2-Hydroxyethanal (Trivialname Glycolaldehyd) ist die einfachste Verbindung der Gruppe der Hydroxyaldehyde. Sie verfügt über eine Aldehyd- und eine Hydroxygruppe und kann somit formal als Aldodiose den Kohlenhydraten zugeordnet werden.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Hydroxyethanal | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C2H4O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose sirupöse Flüssigkeit von süßlichem Geschmack[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 60,05 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
96–97 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Chloroform[3] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4772 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten2-Hydroxyethanal entsteht beim Abbau von Ethylenglycol im menschlichen Körper. Weiterhin wurde 2-Hydroxyethanal im Weltraum nachgewiesen, unter anderem im Sternsystem IRAS 16293–2422.[5] Es wird durch die Formose-Reaktion aus Formaldehyd gebildet und kann deshalb schon in der präbiotischen Phase der Evolution entstanden sein.
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenEs existiert eine Vielzahl an Wegen, um 2-Hydroxyethanal darzustellen, beispielsweise durch vorsichtiges Oxidieren von Ethylenglycol mittels Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Eisen(II)-sulfat.[6]
Durch katalytische Umpolung von Formaldehyd lässt sich 2-Hydroxyethanal aus einem C1-Baustein herstellen. Diese Reaktion ist von Bedeutung, um die C1-Rohstoffbasis (Erdgas, Kohle, Methanhydrat aus der Tiefsee) für Synthesen nutzbar zu machen.[7]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Hydroxyethanal neigt zur Dimerisierung zu 2,5-Dihydroxy-1,4-dioxan[8] (Smp.: 96 °C, in Wasser leicht löslich[1]). Es reagiert weiterhin mit Propenal zu Ribose, einem essenziellen Bestandteil der Ribonukleinsäure, und gilt damit als Vorstufe zum Ursprung des Lebens.
Verwendung
Bearbeiten2-Hydroxyethanal wird zur Herstellung von Polymeren, die freie Hydroxygruppen enthalten sowie als Zwischenprodukt für verschiedene Ester und Aminoalkohole verwendet.
Weblinks
Bearbeiten
- Biological Magnetic Resonance Data Bank: Glycolaldehyde
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu Glycolaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-270.
- ↑ a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 296 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Glycolaldehyde dimer, crystalline, mixture of stereoisomers. Melts between 80 and 90 °C depending on stereoisomeric composition bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2019 (PDF).
- ↑ Verwandter einer Aminosäure im All entdeckt. Max-Planck-Wissenschaftler finden Aminoacetonitril nahe dem galaktischen Zentrum (Pressemitteilung vom 26. März 2008).
- ↑ Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 217.
- ↑ Patentanmeldung DE4212264A1: Verfahren zur katalytischen Herstellung von Kondensationsprodukten des Formaldehyds. Angemeldet am 11. April 1992, veröffentlicht am 14. Oktober 1993, Anmelder: BASF, Erfinder: Eugen Gehrer, Wolfgang Harder, Klaus Ebel.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,5-Dihydroxy-1,4-dioxan: CAS-Nr.: 23147-58-2, EG-Nr.: 607-202-3, ECHA-InfoCard: 100.108.667, PubChem: 186078, ChemSpider: 161748, Wikidata: Q72472673.