lepoittevin, S. Rastogi, I. R. White, T. Menné: Deodorants: an experimental provocation study with hydroxycitronellal. In: Contact Derm.. 48, 2003, S. 217–223, PMID 12786728.

[13] Human & Environmental Risk Assessment on ingredients of European household cleaning products: HYDROXYCITRONELLAL

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