Glutaraldehyd, systematisch als 1,5-Pentandial bezeichnet, ist eine farblose und bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung mit einem scharfen, unangenehmen Geruch. Sie besteht aus einer linearen Kette von fünf Kohlenstoffatomen mit jeweils einer Aldehyd-Gruppe an beiden Enden. Glutaraldehyd ist also der Dialdehyd des n-Pentans. Auf Grund seiner hohen Reaktivität ist er im Handel nicht als Reinsubstanz, sondern nur in Form meist wässriger Lösungen erhältlich.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Glutaraldehyd | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H8O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, scharf riechende Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 100,12 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,05 g·cm−3 (20 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
187–189 °C (Zersetzung)[3] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[7] | |||||||||||||||||||||
| MAK | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenGlutaraldehyd wird durch Gasphasenoxidation von Cyclopenten produziert. Alternativ erhält man durch eine Diels-Alder-Reaktion von Acrolein mit Methylvinylether 3,4-Dihydro-2-methoxy-2H-pyran[9], das unter sauren Bedingungen zu Glutaraldehyd hydrolysiert wird.[10]
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Verwendung
BearbeitenGlutaraldehyd taucht als Zwischenprodukt im industriellen Herstellungsprozess einiger Chemikalien auf und wird direkt eingesetzt:
- um medizinische und dentale Gerätschaften zu desinfizieren.
- in der Wasserbehandlung für industrielle Zwecke, zum Beispiel Hydraulic Fracturing
- als Desinfektionsmittel für Industrieanlagen, z. B. Pipelines oder Produktionsanlagen der kosmetischen Industrie
- als Zusatz in Reinigungsmitteln
- als chemisches Konservierungsmittel
- als Gerbstoff von Leder
- als Einbalsamierungsflüssigkeit (Fixiermittel) für Gewebe in der Lichtmikroskopie und der Elektronenmikroskopie
- als Cross-linker beim Beschichten von ELISA-Platten mit Peptiden
- als Quervernetzer zwischen Proteinen. Bei einer Immobilisierung durch Quervernetzung wird ein Enzym durch den bifunktionalen Glutaraldehyd kovalent gebunden, indem die beiden reaktiven Aldehydgruppen mit je einer freien Aminogruppe des Enzyms verknüpft werden. Ziel ist die Steigerung der biologischen Halbwertszeit durch eine Erhöhung der mechanischen und thermischen Stabilität und eine Minderung der Proteolyse.
- als umstrittener Pflanzendünger (Kohlenstoffquelle) mit leicht algizider Wirkung in der Aquaristik
Sicherheitshinweise
BearbeitenGlutaraldehyd ist giftig und verursacht schwerwiegende Augen-, Nasen-, Hals- und Lungenreizungen, die mit Kopfschmerzen, Benommenheit und Schwindel einhergehen.
Ökologische Relevanz
BearbeitenGlutaraldehyd ist vor allem für Wasserorganismen stark giftig.
Anfang 2008 wurde durch Presseberichte bekannt, dass das vom Energiekonzern Gazprom geführten Nord-Stream-Konsortium erwog, die neu gebaute Ostsee-Pipeline mittels wässriger Glutaraldehydlösung ungenannter Konzentration zu säubern.[11] Diese Planungen wurden jedoch verworfen.[12]
Weblinks
Bearbeiten- Eintrag zu Glutaraldehyde in der Consumer Product Information Database
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu GLUTARAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2021.
- ↑ Eintrag zu Glutaraldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Oktober 2014.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Glutaraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ baua.de: Begründung für Arbeitsplatzgrenzwert Glutaral in TRGS 900, abgerufen am 15. Mai 2016.
- ↑ Eintrag zu Glutaral im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Glutaraldehyde solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2017 (PDF).
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 11. Juli 2021.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 111-30-8 bzw. Glutaraldehyd), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4-Dihydro-2-methoxy-2H-pyran: CAS-Nr.: 4454-05-1, EG-Nr.: 224-698-3, ECHA-InfoCard: 100.022.454, GESTIS: 28940, PubChem: 91538, ChemSpider: 82655, Wikidata: Q27894404.
- ↑ Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber, Guido D. Frey: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2013, ISBN 978-3-527-30673-2, Aldehydes, Aliphatic, S. 22–23, doi:10.1002/14356007.a01_321.pub3.
- ↑ Pipeline: Gasprom will Gift in die Ostsee pumpen. In: Spiegel Online. 23. Februar 2008, abgerufen am 19. Dezember 2019.
- ↑ nord-stream.com: Kein Einsatz von Glutaraldehyd beim Bau der Nord Stream-Pipeline nach aktuellem Planungsstand. 23. Februar 2008, abgerufen am 25. Juni 2021.